Цистеин

Цистеин
Назнаки
CAS-бр.	52-90-4
ChemSpider	574
3Д-модел (Jmol)	Слика
PubChem	5862
	SMILES C([C@@H](C(=O)O)N)S ;
Својства
Хемиска формула
Моларна маса	0 g mol−1
Дополнителни податоци
	Освен ако не е поинаку укажано, податоците се однесуваат на материјалите во нивната стандардна состојба (25 °C, 100 kPa)
	Наводи

Цистеинот (со ознаки Cys или C) e α-аминокиселина со хемиска формула HO₂CCH(NH₂)CH₂SH. Тој е неесенцијална аминокиселина, што значи дека може да се синтетизира во човечкото тело. Кодоните за цистеинот се UGU и UGC. Поради присуството на тиолен страничен ланец, цистеинот се класифицира како хидрофилна аминокиселина. Како резултат на високата реактивност на овој тиол, цистеинот е важна структурна и функционална состојка на многу белковини и ензими. Цистеинот е именуван по цистинот, неговиот оксидиран димер.

Биосинтеза

Кај животните, биосинтезата на оваа аминокиселина започнува со аминокиселината серин. Сулфурот во цистеинот потекнува од метионинот, кој се претвора во хомоцистеин преку меѓупроизводот S-аденозилметионин. Ензимот Цистатионин бета-синтаза потоа ги комбинира добиениот хомоцистеин и серинот, при што се добива асиметричен тиоетер наречен цистатионин. Потоа, ензимот цистатионин гама-лијаза го претвора цистатионинот во цистеин и алфа-кетобутират. Кај бактериите, биосинтезата на цистеинот исто така започнува од серинот, кој се претвора во О-ацетилсерин (во присуство на ензимот серин трансацетилаза).

Биолошка улога

Цистеинската тиолна група е нуклеофилна и лесно се оксидира. Нејзината реактивност се зголемува кога тиолот се јонизира, така што цистеинските остатоци во белковините имаат pK_a вредности блиски до неутралност, што е причина да се најдат во форма на тиолати во клетките. Поради високата реактивност, тиол групата на цистеинот има бројни биолошки функции:

Претходник за синтеза на антиоксидансот глутатион
Оксидација на цистинските врски
Претходник во синтеза на железо-сулфурните белковини
Учество во формирање на метална врска
Учество во посттранслациски модификации (измени на белковината што настануваат по неговата транслација).