Википедија

Цијанид

(Пренасочено од Цијаниден јон)

Цијанид (од старогрчки: κυάνεος, кијанеос = „темносин“) — хемиско соединение кое ја содржи функционалната група C≡N. Оваа група, наречена цијаногрупа, се состои од јаглероден атом во тројна врска со азотен атом.[1]

Цијаниден анјон
Space-filling model of the cyanide anion: carbon bound to smaller nitrogen atom
Претпочитано име по МСЧПХ:

цијанид

Систематско име нитридокарбонат(II)
Назнаки
57-12-5
ChEBI CHEBI:17514
ChemSpider 5755
3Д-модел (Jmol) Слика
PubChem 5975
UNII OXN4E7L11K Ок
Својства
Хемиска формула
Моларна маса 0 g mol−1
Конјуг. киселина цијановодород
Опасност
Безбедност при работа:
Главни опасности
 Цијанидот е една од најотровните хемикалии. Може да предизвика смрт за неколку минути.
Дополнителни податоци
Освен ако не е поинаку укажано, податоците се однесуваат на материјалите во нивната стандардна состојба (25 °C, 100 kPa)
Наводи

Кај неорганските цијаниди, цијанидната група е присутна како цијаниден анјон −
C≡N. Овој анјон е крајно отровен. Растворливите соли како натриум цијанидот (NaCN) и калиум цијанидот (KCN) се многу токсични.[2] Цијановодородната киселина, наречена и цијановодород (HCN), е многу испарлива речност која индустриски се произведува во големи количества. Се добива со закиселување на цијанидните соли.

Органските цијаниди обично се нарекуваат нитрили. Кај нитрилите, групата –C≡N е сврзана со јаглерод со единечна ковалентна врска. На пример, кај ацетонитрилот (CH
3–C≡N), цијанидната група е сврзана со метил (–CH
3). Иако нитрилите обично не испуштаат цијанидни јони, тоа не е случај со цијанохидрини, кои затоа се прилично токсични.

Сврзување

уреди

Цијанидниот јон −
C≡N е изоелектронски со јаглерод моноксидот −
C≡O+
 и со молекуларниот азот N≡N. Постои тројна врска помеѓу C и N. Негативниот набој е сосдредоточен во јаглеродот C.[3][4]

Застапеност

уреди

Во природата

уреди
 
Отстранување на цијанид од касава во Нигерија.

Во природата, некои бактерии, габи и алги произведуваат цијаниди. Разни растенија го содржат како одбранбен механизам. Значителни количини на цијанид се застапени во извесни семиња и јатки, на пр. оние на горчливиот бадем, кајсијата, јаболкото и праската.[5] Хемиските соединенија кои испуштаат цијанид се нарекуваат цојаногени соединенија. Кај растенијата, цијанидите обично се сврзани со шеќерни молекули во облик на цијаногени гкликозиди и го бранат растението од тревопасни животни. Цијаногени гликозиди има во касавата (маниока), која е важна основна храна во тропските земји.[6][7]

Џиновскиот мадагаскарски бамбус (Cathariostachys madagascariensis) исто така произведува цијанид како заштита од тревопасни животни. Во одговор на тоа, златниот лемур има развиено висока толеранција на цијанид бидејќи се храни со овој бамбус.

Хидрогеназните ензими содржат цијанидни лиганди приврзани за железото во активните места. Биосинтезата на цијанидот во NiFe-хидрогеназите доаѓа од карбамоил фосфатот, кој се претвора во цистеинилски тиоцијанати — давателот CN−
.[8]

Меѓуѕвездена средина

уреди

Цијанорадикалот •CN е пронајден во вселенскиот простор.[9] Цијаногенот ((CN)
2) се користи за мерење на температурата на меѓуѕвездени гасовити облаци.[10]

Пиролиза и производ од согорување

уреди

Цијановодородот се произведува со согорување или пиролиза на извесни материјали под услови на недоволен кислород. На пример, тој се забележува во издувните гасови на моторите со внатрешно согорување и тутуновиот чад. Извесни видови на пластика, особено оние добиени од акрилонитрил, испуштаат цијановодород кога ќе се загреат или запалат.[11]

Органски деривати

уреди
Главна статија: Нитрили
Поврзано: Изоцијанид

Според номенклатурата на МСЧПХ, органски соединенија кои ја имаат функционалната група –C≡N се нарекуваат нитрили.[12][13] Еден пример е ацетонитрилот (CH
3–C≡N). Нитрилите обично не испуштаат цијанидни јони. Функционалната група со хидроксил –OH и цијанид –CN сврзан со истиот јаглероден атом се нарекува цијанохидрин (R
2C(OH)CN). За разлика од нитрилите, цијанохидрините испуштаат отровен цијановодород. Во неорганската хемија, солите што го содржат јонот −
C≡N се нарекуваат цијаниди.

