Википедија

Калиум перманганат

Предлошка:Infobox drug

Калиум перманганат
Назив според МСЧПХ
Калиум манганат(VII)
Други називи

Калиум пермангант
Камелеон минерал
Кристал на конди
Хиперманган

Назнаки
7722-64-7 Ок
ChEMBL ChEMBL3833305
ChemSpider 22810
DrugBank DB13831
EC-број 231-760-3
3Д-модел (Jmol) Слика
KEGG D02053 Ок
PubChem 516875
RTECS-бр. SD6475000
UNII 00OT1QX5U4
ОН-бр. 1490
Својства
Хемиска формула
Моларна маса 0 g mol−1
Изглед Виолетово-бронзено-сиви игли
Виолетов раствор[1]
Мирис без мирис
Густина 2,7 g/cm3[2]:4.83
Точка на топење
76 g/L (25 °C)[2]
250 g/L (65 °C)
Растворливост се распаѓа во алкохол и органски растворувачи
+20,0·10−6 cm3/mol[2]:4.134
Показател на прекршување (nD) 1.59
Структура
Кристална структура Oрторомбична, oP24
Pnma, No. 62
Термохемија
Ст. енталпија на
образување ΔfHo298 		−813,4 kJ/mol
Стандардна моларна
ентропија So298 		171,7 J K−1 mol−1
Специфичен топлински капацитет, C 119,2 J/mol K
Pharmacology
ATC код D08AX06
V03AB18
Опасност
GHS-ознаки:
Пиктограми
 GHS03: Оксиданс GHS07: Извичник GHS09: Опасност по животната средина
NFPA 704
Смртоносна доза или концентрација:
1090 mg/kg (oral, rat)[3]
Слични супстанци
Други анјони Калиум перхенат
Други катјони Натриум перманганат
Амониум перманганат
Калциум перманганат
Сребро перманганат
Дополнителни податоци
 Ок(што е ова?)  (провери)
Освен ако не е поинаку укажано, податоците се однесуваат на материјалите во нивната стандардна состојба (25 °C, 100 kPa)
Наводи
Vial with potassium permanganate
Калиум перманганат во шишенце

Калиум перманганат — неорганско соединение со хемиска формула KMnO4. Тоа е виолетово-црна кристална сол, која се раствора во вода како K+ и MnO−
4 и дава интензивно розов до виолетов раствор.

Калиум перманганатот е широко користен во хемиската индустрија и лаборатории како силен оксидирачки агенс, а исто така како лек за дерматитис, за чистење рании и општа дезинфекција. Се наоѓа на Списокот на есенцијални лекови на Светската здравствена организација.[4] Во 2000 година, светското производство било проценето на 30.000 тони.[4]

Својства

уреди

Калиум перманганат е калиумова сол на тетраедарскиот оксо комплекс на преоден метал перманганат, во кој четири O2− лиганди се врзани за манган(VII) центар.

Структруа

уреди

KMnO
4 формира орторомбни кристали со константи: a = 910,5 pm, b = 572,0 pm, c = 742,5 pm. Целокупниот мотив е сличен на оној за бариум сулфат, со кој формира цврст раствор.[5] Во цврстота форма (како во раствор), секој MnO−
4 центар е тетраедар. Растојанијата Mn–O се 1,62 Å.[6]

Боја

уреди

Виолетово-црната боја на цврстиот калиум перманганат, и интензивната розовата до виолетова боја на неговите раствори, е предизвикана од неговиот перманганат анјон, кој ја добива својата боја од силната апсорпциона лента за пренос на полнење, предизвикан со побудување на електрони од орбитали на оксо лиганди до празни орбитали на центарот на манган (VII).[7]

Употреба

уреди

Калиум перманганатот најчесто се користи поради неговите оксидирачки својства.[8] Како силен оксиданс кој не генерира токсични нуспроизводи, KMnO4 има многу намени.

