Википедија

Диетил етер

хемиско соединение

Диетил етер, или едноставно етер, е органско соединение од класата на етери со формулата (CH
3CH
2)
2O или (C
2H
5)
2O, понекогаш скратено како Et
2O, каде што Et значи едновалентна етил група CH
3CH
2 која често се пишува како C
2H
5. Тоа е безбојна, многу испарлива, со сладок мирис („етерски мирис“), исклучително запалива течност. Најчесто се користи како растворувач во лабораториите и како почетна течност за некои мотори. Порано се користеше како општ анестетик, додека не беа развиени незапаливи лекови, како што е халотанот. Се користи како рекреативна дрога за да предизвика интоксикација.

Диетил етер
Skeletal formula
Ball-and-stick model
Претпочитано име по МСЧПХ:

Етоксиетан

Други називи

Диетил етер; Детер; Етил етер; Етил оксид; 3-Оксапентан; Етоксиетан; Диетил оксид; Растворувач етер; Сулфурен етер; Витриолен етер; Слатко масло од витриол

Назнаки
60-29-7 Ок
Бајлштајн 1696894
ChEBI CHEBI:35702 Ок
ChEMBL ChEMBL16264 Ок
ChemSpider 3168 Ок
EC-број 200-467-2
25444
3Д-модел (Jmol) Слика
KEGG D01772 Ок
PubChem 3283
RTECS-бр. KI5775000
UNII 0F5N573A2Y Ок
ОН-бр. 1155
Својства
Хемиска формула
Моларна маса 0 g mol−1
Изглед Безбојна течност
Мирис Сув, сладок мирис налик на рум[1]
Густина 0.7134 g/cm3, течност
Точка на топење
Точка на вриење
6.05 g/100 mL[2]
log P 0.98[3]
Парен притисок 440 mmHg at 20 °C (58.66 kPa at 20 °C)[1]
−55.1·10−6 cm3/mol
Показател на прекршување (nD) 1.353 (20 °C)
Вискозност 0.224 cP (25 °C)
Структура
Диполен момент 1.15 D (гас)
Термохемија
Ст. енталпија на
образување ΔfHo298 		(−271.2±1.9) kJ/mol
Ст. енталпија на
согорување ΔcHo298 		(−2732.1±1.9) kJ/mol
Стандардна моларна
ентропија So298 		253.5 J/(mol·K)
Специфичен топлински капацитет, C 172.5 J/(mol·K)
Pharmacology
ATC код N01AA01
Опасност
Безбедност при работа:
Главни опасности
 Исклучително запалив, штетен за кожата, се распаѓа на експлозивни пероксиди на воздух и светлина[1]
GHS-ознаки:
Пиктограми
 GHS02: ЗапаливоGHS07: Извичник
Сигнални зборови
 Опасност
Изјави за опасност
 H224, H302, H336
Изјави за претпазливост
 P210, P233, P240, P241, P242, P243, P261, P264, P270, P271, P280, P301+P312, P303+P361+P353, P304+P340, P312, P330, P370+P378, P403+P233, P403+P235, P405, P501
NFPA 704
2
4
1
Температура на запалување −45 °C (−49 °F; 228 K)[6]
160 °C (320 °F; 433 K)[6]
Граници на запалливост 1.9–48.0%[4]
Смртоносна доза или концентрација:
73,000 ppm (стаорец, 2 hr)
6500 ppm (глушец, 1.65 hr)[5]
106,000 ppm (зајак)
76,000 ppm (куче)[5]
NIOSH (здравствени граници во САД):
PEL (дозволива)
 TWA 400 ppm (1200 mg/m3)[1]
REL (препорачана)
 Нема воспоставено REL[1]
IDLH (непосредна опасност)
 1900 ppm[1]
Безбедносен лист External MSDS
Дополнителни податоци
 Ок(што е ова?)  (провери)
Освен ако не е поинаку укажано, податоците се однесуваат на материјалите во нивната стандардна состојба (25 °C, 100 kPa)
Наводи

Производство

уреди

Повеќето диетил етер се произведува како нуспроизвод од хидратацијата на етилен во парна фаза за да се добие етанол. Овој процес користи катализатори на фосфорна киселина на цврста подлога и може да се прилагоди за да се направи повеќе етер доколку се појави потреба од тоа.[7] Дехидрацијата на етанол во парна фаза преку некои катализатори на алуминиум може да даде приноси на диетил етер и до 95 %.[8]

Диетил етер може да се подготви и во лаборатории и во индустриски размери со кисела синтеза на етер.[9] Етанолот се меша со силна киселина, типично сулфурна киселина, H2SO4. Киселината се дисоцира во водната средина и произведува хидрониум јони, H3O+. Водородниот јон го протонира електронегативниот кислороден атом на етанолот, давајќи ѝ на молекулата на етанол позитивен полнеж:

CH
3CH
2OH + H
3O+
 → CH
3CH
2OH+
2 + H
2O

Нуклеофилен кислороден атом на непротониранот етанол ја истиснува молекула на вода од протонираната (електрофилна) молекула на етанол, реформирајќи го хидрониум јонот и давајќи диетил етер.

