Бензил алкохол
Бензил алкохол (исто така познат како α-Крезол) е ароматичен алкохол со формула C6H5CH2OH. Бензилната група често е скратена „Bn“ (да не се меша со „Bz“ што се користи за бензоил), така што бензил алкохолот се означува како BnOH. Бензил алкохолот е безбојна течност со благ пријатен ароматичен мирис. Тој е корисен растворувач поради неговиот поларитет, ниска токсичност и низок парен притисок. Бензил алкохолот има умерена растворливост во вода (4 g/100 mL) и се меша со алкохоли и диетил етер. Анјонот произведен со депротонирање на алкохолната група е познат како бензилат или бензилоксид.
| |
| |
Претпочитано име по МСЧПХ: Фенилметанол | |
Други називи Бензил алкохол | |
| Назнаки | |
|---|---|
100-51-6 
| |
| ChEBI | CHEBI:17987
|
| ChEMBL | ChEMBL720
|
| ChemSpider | 13860335
|
| EC-број | 202-859-9 |
| |
| 3Д-модел (Jmol) | Слика Слика |
| KEGG | D00077
|
| PubChem | 244 |
| RTECS-бр. | DN3150000 |
| |
| UNII | LKG8494WBH
|
| Својства | |
| Хемиска формула | |
| Моларна маса | 0 g mol−1 |
| Изглед | Безбојна течност |
| Мирис | Малку ароматичен |
| Густина | 1,044 g/cm3 |
| Точка на топење | |
| Точка на вриење | |
| 3,50 g/100 mL (20 °C) 4,29 g/100 mL (25 °C) | |
| Растворливост во other solvents | РастворливПредлошка:Vague во бензен, метанол, хлороформ, етанол, диетил етер, ацетон |
| log P | 1.10 |
| Парен притисок | 0,18 kPa (60 °C) |
| Киселост (pKa) | 15.40 |
| −71.83·10−6 cm3/mol | |
| Показател на прекршување (nD) | 1.5396 |
| Вискозност | 5.474 cP |
| Диполен момент | 1.67 D |
| Термохемија | |
| Ст. енталпија на образување ΔfH |
−352 kJ/mol |
| Стандардна моларна ентропија S |
217.8 J/(K·mol) |
| Pharmacology | |
| ATC код | P03AX06 |
| Опасност | |
| NFPA 704 | |
| Температура на запалување | 93 °C (199 °F; 366 K) |
| 436 °C (817 °F; 709 K) | |
| Граници на запалливост | 1,3 – 13 % |
| Смртоносна доза или концентрација: | |
LD50 (средна доза)
|
1250 mg/kg (стаорец, орално) |
| Безбедносен лист | External MSDS |
| Дополнителни податоци | |
| (што е ова?) (провери) Освен ако не е поинаку укажано, податоците се однесуваат на материјалите во нивната стандардна состојба (25 °C, 100 kPa) | |
| Наводи | |
Природни појави
уредиБензил алкохолот се произведува природно од многу растенија и најчесто се наоѓа во овошјето и чаевите. Исто така се наоѓа во различни есенцијални масла, вклучувајќи јасмин, зумбул и иланг-иланг.[1] Се наоѓа и во кастореум од рицинусните вреќички на дабарите.[2] Бензил естрите исто така се појавуваат во природата.[3]
Подготовка
уредиБензил алкохолот се произведува индустриски од толуен преку бензил хлорид, кој се хидролизира:
- C6H5CH2Cl + H2O → C6H5CH2OH + HCl
Друг пат вклучува хидрогенизација на бензалдехид, нуспроизвод од оксидацијата на толуен во бензоева киселина.[4]
За лабораториска употреба, Grignard-овата реакција на фенилмагнезиум бромид (C6H5MgBr) со формалдехид и Каницаро реакцијата на бензалдехид исто така даваат бензил алкохол. Вториот исто така дава бензоева киселина, пример за реакција на органска диспропорција.