Употреба во медицината

уреди
Главна статија: Potassium permanganate (medical use)

Калиум перманганат се користи за голем број заболувања на кожата.[9] Ова вклучува габични инфекции на стапалото, импетиго, пемфигус, површни рани, дерматитис и тропски улкус.[9][10] Се наоѓа на Список на есенцијални лекови на Светската здравствена организација.[4]

Третман на вода

уреди

Калиум перманганатот се користи интензивно во индустријата за третман на вода. Се користи како хемикалија за регенерација за отстранување на железо и водород сулфид (мирис на расипани јајца) од бунарска вода преку филтер „манган зелен песок“. „Пот-Перм“ може да се набави и во продавниците за базени и опрема за базени и дополнително се користи за третман на отпадни води. Историски се користел за дезинфекција на водата за пиење[11][12] и може да ја претвори водата розова.[13] Денес наоѓа примена во контролата на вознемирувачките организми како што се зебра школки во системите за собирање и третман на свежа вода.[14]

Синтеза на органски соединенија

уреди
 
Воден раствор на KMnO4 во волуметриска тиквичка

Главната примена на KMnO4 е како реагенс за синтеза на органски соединенија.[15] Потребни се значителни количини за синтеза на аскорбинска киселина, хлорамфеникол, сахарин, изоникотинска киселина и пиразиноинска киселина.[8]

KMnO4 се користи во квалитативна органска анализа за тестирање за присуство на незаситеност. Понекогаш се нарекува „Баеров реагенс“ по германскиот органски хемичар Адолф фон Баер. Реагенсот е алкален раствор на калиум перманганат. Реакцијата со двојни или тројни врски (-C=C- или -C≡C-) предизвикува бојата да бледне од виолетово-розова во кафена. Алдехиди и мравја киселина (и формати) исто така даваат позитивен тест.[16] Овој тест е застарен.

 
Baeyer's reagent reaction

Растворот на KMnO4 е вообичаена дамка кај TLC хроматографијата за откривање на оксидирачки функционални групи, како што се алкохоли, алдехиди, алкени и кетони. Таквите соединенија резултираат со бела до портокалова дамка на TLC плочите.[17][18][19]

Аналитичка употреба

уреди

Калиум перманганатот може да се користи за квантитативно одредување на вкупниот оксидирачки органски материјал во воден примерок. Утврдената вредност е позната како „перманганатен индекс“. Во аналитичката хемија, стандардизиран воден раствор на KMnO4 понекогаш се користи како оксидирачки титрант за редокс титрацијас (перманганометрија). Како што се титрира калиум перманганатот, растворот добива светла виолетова нијанса, која потемнува кога вишокот на титрант се додава во растворот. На сличен начин, се користи како реагенс за одредување на Капа број на дрвена. пулпа. За стандардизација на растворите на KMnO4, често се користи редукција со оксална киселина.[20] Во земјоделската хемија, се користи за проценка на активниот јаглерод во почви.[21]

Водени, кисели раствори на KMnO4 се користат за собирање на гас од жива во димните гасови за време на тестирање на емисиите на стационарни извори.[22]

Во хистологија, калиум перманганат се користел како средство за белење.[23][24]

Конзервирање на овошје

уреди

Абсорбентите од етилен го продолжуваат времето на складирање на бананите дури и при високи температури. Овој ефект може да се искористи со пакување на бананите во полиетилен заедно со калиум перманганат. Со отстранување на етилен со оксидација, перманганатот го одложува зреењето, зголемувајќи го рокот на траење на овошјето до 4 недели без потреба од ладење.[25][26][27]

Китови за преживување

уреди

Калиум перманганат понекогаш е вклучен во комплетите за преживување: како хиперголичен стартер за оган (кога се меша со глицерол и антифриз од радијаторот на автомобилот;[28][29][30] како стерилизатор на вода; и за создавање сигнали за помош во снег).[31]

Друга употреба

уреди

Калиум перманганатот е една од главните хемикалии што се користат во филмската и телевизиската индустрија за „стареење“ на реквизитите и поставувањето на преливи. Неговата подготвена конверзија во кафеав MnO2 создава „стогодишен“ или „древен“ изглед на хесијанска ткаенина (бурлапа), јажиња, дрва и стакло.[32]

Калиум перманганат може да се користи за оксидација на кокаинската паста за да се прочисти и да се зголеми неговата стабилност. Ова довело до Администрација за спроведување на дрога да ја започне операцијата Виолетова во 2000 година, со цел да се следи светската понуда на калиум перманганат; сепак, поради оваа операција се зголемила употребата на дериватите и замените на калиум перманганат.[33]