Реакции

уреди

Протонација

уреди

Цијанидот е базен. Цијановодородот има pKa-вредност од 9,21. Затоа, додавањето на киселини посилни од цијановодород во раствори на цијанидни соли води до испуштање на цијановодород.

Хидролиза

уреди

Цијанидот е нестабилен во вода, но реакцијата е бавна сè додека не се достигнат 170 °C. Растворот претрпува хидролиза и дава амонијак и формијат, кои се многу помалку отровни од цијанидот:[14]

CN−
 + 2 H
2O → HCO−
2 + NH
3

Цијанидната хидролаза е ензим кој ја катализира оваа реакција.

Алкилација

уреди

Поради високата нуклеофилност на цијанидниот анјон, цијаногрупите лесно влегуваат во органски молекули со истиснување на халидната група (на пр. хлоридот on хлорометанот). Органските цијаниди се нарекуваат нитрили. Кај органската синтеза, зијанидот е синтон C-1; т.е. го продолжува јаглеродниот ланец за еден, притоа задржувајќи ја способноста да биде функционализиран.[15]

RX + CN−
 → RCN + X−

Редокс

уреди

Цијанидниот јон е редуктор и оксидира под дејство на силни оксиданси како молекуларниот хлор (Cl
2), хипохлоритот (ClO−
) и водород пероксидот (H
2O
2). Овие оксиданси служат за уништување на цијанидите во отпадните води од рудници на злато.[16][17][18]

Метално комплексирање

уреди

Цијанидниот анјон реагира со преодни метали, образувајќи врски M-CN. Оваа реакција е основата на токсичноста на цијанидот.[19] Големиот афинитет на металите за овие анјони се должи на неговиот негативен набој, збиеноста и пособноста за π-сврзување.

Межу најважните координациски соединенија на цијанидите се калиум фероцијанидот и пигментот берлинско сино, кои не се токсични поради цврстата прикрепеност на цијанидите за средишниот железен атом.[20] Берлинското сино е за првпат добиено по случајност во 1706 г. со загревање на супстанции со што содржат железо. јаглерод и азот. Подоцна се се добиени други цијаниди, и наречени по ова боја. Берлинското сино е одговорно за бојата на техничките нацрти, плавилата и цијанотипите.

Производство

уреди

Главен метод на производство на цијаниди е Андрусовиот процес каде гасовитиот цијановодород се добива од метан и амонијак во присуство на кислород и платински катализатор.[21][22]

2 CH
4 + 2 NH
3 + 3 O
2 → 2 HCN + 6 H
2O

Натриум цијанидот, претходник на највеќето цијаниди, се добива со обработка на цијановодород со натриум хидроксид:[14]

HCN + NaOH → NaCN + H
2O

Отровност

уреди

Многу цијаниди се високотоксични. Цијанидниот анјон е инхибитор на ензимот цитохром c-оксидаза (наречен и aa3), четвртиот комплекс на ланецот на електронски пренос во внатрешната опна на митохондриите на еукариотните клетни. Се прикрепува на железото во оваа белковина. Сврзувањето на цијанидот со овој ензим го спречува преносот на електрони од цитохромот c до кислородот. Ова го прекинува ланецот на електронски пренос, што ѝ оневозмжува на клетката аеробно да произведува АТФ за енергија.[23] Особено се засегнати ткивата кои се многу зависни од аеробно дишење како централниот нервен систем и срцето. Ова е пример за хистотоксична хипоксија.[24]

Најопасното соединение е гасот цијановодород, чие вдишување предизвикува смрт. Затоа, кога се работи со овој гас, техничарот дише преку цевка со надворешен дотур на кислород.[11] Цијановодородот се добива со додавање на киселина во раствор со цијанидна сол. Алкалните раствори на цијанидот се побезбедни за употреба бидејќи не даваат цијановодороден гас. Цијановодородот може да се произведе со согорување на полиуретани, и затоа тие не се препорачуваат за употреба во куќен и авионски мебел. Усното внесување на мало количество на цврст цијанид или цијаниден раствор (дури и само 200 мг), или изложувањето на цијанид во воздухот при концентрација од 270 милионитинки е доволно за да усмрти во рок од неколку минути.[24]

