Алдехид

Алдехидите се органски соединенија кои во својот состав имаат -CHO група сврзана за радикал.^[1] Оваа група е функционална група на алдехидите и затоа се нарекува и алдехидна група. Исклучок од ова прави само првиот член од хомолошката низа на алдехидите, кој воедно има и наједноставен состав, а во структурата нема радикал. Во него, за алдехидната група има поврзано еден водороден атом.

Поделба и изомерија

Систематизирањето на алдехидите може да се прави според неколку критериуми:

Според видот на радикалите: ациклични, циклични, алифатични, ароматични и други видови алдехиди
Според бројот на алдехидните групи: моноалдехиди, диалдехиди итн.

Кај алдехидите нема положбена изомерија, туку само скелетна изомерија, односно изомерија на јаглеродната низа од радикалот. Кај диалдехидите, пак, алдехидните групи се наоѓаат на првиот и последниот јаглероден атом, и затоа нема положбена изомерија.

Алдехидите и кетоните меѓу себе покажуваат функционална изомерија.

Номенклатура и хомолошка низа

МСЧПХ (IUPAC) ја претполага следната номенклатура за алдехидите:

Најдолгата континуирана јаглеродна низа што го содржи карбонилниот јаглероден атом е основна низа. На основниот јаглеводород му се додава наставката ал.
Основната низа се нумерира така што карбонилниот јаглероден атом е C-1. Бројот 1 не се користи во името за да се покаже положбата на карбонилниот јаглероден атом бидејќи се подразбира дека тој се наоѓа на крајот на низата. Се одредува името на секој супституент и бројот на јаглеродниот атом со кој супституентот е поврзан. Оваа информација се додава на основното име како претставка.
Алдехидната група има поголем приоритет од алкил, халоген, хидрокси и алкокси групите. Доколку е присутна некоја од овие групи, нивните имиња и положби се прикажуваат како претставки на името од основниот алдехид.
Алдехидната група има повисок приоритет од двојните или тројните врски. Кога основната низа содржи двојка или тројна врска, на името на основниот алкен или алкин се додава наставката ал. Положбата на повеќекратната врска се покажува со претставка.
Ако еден алдехид или кетон содржи други групи со повисок приоритет, како што се карбоксилните киселини, карбонилната група се означува со претставката -оксо. Положбата на оксо групата се прикажува со број. Редоследот на приоритетот е: карбоксилна киселина > алдехид > кетон.
Ако една алдехидна група е поврзана со прстен, се користи наставката -карбалдехид.

Хомолошката низа на алдехидите е:

Хем. формула	IUPAC-име	Тривијално име
H-CHO	Метанал	Формалдехид
CH₃-CHO	Етанал	Ацеталдехид
C₂H₅-CHO	Пропанал	Пропионалдехид
C₃H₇-CHO	Бутанал	n-бутиралдехид
C₄H₉-CHO	Пентанал	n-фалералдехид
C₅H₁₁-CHO	Хексанал	n-капроналдехид
C₆H₁₃-CHO	Хептанал
C₇H₁₅-CHO	Октанал

Добивање

Постојат повеќе начини за добивање на алдехидите:

Главен начин е со оксидација на првичен алкохол: метанолот при оксидација дава метанал.
Хидратација на алкини: етинот при хидратација дава етанал.
Редукција на киселински хлориди.

Структура на алдехидната група

Кај алдехидите, за разлика од кетоните, за карбонилната група е секогаш поврзан еден водороден атом. Токму затоа карбонилната група кај алдехидите се разликува од онаа кај кетоните и затоа е наречена алдехидна функционална група.

Поради малиот волумен на водородниот атом од алдехидната група, не е попречена достапноста на различни честички од реагенсите до самата група и со тоа ја олеснува реактивноста на овие соединенија. Затоа алдехидите се релативно реактивни соединенија.

Физички својства

Поради поларноста на алдехидната група, пониските претставници на алдехидите можат да градат водородни врски со водата, па затоа и се растворливи во неа. Тие имаат повисока точка на вриење од алканите со блиски релативни молекулски маси, а пониска од соодветните алкохоли, бидејќи не се образуваат водородни врски меѓу молекулите од алдехидите.

Само првиот алдехид од хомолошката низа е гас, а другите се течности. Физичките својства на алдехидите како што се агрегатната состојба, растворливоста во поларни растворувачи и точката на вриење се изменуваат постепено со зголемување на нивната релативна молекулска маса.

Хемиски реакции

За алдехидите се карактеристични следниве типови реакции:

Нуклеофилна адиција:
- цијанхидринска реакција - се добиваат соединенија цијанхидрини
- Реакции при кои се добиваат полуацетали и ацетали
Редукција на алдехиди - се добиваат првични алкохоли
Оксидација на алдехиди - алдехидите се оксидираат до карбоксилни киселини.

Поврзано

Наводи

↑ Saul Patai, уред. (1966). The Carbonyl Group. PATAI'S Chemistry of Functional Groups. 1. John Wiley & Sons. doi:10.1002/9780470771051. ISBN 9780470771051.Jacob Zabicky, уред. (1970). The Carbonyl Group. PATAI'S Chemistry of Functional Groups. 2. John Wiley & Sons. doi:10.1002/9780470771228. ISBN 9780470771228.

[1] Saul Patai, уред. (1966). The Carbonyl Group. PATAI'S Chemistry of Functional Groups. 1. John Wiley & Sons. doi:10.1002/9780470771051. ISBN 9780470771051.Jacob Zabicky, уред. (1970). The Carbonyl Group. PATAI'S Chemistry of Functional Groups. 2. John Wiley & Sons. doi:10.1002/9780470771228. ISBN 9780470771228.

[1]