Калиум пермангат се користи како оксидирачки агенс во синтезата на кокаин и меткатинон.[34]

Историја

уреди

Во 1659 година, Јохан Рудолф Глаубер споил мешавина од минералот пиролузит (манган диоксид, MnO2) и калиум карбонат за да се добие материјал кој, кога ќе се раствори во вода, дава зелен раствор (калиум манганат) кој полека се префрла во виолетов, а потоа конечно во црвен.[35] Реакцијата која ги произвела промените на бојата што Глаубер ги забележа во неговиот раствор на калиум перманганат и калиум манганат (K2MnO4) денес е познат под името "хемиски камелеон". Овој извештај го претставува првиот опис на производството на калиум перманганат.[36] Нешто помалку од 200 години подоцна, лондонскиот хемичар Хенри Болман Конди имал интерес за средствата за дезинфекција; тој открил дека соединувањето на пиролузит со натриум хидроксид (NaOH) и растворање во вода произведува раствор со својства за дезинфекција. Тој го патентирал ова решение и го пласирал на пазарот како 'Condy's Fluid'. Иако ефикасно, решението не било многу стабилно. Ова било надминато со користење на калиум хидроксид (KOH) наместо NaOH. Ова било постабилно и имало предност во лесната конверзија во подеднакво ефективни кристали на калиум перманганат. Овој кристален материјал бил познат како „Кондиови кристали“ или „Прашок на Конди“. Калиум перманганатот бил релативно лесен за производство, па Конди последователно бил принуден да помине значително време во судски спор за да ги спречи конкурентите да продаваат слични производи.[37]

Раните фотографи го користеле како компонента на флеш прав. Сега е заменет со други оксиданти, поради нестабилноста на мешавините на перманганат.

Подготовка

уреди

Калиум перманганатот се произведува индустриски од манган диоксид, кој исто така се јавува како минерал пиролузит. Во 2000 година, светското производство било проценето на 30.000 тони.[8] MnO2 реагира со калиум хидроксид и се загрева во воздух или со друг извор на кислород, како калиум нитрат или калиум хлорат.[8] Овој процес резултира со добивање на калиум манганат:

2 MnO2 + 4 KOH + O2 → 2 K2MnO4 + 2 H2O

(Со натриум хидроксид, крајниот производ не е натриум манганат туку соединение Mn(V), што е една од причините зошто калиум перманганат почесто се користи од натриум перманганат. Понатаму, калиумовата сол подобро се кристализира.[8])

Калиум манганат потоа се претвора во перманганат со електролитичка оксидација во алкални медиуми:

2 K2MnO4 + 2 H2O → 2 KMnO4 + 2 KOH + H2

Други методи

уреди

Иако нема комерцијално значење, калиум манганат може да се оксидира со хлор или со диспропорција под кисели услови.[38] Реакцијата на оксидација на хлор е:

2 K2MnO4 + Cl2 → 2 KMnO4 + 2 KCl

а киселата индуцирана реакција на диспропорција може да се напише како:

3 K2MnO4 + 4 HCl → 2 KMnO4 + MnO2 + 2 H2O + 4 KCl

Слаба киселина како што е јаглеродна киселина е доволна за оваа реакција:

3 K2MnO4 + 2 CO2 → 2 KMnO4 + 2 K2CO3 + MnO2

Перманганатните соли може да се генерираат и со третирање на раствор од Mn2+ јони со силни оксиданти како што се олово диоксид (PbO2), натриум бизмутат (NaBiO3), или пероксидисулфат. Тестовите за присуство на манган ја искористуваат виолетова боја на перманганатот произведена од овие реагенси.