Органските нитрили не испуштаат лесно цијанидни јони, и затоа имаат мала токсичност. За разлика од ова, соединенијата како триметилсил цијанид (CH
3)
3SiCN лесно испуштаат HCN или цијанидниот јон во допир со вода.[25]

Противотров

уреди

Хидроксокобалминот реагира со цијанид образувајќи цијанокобалмин, кој безбедно се елиминира во бубрезите. Овој пристап е погоден бидејќи го спречува образувањето на метхемоглобин.

Со постариот метод за запирање на труењето се даваат три супстанции: зрнца од амил нитрит (со вдишување), натриум нитрит и натриум тиосулфат. Целта на противотровот е да создаде голем фонд на тривалентно железо (Fe3+), така што цијанидот би се сврзал за него наместо за ензимот цитохром a3. Нитритите го оксидираат хемоглобин на метхемоглобин, кој ѝ го порекнува цијанидниот јон на цитохромната оксидаза. Се создава цијанметхемглобин, а цитохромниот оксидазен се повраќа. Главен механизам за отстранување на цијанид од телото е по пат на ензимско претворање во тиоцијанат од митохондриската ензимска роданеза. Тиоцијанатот е релативно нетоксична молекула, и таа се исфрла од бубрезите. За да се забрза отстранувањето на отровот се дава натриум тиосулфат, со што роданезата добива сулфирен дарител, потребен за да се произведе тиоцијанат.[26]

Чувствителност

уреди

Минималното ризично ниво не го штити организмот од одложени здравствени последици како хиперчувствителност, астма или бронхит. Ова ниво треба да се преиспита со добивањето на доволно податоци.[27]

Употреба

уреди

Рударство

уреди

Цијанидот претежно се произведува за експлоатацијата на сребро и злато. Тој ги раствора овие метали, овозможувајќи нивно одвојување од другите цврсти материи. Во цијанидниот процес, фино мелената висококласна руда се меша со цијанид (во сооднос од 1:500); нискокласната руда се става на купишта и се прска со цијаниден раствор (во сооднос 1:1000). Скапоцените метали се компелсираат од цијанидните анјони образувајќи растворливи деривати, како на пр. [Ag(CN)
2]−
 (дицијаноаргентат(I)) и [Au(CN)
2]−
 (цидијаноаурат(I)).[14] Среброто е помалку „благородно“ од златото и често се среќава како сулфид, па тогаш не се применува редокс (не треба O
2). Наместо тоа се одвива реакција на истиснување:

 
 

Наситената течност што ги содржи овие јони се двои од цврстите супстанции, кои се исфрлаат во јаловиште или одлагалиште, откако ќе се отстрани сето злато. Металот се отстранува од наситениот раствор по пат на редукција со цинков прав или со адсорпција врз активен јаглерод. Излевањето на јаловиштата предизвикува еколошки и здравствени проблеми. Загадувањето на реките и потоците со цијанид води до многу смртни случаи кај луѓето и водните видови.[28]

Водниот цијанид брзо хидролизира, особено на сончева светлина. Може да придвижи некои тешки метали како живата, ако е присутна. Златото може да се здружи со арсенопирит (FeAsS), кој е сличен на пиритот („злато на будалите“), каде половината од сулфурните атомис се заменуваат со арсен. Арсенопиритни руди што содржат злато реагираат слично кон неорганскиот цијанид.

Индустриска органска хемија

уреди

Втората по важност примена на алкалнометалните цијаниди е производството на соединенија што содржат CN, обично нитрили. Ацилцијанидите се добиваат од ацил хлориди и цијанид. Цијаногенот, хлороцијанот и тримерот цијанурхлорид се изведуваат од алкалнометални цијаниди.