Реакции
уредиКако и повеќето алкохоли, тој реагира со карбоксилни киселини за да формира естери. Во органската синтеза, бензил естрите се популарни заштитни групи бидејќи тие можат да се отстранат со блага хидрогенолиза.[5]
Бензил алкохолот реагира со акрилонитрил и дава N-бензилакриламид. Ова е пример за реакција на Ритер:[6]
- C6H5CH2OH + NCCHCH2 → C6H5CH2N(H)C(O)CHCH2
Употреба
уредиБензил алкохолот се користи како општ растворувач за мастила, восоци, шелак, бои, лакови и премази со епоксидна смола. Така, може да се користи во отстранувачи на бои, особено кога се комбинира со компатибилни засилувачи на вискозност за да се поттикне смесата да се прилепува на обоените површини.[7]
Тој е прекурсор на различни естри и етери, кои се користат во индустријата за сапуни, парфеми и вкусови. На пр. бензил бензоат, бензил салицилат, бензил цинамат, дибензил етер, бензил бутил фталат.
Може да се користи како локален анестетик, особено со епинефрин.[8]
Како растворувач за боја, го подобрува процесот на боење на волна, најлон и кожа.[9]
Употреба во здравствената заштита
уредиБензил алкохолот се користи како бактериостатски конзерванс при ниска концентрација во интравенски лекови, козметика и локални лекови.[10] Неопходна е претпазливост ако се користи висок процент на бензил алкохол бидејќи бензалдехидот произлегува од бензил алкохолот кога се користи како конзерванс во раствор за формулација за инјектирање.[10][11]
Бензил алкохолот, продаден под брендот Ulesfia, беше одобрен од Американската агенција за храна и лекови (FDA) во 2009 година, како 5 % раствор за третман на вошки кај луѓе на возраст од 6 месеци и постари.[12] Тоа влијае на спиралите на вошката, спречувајќи ги да се затворат.[12] Тие потоа се затнуваат со вода или минерално масло или друга материја и предизвикуваат инсектот да умре од задушување.[12]
Бензил алкохолот ефикасно се користи за лекување на наезда од вошки како активна состојка во лосион шампон со 5 % бензил алкохол.[12]
Контактен дерматитис
уреди
Бензил алкохолот е состојка што се користи во производството на сапуни, локални креми, лосиони за кожа, шампони и средства за чистење на лицето и е популарна поради неговите антибактериски и антигабични својства. Тоа е честа состојка во различни производи за домаќинството и може да предизвика тежок алергиски контактен дерматитис кај значителен процент од популацијата.[13][14][15][16]
Безбедност
уредиБензил алкохолот има ниска акутна токсичност со LD50 од 1,2 g/kg кај стаорци.[4] Брзо се оксидира кај здрави индивидуи до бензоева киселина, конјугирана со глицин во црниот дроб и се излачува како хипурна киселина. Многу високи концентрации може да резултираат со токсични ефекти вклучувајќи респираторна инсуфициенција, вазодилатација, хипотензија, конвулзии и парализа.
Бензил алкохолот е токсичен за новороденчињата и е поврзан со синдром на гаснење.[17][18]
Бензил алкохолот е силно токсичен и многу иритирачки за окото.[4] Чистиот бензил алкохол предизвикува некроза на рожницата.[19]
Бензил алкохолот не се смета за канцероген и нема податоци за тератогени или репродуктивни ефекти.[4]
Наводи
уреди- ↑ Предлошка:Merck11th
- ↑ Dietland Muller-Schwarze (2003). The Beaver: Its Life and Impact. стр. 43. ISBN 9780801450105.
- ↑ d'Auria, John C.; Chen, Feng; Pichersky, Eran (2002). „Characterization of an Acyltransferase Capable of Synthesizing Benzylbenzoate and Other Volatile Esters in Flowers and Damaged Leaves of Clarkia breweri“. Plant Physiology. 130 (1): 466–476. doi:10.1104/pp.006460. PMC 166578. PMID 12226525.