Реакции

уреди

Органска хемија

уреди

Разредените раствори на KMnO4 ги претвораат алкените во диоли. Ова однесување се користи и како квалитативен тест за присуство на двојни или тројни врски во молекулата, бидејќи реакцијата го обезбојува првично пурпурниот раствор на перманганат и генерира кафеав талог (MnO2). Во овој контекст, понекогаш се нарекува „Баеров реагенс“. Сепак, бромот служи подобро во мерењето на незаситеноста (двојни или тројни врски) квантитативно, бидејќи KMnO4, како многу силен оксидирачки агенс, може да реагира со различни групи. Во кисели услови, алкенската двојна врска се кине за да се добие соодветната карбоксилна киселина:[39]

CH3(CH2)17CH=CH2 + 2 KMnO4 + 3 H2SO4 → CH3(CH2)17COOH + CO2 + 4 H2O + K2SO4 + 2 MnSO4

Калиум перманганатот ги оксидира алдехидите во карбоксилни киселини, илустрирано со конверзија на n-хептанал во хептаноична киселина:[40]

5 C6H13CHO + 2 KMnO4 + 3 H2SO4 → 5 C6H13COOH + 3 H2O + K2SO4 + 2 MnSO4

Дури и алкилната група (со бензилен водород) на ароматичен прстен се оксидира, на пр. толуен до бензоева киселина.[41]

5 C6H5CH3 + 6 KMnO4 + 9 H2SO4 → 5 C6H5COOH + 14 H2O + 3 K2SO4 + 6 MnSO4

Гликолите и полиолите се многу реактивни кон KMnO4. На пример, додавањето на калиум перманганат во воден раствор од шеќер и натриум хидроксид предизвикува реакција хемиски камелеон, што вклучува драматични промени во бојата поврзани со различните оксидациски состојби на манган. Поврзана енергична реакција се користи како пожар во комплетите за преживување. На пример, мешавина од калиум перманганат и глицерол или прашкаста гликоза лесно се запали.[28] Неговите стерилизирачки својства се уште една причина за вклучување на KMnO4 во комплетот за преживување.

Јонска размена

уреди

Третирањето на мешавина од воден калиум перманганат со кватернарна амониумова сол резултира со јонска размена, таложејќи ја кватерната сол на перманганатот. Растворите на овие соли понекогаш се растворливи во органски растворувачи:[42]

KMnO
4 + R
4NCl → R
4NMnO
4 + KCl

Слично на тоа, додавањето на цикличен етер исто така дава липофилна сол.[43]

Реакции со бази и киселини

уреди

Перманганатот реагира со концентрирана хлороводородна киселина и дава хлор и манган (II):

2 KMnO
4 + 16 HCl → 2 Mn2+
 + 5 Cl
2 + 8 H
2O

Во неутрален раствор, перманганатот полека се редуцира до манган диоксид (MnO2). Ова е растворот што ја обојува кожата при ракување со KMnO4.

KMnO4 го редуцира растворот на алкали за да добие зелен K2MnO4:[44]

4 KMnO
4 + 4 KOH → 4 K
2MnO
4 + O
2 + 2 H
2O

Оваа реакција ја илустрира релативно ретката улога на хидроксидот како редукционен агенс.

Со додавање на концентрирана сулфурна киселина во калиум перманганат се добива Mn2O7.[45] Иако не може да се забележи никаква реакција, пареата над смесата ќе ја запали хартијата импрегнирана со алкохол. Калиум перманганат и сулфурна киселина реагираат за да произведат малку озон, кој има висока оксидирачка моќ и брзо го оксидира алкохолот, предизвикувајќи негово согорување. Бидејќи реакцијата произведува и експлозивен Mn2O7, ова треба да се направи само со голема претпазливост.[46][47]

Tермичко распаѓање

уреди

Цврстиот калиум перманганат се распаѓа при загрева:

2 KMnO4 → K2MnO4 + MnO2(s) + O2

Безбедност и ракување

уреди

Калиум перманганат има ризици како оксидатор.[48] Контактот со кожата ќе резултира со долготрајна кафена дамка.[49]