Медицинска примена

уреди

Цијанидното соединение натриум нитропрусид се користи главно во клиничката хемија за мерење на кетонските тела во мочта на дијабетичарите. Поретко се користи во итни случаи за брзо покачување на крвниот притисок; се користи и за вазодилатација во истражувањата поврзани со крвните садови. Кобалтот во вештачкиот витамин B12 содржи цијаниден лиганд како примеса од прочистувањето; него телото мора да отстрани зада може да се активира витаминската молекула. За време на Првата светска војна, јапонските лекари за кратко користеле бакар цијанид во лекувањето на туберкулоза и лепра.[29]

Рибокрадство и ловокрадство

уреди

Цијанидите бесправно се користат за улов на живи риби крај корални гребени за аквариум и рибните пазари. Овие постапки се штетни и осудени, но продолжуваат поради доходовноста на трговијата со егзотични риби.[30]

Некои ловокрадци во Африка ставаат цијанид во поилиштата на слоновите и потоа ја продаваат нивната слонова коска.[31]

Справување со штетници

уреди

Во САД се користат цијанидните уреди (мамки) M44 за усмртување на којоти, лисици и диви кучиња.[32] Цијанидот се користи и за справување со штетници во Нов Зеланд, особено за посуми, кои се доведени во земјата и го загрозуваат опстанокот на домородните видови и шират туберкулоза кај говедата. Меѓутоа, цијанидот знае да убие и автохтони птици, заклучно со загрозената птица киви.[33] Цијанидот е делотворен и во контролата на тамарското валаби, кој е уште еден штетник донесен во Нов Зеланд од Австралија.[34] За складирањето, ракувањето и употребата на цијанид во Нов Зеланд е потребна дозвола.

Цијанидите служат и како инсектициди за фумигација на бродови.[35] Цијанидните соли убиваат мравки,[36] а на некои места служат и како отров за стаорци[37] (иако почест е помалку отровниот арсеник).[38]

Испитувања за цијанид

уреди

Количеството на цијанид се одредува со потенциометриска титрација, нашироко застапен метод во експлоатацијата на злато. Може да се одреди и со титрадија со сребрен јон.

Некои анализи почнуваат со истиснување на воздухот од закиселен вриечки раствор, вшмукувајќи ги испаренијата во базен впивен раствор. Цијанидната сол се впива во базниот раствор и потоа се анализира.[39]

Квалитативни испитувања

уреди

Поради огромната токсичност на цијанидот, со тек на време се испробани многу методи. Бензидинот добива сина боја во присуство на ферицијанид.[40] Железо(II) сулфатот може да се додаде во цијаниден раствор, како филтрат од испит за соединување на натриумот, и дава берлинско сино. Растворот од пара-бензохинон во ДМСО реагира со неорганскицијанид, образувајќи цијанофенол, кој е флуоресцентен. Присуството на цијанид се утврдува со ставање на примерокот под УВ-светлина, кој ќе добие зелена/сина боја.[41]