- ↑ 4,0 4,1 4,2 4,3 Friedrich Brühne; Elaine Wright (2007), „Benzyl Alcohol“, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley-VCH, doi:10.1002/14356007.a04_001
- ↑ Furuta, Kyoji; Gao, Qing-Zhi; Yamamoto, Hisashi (1995). „Chiral (Acyloxy)borane Complex-Catalyzed Asymmetric Diels-Alder Reaction: (1R)-1,3,4-Trimethyl-3-Cyclohexene-1-Carboxaldehyde“. Organic Syntheses. 72: 86.; Collective Volume, 9, стр. 722
- ↑ Parris, Chester L. (1962). „N-benzylacrylamide“. Organic Syntheses. 42: 16.; Collective Volume, 5, стр. 73
- ↑ Benzyl alcohol, chemicalland21.com, Архивирано од изворникот на 2009-04-21, Посетено на 2006-05-14
- ↑ Wilson, L.; Martin, S. (May 1999). „Benzyl alcohol as an alternative local anesthetic“. Annals of Emergency Medicine. 33 (5): 495–499. doi:10.1016/s0196-0644(99)70335-5. PMID 10216324.
- ↑ Michael Ash; Irene Ash (2004). Handbook of Preservatives. Synapse Info Resources. стр. 292. ISBN 978-1-890595-66-1.
- ↑ 10,0 10,1 H. A. Mashayekhi, M. Rezaee, Sh. S. Garmaroudi, N. Montazeri, S. J. Ahmadi (2011). „Rapid and sensitive determination of benzaldehyde arising from benzyl alcohol used as preservative in an injectable formulation solution using dispersive liquid–liquid microextraction followed by gas chromatography“. Anal. Sci. 27 (8): 865–868. doi:10.2116/analsci.27.865. PMID 21828928.CS1-одржување: користи параметар authors (link)
- ↑ N. N. Sudareva, E. V. Chubarova (2006). „Time-dependent conversion of benzyl alcohol to benzaldehyde and benzoic acid in aqueous solutions“. J. Pharm. Biomed. Anal. 41 (4): 1380–1385. doi:10.1016/j.jpba.2006.02.028. PMID 16564153.CS1-одржување: користи параметар authors (link)
- ↑ 12,0 12,1 12,2 12,3 „Ulesfia- benzyl alcohol lotion“. DailyMed. 8 April 2019. Посетено на 27 April 2020.
- ↑ Curry, Endea J.; Warshaw, Erin M. (December 2005). „Benzyl alcohol allergy: importance of patch testing with personal products“. Dermatitis: Contact, Atopic, Occupational, Drug. 16 (4): 203–208. PMID 16536335.
- ↑ „NACDG Allergen: Benzyl Alcohol“. The Dermatologist.
- ↑ „Benzyl Alcohol – Allergic Contact Dermatitis Database“. Contact Dermatitis Institute.
- ↑ Fisher, A. A. (1 October 1975). „Allergic paraben and benzyl alcohol hypersensitivity relationship of the "delayed" and "immediate" varieties“. Contact Dermatitis. 1 (5): 281–284. doi:10.1111/j.1600-0536.1975.tb05436.x. PMID 139248. S2CID 29204040.
- ↑ Carl R. Baum (2008), „Examples of mass exposures involving the pediatric population“, Во Jerrold B. Leikin; Frank P. Paloucek (уред.), Poisoning and Toxicology Handbook (4. изд.), Informa, стр. 726.
- ↑ Juan Gershanik; и др. (1982), „The gasping syndrome and benzyl alcohol poisoning“, N Engl J Med, 307 (22): 1384–8, doi:10.1056/nejm198211253072206, PMID 7133084.
- ↑ Swarupa G. Kulkarni; Harihara M. Mehendale (2005), „Benzyl Alcohol“, Encyclopedia of Toxicology, 1 (2. изд.), Elsevier, стр. 262–264.
Надворешни врски
уреди- Меѓународна картичка за хемиска безбедност 0833 (англиски)
- „Benzyl alcohol“. Drug Information Portal. U.S. National Library of Medicine.