Наводи

уреди
  1. ↑ Burriel F, Lucena F, Arribas S, Hernández J (1985). Química Analítica Cualitativa [Qualitative Analytical Chemistry] (шпански). стр. 688. ISBN 84-9732-140-5.
  2. ↑ 2,0 2,1 2,2 Haynes WM, уред. (2011). CRC Handbook of Chemistry and Physics (92nd. изд.). CRC Press. ISBN 978-1439855119.
  3. ↑ Chambers M. „Potassium permanganate [USP:JAN] – Similar structures search, synonyms, formulas, resource links, and other chemical information“. ChemIDplus: A Toxnet database. U.S. National Library of Medicine. ChemIDplus – CAS: 7722-64-7 InChi: VZJVWSHVAAUDKD-UHFFFAOYSA-N. Архивирано од изворникот 13 August 2014. Посетено на 9 May 2018.
  4. ↑ 4,0 4,1 4,2 World Health Organization (2019). World Health Organization model list of essential medicines: 21st list 2019. Geneva: World Health Organization. hdl:10665/325771. WHO/MVP/EMP/IAU/2019.06. License: CC BY-NC-SA 3.0 IGO.
  5. ↑ Brauer E, уред. (1963). Handbook of Preparative Inorganic Chemistry. New York: Academic Press.
  6. ↑ Palenik GJ (1967). „Crystal structure of potassium permanganate“. Inorg. Chem. 6 (3): 503–507. doi:10.1021/ic50049a015.
  7. ↑ Miessler GL, Fischer PJ, Tarr DA (2014). Inorganic Chemistry (5. изд.). Pearson. стр. 430. ISBN 978-0321811059.
  8. ↑ 8,0 8,1 8,2 8,3 8,4 „Manganese Compounds“, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley-VCH, 2002, doi:10.1002/14356007.a16_123
  9. ↑ 9,0 9,1 World Health Organization (2009). Stuart MC, Kouimtzi M, Hill SR (уред.). WHO Model Formulary 2008. World Health Organization. стр. 295, 300. hdl:10665/44053. ISBN 9789241547659.
  10. ↑ British Medical Association; Royal Pharmaceutical Society (2015). British national formulary (69. изд.). стр. 840. ISBN 9780857111562.
  11. ↑ Assembly of Life Sciences (U.S.). Safe Drinking Water Committee (1977). Drinking water and health, Volume 2. National Academies Press. стр. 98. ISBN 978-0-309-02931-5. Посетено на 2016-09-13.
  12. ↑ Downey R, Barrington M (28 February 2005). „Red faces over pink water“. The Northern Advocate. Архивирано од изворникот на 2011-07-19.
  13. ↑ „Onoway apologizes for 'alarming' pink tap water“. CBC News. 7 March 2017. Архивирано од изворникот 7 March 2017. Посетено на 8 March 2017.
  14. ↑ „EPA Guidance Manual Alternative Disinfectants and Oxidants“. U.S. Environmental Protection Agency. 13 October 2015. Архивирано од изворникот на 2016-10-01.
  15. ↑ Fatiadi A (1987). „The Classical Permanganate Ion: Still a Novel Oxidant in Organic Chemistry“. Synthesis. 1987 (2): 85–127. doi:10.1055/s-1987-27859.
  16. ↑ Glagovich N (2013). „Baeyer Test“. Department of Chemistry and Biochemistry. Central Connecticut State University. Архивирано од изворникот на 24 January 2013. Посетено на 9 May 2018.
  17. ↑ Thin Layer Chromatography stains http://www.reachdevices.com/TLC_stains.html
  18. ↑ Jork, H., Funk, W., Fischer, W., Wimmer, H. (1990): Thin-Layer Chromatography: Reagents and Detection Methods, Volume 1a, VCH, Weinheim, ISBN 3-527-278834
  19. ↑ Jork, H., Funk, W., Fischer, W., Wimmer, H. (1994): Thin-Layer Chromatography: Reagents and Detection Methods, Volume 1b, VCH, Weinheim
  20. ↑ Kovacs KA, Grof P, Burai L, Riedel M (2004). „Revising the Mechanism of the Permanganate/Oxalate Reaction“. J. Phys. Chem. A. 108 (50): 11026. Bibcode:2004JPCA..10811026K. doi:10.1021/jp047061u.
  21. ↑ „Quick Reference Guide: Potassium Permanganate Test for Active Carbon“. Agriculture Victoria—Victorian Resources Online. Victoria, Australia.