Наводи

уреди
  1. ↑ cyanides, IUPAC Gold Book
  2. ↑ „Environmental and Health Effects of Cyanide“. International Cyanide Management Institute. 2006. Архивирано од изворникот на 30 ноември 2012. Посетено на 4 август 2009.
  3. ↑ Greenwood, N. N.; & Earnshaw, A. (1997). Chemistry of the Elements (2nd Edn.), Oxford: Butterworth-Heinemann. ISBN 0-7506-3365-4.
  4. ↑ G. L. Miessler and D. A. Tarr "Inorganic Chemistry" 3rd Ed, Pearson/Prentice Hall publisher, ISBN 0-13-035471-6.
  5. ↑ „ToxFAQs for Cyanide“. Agency for Toxic Substances and Disease Registry. јули 2006. Архивирано од изворникот на 2019-06-14. Посетено на 28 јуни 2008.
  6. ↑ Vetter, J. (2000). „Plant cyanogenic glycosides“. Toxicon. 38 (1): 11–36. doi:10.1016/S0041-0101(99)00128-2. PMID 10669009.
  7. ↑ Jones, D. A. (1998). „Why are so many food plants cyanogenic?“. Phytochemistry. 47 (2): 155–162. doi:10.1016/S0031-9422(97)00425-1. PMID 9431670.
  8. ↑ Reissmann, Stefanie; Hochleitner, Elisabeth; Wang, Haofan; Paschos, Athanasios; Lottspeich, Friedrich; Glass, Richard S.; Böck, August (2003). „Taming of a Poison: Biosynthesis of the NiFe-Hydrogenase Cyanide Ligands“ (PDF). Science. 299 (5609): 1067–70. Bibcode:2003Sci...299.1067R. doi:10.1126/science.1080972. PMID 12586941. S2CID 20488694. Архивирано (PDF) од изворникот 23 ноември 2020.
  9. ↑ Pieniazek, Piotr A.; Bradforth, Stephen E.; Krylov, Anna I. (7 декември 2005). „Spectroscopy of the Cyano Radical in an Aqueous Environment“ (PDF). The Journal of Physical Chemistry A. 110 (14): 4854–65. Bibcode:2006JPCA..110.4854P. doi:10.1021/jp0545952. PMID 16599455. Архивирано од изворникот (PDF) на 11 септември 2008. Посетено на 23 август 2008.
  10. ↑ Roth, K. C.; Meyer, D. M.; Hawkins, I. (1993). „Interstellar Cyanogen and the Temperature of the Cosmic Microwave Background Radiation“ (PDF). The Astrophysical Journal. 413 (2): L67–L71. Bibcode:1993ApJ...413L..67R. doi:10.1086/186961.
  11. ↑ 11,0 11,1 Anon (27 јуни 2013). „Facts about cyanide:Where cyanide is found and how it is used“. CDC Emergency preparedness and response. Centers for Disease Control and Prevention. Посетено на 10 декември 2016.
  12. ↑ nitriles, IUPAC Gold Book
  13. ↑ NCBI-MeSH Nitriles
  14. ↑ 14,0 14,1 14,2 Rubo, Andreas; Kellens, Raf; Reddy, Jay; Steier, Norbert; Hasenpusch, Wolfgang (2006), „Alkali Metal Cyanides“, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley-VCH, doi:10.1002/14356007.i01_i01
  15. ↑ Pollak, Peter; Romeder, Gérard; Hagedorn, Ferdinand; Gelbke, Heinz-Peter (2000), „Nitriles“, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley-VCH, doi:10.1002/14356007.a17_363
  16. ↑ Young, C. A., & Jordan, T. S. (1995, May). Cyanide remediation: current and past technologies. In: Proceedings of the 10th Annual Conference on Hazardous Waste Research (pp. 104-129). Kansas State University: Manhattan, KS. https://engg.ksu.edu/HSRC/95Proceed/young.pdf
  17. ↑ Dmitry Yermakov. „Cyanide Destruction | SRK Consulting“. srk.com (англиски). Посетено на 2 март 2021.
  18. ↑ Botz Michael M. Overview of cyanide treatment methods. Elbow Creek Engineering, Inc. http://www.botz.com/MEMCyanideTreatment.pdf
  19. ↑ Sharpe, A. G. The Chemistry of Cyano Complexes of the Transition Metals; Academic Press: London, 1976
  20. ↑ Holleman, A. F.; Wiberg, E. (2001). Inorganic Chemistry. San Diego: Academic Press. ISBN 978-0-12-352651-9.
  21. ↑ Andrussow, Leonid (1927). „Über die schnell verlaufenden katalytischen Prozesse in strömenden Gasen und die Ammoniak-Oxydation (V)“ [About the quicka catalytic processes in flowing gases and the ammonia oxidation (V)]. Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft (германски). 60 (8): 2005–18. doi:10.1002/cber.19270600857.
  22. ↑ Andrussow, L. (1935). „Über die katalytische Oxydation von Ammoniak-Methan-Gemischen zu Blausäure“ [About the catalytic oxidation of ammonia-methane mixtures to cyanide]. Angewandte Chemie (германски). 48 (37): 593–5. Bibcode:1935AngCh..48..593A. doi:10.1002/ange.19350483702.
  23. ↑ Nelson, David L.; Cox, Michael M. (2000). Lehniger Principles of Biochemistry (3. изд.). New York: Worth Publishers. стр. 668, 670–71, 676. ISBN 978-1-57259-153-0.