  22. ↑ Code of Federal Regulations(7-1-07) Edition, Title 40, Part 60, Appendix A-8, Method 29, Section 7.3.1
  23. ↑ Picken MM (April 2010). „Amyloidosis-where are we now and where are we heading?“. Archives of Pathology & Laboratory Medicine. 134 (4): 545–551. doi:10.5858/134.4.545. PMID 20367306.
  24. ↑ Murphy CL, Eulitz M, Hrncic R, Sletten K, Westermark P, Williams T, Macy SD, Wooliver C, Wall J, Weiss DT, Solomon A (July 2001). „Chemical typing of amyloid protein contained in formalin-fixed paraffin-embedded biopsy specimens“. American Journal of Clinical Pathology. 116 (1): 135–142. doi:10.1309/TWBM-8L4E-VK22-FRH5. PMID 11447744.
  25. ↑ Scott KJ, McGlasson WB, Roberts EA (1970). „Potassium Permanganate as an Ethylene Absorbent in Polyethylene Bags to Delay the Ripening of Bananas During Storage“. Australian Journal of Experimental Agriculture and Animal Husbandry. 10 (43): 237. doi:10.1071/EA9700237.
  26. ↑ Scott KJ, Blake, JR, Stracha, G, Tugwell, BL and McGlasson WB (1971). „Transport of Bananas at Ambient Temperatures using Polyethylene Bags“. Tropical Agriculture (Trinidad). 48: 163–165.
  27. ↑ Scott KJ, Gandanegara S (1974). „Effect of Temperature on the Storage Life of bananas Held in Polyethylene Bags with an Ethylene Absorbent“. Tropical Agriculture (Trinidad). 51: 23–26.
  28. ↑ 28,0 28,1 Gillis B, Labiste D. „Fire by Chemical Reaction“. PrimitiveWays. Архивирано од изворникот 2015-09-24.
  29. ↑ „Potassium Permanganate“ (PDF). Pole Shift Survival Information. Архивирано од изворникот (PDF) на 4 August 2016. Посетено на 9 May 2018.
  30. ↑ „Making Fire with Potassium Permanganate and Glycerin“. thesurvivalcache. 3 November 2012. Архивирано од изворникот 13 May 2016. Посетено на 13 September 2016.
  31. ↑ „Distress Signals“. Evening Post. CXXI (107): 5. 7 May 1936. Архивирано од изворникот 5 November 2011.
  32. ↑ Brody E (February 2000). „Victor DeLor contractor profile“. PaintPRO. 2 (1). Архивирано од изворникот 2008-07-23. Посетено на 2009-11-12. One of the techniques DeLor is known for among designers and clients is the special effects he creates with various chemical solutions. When applied to wood surfaces, these chemicals give a weathered appearance to new wood. ... To achieve the aesthetic on interior surfaces, DeLor often uses a mixture of water and potassium permanganate, a dry powder chemical.
  33. ↑ Gosmer K, Vammen M (March 10, 2014). „The Terrifying Substances People Put in Cocaine“. Vice Media.
  34. ↑ Binder R, Machata G, Stead H (May 2003). „[Analysis of potassium permanganate as addictive drug "precursor"]“. Archiv Fur Kriminologie. 211 (5–6): 160–165. PMID 12872685.
  35. ↑ Glauber, Johann Rudolph, Prosperitas Germaniae (The prosperity of Germany), part 3 (Amsterdam, (Netherlands): Johann Jansson, 1659), pp. 93–94. From pp. 93–94: " … donec tandem Magnesiam istam nitro fixo permixtam, in crucibulo forti coctione a nitro reseratam vidi, unde elegans color purpureus provenit, massam hanc effusam in pulvere redegi, aqua calida extraxi, per filtrum liquorem transmisi. Tandem vero elegantissimum purpureum, igneumque liquorem accepi, qui fere singulis horis in frigore tantummodo consistens colorem permutavit, sic ut jam viridis, jam caerulei, jam sanguinei coloris sponte sua factus sit, mox iterum alios elegantissimos colores receperit." ( … until finally I saw [that] by mixing that magnesia [i.e., magnesia nigra, pyrolusite, the ore containing manganese dioxide ] with fixed niter [i.e., inert niter, potassium carbonate], by cooking [it] in a strong crucible, [the colored compound was] released by the niter, whence a fine purple color arises; this mass [was] poured out, reduced to powder, extracted with hot water, [and] the solution passed through a filter. Then I got a truly most elegant, purple, and fiery solution, which nearly every hour ([while] standing just in the cold) changed color, so that it was spontaneously made now green, now blue, now red in color; soon again it received other most elegant colors.) Glauber JR. „Prosperitatis Germaniae pars .... 