  24. ↑ 24,0 24,1 Biller, José (2007). „163“. Interface of neurology and internal medicine (илустрирано. изд.). Lippincott Williams & Wilkins. стр. 939. ISBN 978-0-7817-7906-7.
  25. ↑ „MSDS of trimethylsilyl cyanide“ (PDF). Gelest Inc. 2008. Архивирано (PDF) од изворникот 10 октомври 2022. Посетено на 16 август 2022.
  26. ↑ Chaudhary, M.; Gupta, R. (2012). „Cyanide Detoxifying Enzyme: Rhodanese“. Current Biotechnology. 1 (4): 327–335. doi:10.2174/2211550111201040327.
  27. ↑ Toxicological Profile for Cyanide (PDF) (Report). U.S. Department of Health and Human Services. 2006. стр. 18–19. Архивирано (PDF) од изворникот 31 март 2004.
  28. ↑ Kumar, Rahul; Saha, Shouvik; Sarita, Dhaka; Mayur B., Kurade; Kang, Chan Ung; Baek, Seung Han; Jeong, Byong-Hun (2016). „Remediation of cyanide-contaminated environments through microbes and plants: a review of current knowledge and future perspectives“. Geosystem Engineering. 70 (1): 28–40. doi:10.1080/12269328.2016.1218303. S2CID 132571397. Посетено на 24 април 2022.
  29. ↑ Takano, R. (август 1916). „The treatment of leprosy with cyanocuprol“. The Journal of Experimental Medicine. 24 (2): 207–211. doi:10.1084/jem.24.2.207. PMC 2125457. PMID 19868035. Посетено на 28 јуни 2008.
  30. ↑ Dzombak, David A; Ghosh, Rajat S; Wong-Chong, George M. Cyanide in Water and Soil. CRC Press, 2006, Chapter 11.2: "Use of Cyanide for Capturing Live Reef Fish".
  31. ↑ Poachers kill 80 elephants with cyanide in Zimbabwe ABC News, 25 септември 2013. посет. 30 октомври 2015 г.
  32. ↑ Shivik, John A.; Mastro, Lauren; Young, Julie K. (2014). „Animal attendance at M-44 sodium cyanide ejector sites for coyotes“. Wildlife Society Bulletin. 38: 217–220. doi:10.1002/wsb.361.
  33. ↑ Green, Wren (јули 2004). „The use of 1080 for pest control“ (PDF). New Zealand Department of Conservation. Посетено на 8 јуни 2011.
  34. ↑ Shapiro, Lee; и др. (21 март 2011). „Effectiveness of cyanide pellets for control of dama wallabies (Macropus eugenii)“ (PDF). New Zealand Journal of Ecology. 35 (3). Архивирано (PDF) од изворникот 3 февруари 2015.
  35. ↑ „Sodium Cyanide“. PubChem. National Center for Biotechnology Information. 2016. Посетено на 2 септември 2016. Цијанидот и цијановодородот се користат за галванизација, металургија, добивање на органски хемикалии, развивање на филм, производство на пластика, фумигација на бродови и некои рударски процеси.
  36. ↑ „Reregistration Eligibility Decision (RED) Sodium Cyanide“ (PDF). EPA.gov. 1 септември 1994. стр. 7. Архивирано (PDF) од изворникот 10 октомври 2022. Посетено на 2 септември 2016. Sodium cyanide was initially registered as a pesticide on December 23, 1947, to control ants on uncultivated agricultural and non-agricultural areas.
  37. ↑ „Tariff Information, 1921: Hearings on General Tariff Revision Before the Committee on Ways and Means, House of Representatives“. AbeBooks.com. US Congress, House Committee on Ways and Means, US Government Printing Office. 1921. стр. 3987. Посетено на 2 септември 2016. Another field in which cyanide is used in growing quantity is the eradication of rats and other vermin--especially in the fight against typhus.
  38. ↑ „Deadliest Poisons Used by Man“. PlanetDeadly.com. 18 ноември 2013. Архивирано од изворникот на 11 мај 2016. Посетено на 2 септември 2016.
  39. ↑ Gail, Ernst; Gos, Stephen; Kulzer, Rupprecht; Lorösch, Jürgen; Rubo, Andreas; Sauer, Manfred (2004), „Cyano Compounds, Inorganic“, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley-VCH, doi:10.1002/14356007.a08_159.pub2
  40. ↑ Schwenecke, H.; Mayer, D. (2005), „Benzidine and Benzidine Derivatives“, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley-VCH, doi:10.1002/14356007.a03_539
  41. ↑ Ganjeloo, A; Isom, GE; Morgan, RL; Way, JL (1980). „Fluorometric determination of cyanide in biological fluids with p-benzoquinone*1“. Toxicology and Applied Pharmacology. 55 (1): 103–7. doi:10.1016/0041-008X(80)90225-2. PMID 7423496.

Надворешни врски

уреди
Преземено од „https://mk.wikipedia.org/w/index.php?title=Цијанид&oldid=5299685“