3: In qua Salpetrae ex variis ubiq, obviis subiectis facillime atque copiose extrahendi modus traditur. Eiusve utilitates summae declarantur“ [Part of the Prosperity of Germany .... 3: In which the method of extracting saltpeter from various everywhere, in the most convenient and abundant manner, is given. His interests are clearly stated] (латински). Архивирано од изворникот на 2016-12-20 – преку Bavarian State Library. Translated in: Glauber JR (1689). The Works of the Highly Experienced and Famous Chymist, John Rudolph Glauber. Преведено од Packe C. London, England: Thomas Millbourn. стр. 353. Архивирано од изворникот на 2012-01-07.
  36. ↑ Weeks ME (1956). Leicester HM (уред.). Discovery of the Elements (6. изд.). Easton, Pennsylvania: Journal of Chemical Education. стр. 172–173.
  37. ↑ „Important Trade Mark Case“. Otago Witness. 2 (2420): 53. 2 August 1900. Архивирано од изворникот 4 March 2016.
  38. ↑ Walton HF (1948). Inorganic Preparations. New York: Prentice-Hall. стр. 150–151.
  39. ↑ Lee DG, Lamb SE, Chang VS (1990). „Carboxylic Acids from the Oxidation of Terminal Alkenes by Permanganate: Nonadecanoic Acid“. Organic Syntheses.; Collective Volume, 7, стр. 397
  40. ↑ Ruhoff JR. „n-Heptanoic acid“. Organic Syntheses.; Collective Volume, 2, стр. 315
  41. ↑ Gardner KA, Mayer JM (September 1995). „Understanding C-H bond oxidations: H. and H- transfer in the oxidation of toluene by permanganate“. Science. 269 (5232): 1849–1851. Bibcode:1995Sci...269.1849G. doi:10.1126/science.7569922. PMID 7569922.
  42. ↑ Herriott AW (1977). „Purple benzene: Solubilization of anions in organic solvents“. J. Chem. Educ. 54 (4): 229. Bibcode:1977JChEd..54Q.229H. doi:10.1021/ed054p229.1.
  43. ↑ Doheny Jr AJ, Ganem B (1980). „Purple benzene revisited“. J. Chem. Educ. 57 (4): 308. Bibcode:1980JChEd..57..308D. doi:10.1021/ed057p308.1.
  44. ↑ Nyholm RS, Woolliams PR (1968). „Manganates(VI)“. Inorganic Syntheses. Inorg. Synth. Inorganic Syntheses. 11. стр. 56–61. doi:10.1002/9780470132425.ch11. ISBN 978-0-470-13242-5.
  45. ↑ Cotton FA, Wilkinson G, Murillo CA, Bochmann M (1999). Advanced Inorganic Chemistry (6. изд.). Wiley-VCH. ISBN 0-471-19957-5.
  46. ↑ Barthel H, Duvinage B (2000). „Clemens Winkler. His Experiments with Ozone in 1892“. Praxis der Naturwissenschaften, Chemie. 49: 18ff.
  47. ↑ Dzhabiev TS, Denisov NN, Moiseev DN, Shilov AE (2005). „Formation of Ozone During the Reduction of Potassium Permanganate in Sulfuric Acid Solutions“. Russian Journal of Physical Chemistry. 79: 1755–1760.
  48. ↑ Bretherick L, Urben PG, Pitt MJ (2007). Bretherick's Handbook of Reactive Chemical Hazards. 1 (7. изд.). Elsevier Academic Press. стр. 1811–7. ISBN 978-0-12-373945-2.
  49. ↑ Griffin S. „How to Remove Potassium Permanganate“. livestrong.com. Архивирано од изворникот 13 April 2018. Посетено на 9 May 2018.

Дополнителни информации

уреди

Надворешни врски

уреди
Преземено од „https://mk.wikipedia.org/w/index.php?title=Калиум_перманганат&oldid=5261770“