CH
3CH
2OH+
2 + CH
3CH
2OH → H
3O+
 + CH
3CH
2OCH
2CH
3

Оваа реакција мора да се изврши на температури пониски од 150 °C за да се осигура дека производот за елиминација (етилен) не е производ на реакцијата. На повисоки температури, етанолот ќе се дехидрира и ќе формира етилен. Реакцијата за создавање на диетил етер е реверзибилна, па на крајот се постигнува рамнотежа помеѓу реактантите и продуктите. За да се добие добар принос на етер потребно е етерот да се дестилира од реакционата смеса пред да се врати во етанол, искористувајќи го принципот на Ле Шателје.

Друга реакција што може да се користи за подготовка на етери е Вилијамсонова синтезата на етер, во која алкоксид (произведен со растворање на алкален метал во алкохолот што треба да се користи) врши нуклеофилна замена на алкил халид.

CH
3CH
2O−
Na+
 + CH
3CH
2Cl → NaCl + CH
3CH
2OCH
2CH
3

Употреба

уреди

Тој е особено важен како растворувач во производството на целулозна пластика како што е целулоза ацетат.[7]

Гориво

уреди

Диетил етерот има висок цетански број од 85–96 и се користи како почетна течност, во комбинација со нафтени дестилати за бензински и дизел мотори[10] поради неговата висока испарливост и ниската точка на палење. Течноста за стартување со етер се продава и се користи во земји со ладна клима, бидејќи може да помогне при ладно палење на моторот на температури под нулата. Од истата причина, исто така се користи како компонента на мешавината на гориво за мотори на модели со палење со компресија со карбура. На овој начин, диетил етерот е многу сличен на еден од неговите прекурсори, етанолот.

Хемија

уреди

Диетил етерот е тврда Луисова база која реагира со различни луисови киселини како што се јод, фенол и триметилалуминиум, а неговите базни параметри во моделот ECW се EB = 1,80 and CB = 1,63. Диетил етерот е вообичаен лабораториски апротичен растворувач. Има ограничена растворливост во вода (6,05 g/100 ml на 25 °C[2]) и растворува 1,5 g/100 g (1,0 g/100 ml) вода на 25 °C.[11] Ова, заедно со неговата висока испарливост, го прави идеален за употреба како неполарен растворувач при течно-течна екстракција. Кога се користи со воден раствор, слојот од диетил етер е горен слој бидејќи има помала густина од водата. Исто така, тој е вообичаен растворувач за Грињардова реакција, покрај другите реакции кои вклучуваат органометални реагенси. Поради неговата примена во производството на недозволени супстанции, тој е наведен во Табела II прекурсор според Конвенцијата на Обединетите нации против недозволена трговија со наркотични дроги и психотропни супстанции, како и супстанции како што се ацетон, толуен и сулфурна киселина.[12]

Анестезија

уреди
 
Панел од споменикот во Бостон во чест на демонстрацијата на Мортон за употребата на етерските анестетици.

Вилијам Т. Г. Мортон учествуваше на јавна демонстрација на етерска анестезија на 16 октомври 1846 година, во куполата Етер во Бостон, Масачусетс. Сепак, сега е познато дека Крафорд Вилијамсон Лонг ја покажал неговата употреба приватно како општ анестетик во операцијата на официјални лица во Џорџија, уште на 30 март 1842 година, а Лонг јавно ја покажал употребата на етер како хируршки анестетик во шест наврати пред демонстрациите во Бостон.[13][14][15] Британските лекари биле свесни за анестетичките својства на етерот уште во 1840 година, каде што бил широко препишуван заедно со опиумот.[16] Диетил етерот во голема мера ја заменил употребата на хлороформ како општ анестетик поради поповолниот терапевтски индекс на етерот, односно поголемата разлика помеѓу делотворната доза и потенцијално токсичната доза.[17]

Диетил етерот не го потиснува миокардот, туку го стимулира симпатичкиот нервен систем што доведува до хипертензија и тахикардија. Безбедно се користи кај пациенти со шок бидејќи го зачувува барорецепторниот рефлекс.[18] Неговиот минимален ефект врз депресијата на миокардот и респираторниот нагон, како и неговата ниска цена и високиот терапевтски индекс овозможуваат континуирана употреба во земјите во развој.[19] Диетил етерот, исто така, може да се меша со други анестетички агенси како што е хлороформ за да се добие смеса C.E. или хлороформ и алкохол за да се добие A.C.E. смесата. Во 21 век, етер ретко се користи. Употребата на запалив етер беше поместена од незапаливи флуорирани јаглеводородни анестетици. Халотанот беше првиот таков анестетик развиен и другите моментално користени вдишни анестетици, како што се изофлуран, десфлуран и севофлуран, се халогенирани етери.[20] Утврдено е дека диетил етер има непожелни несакани ефекти, како што се гадење и повраќање по анестезија. Современите анестетички агенси ги намалуваат овие несакани ефекти.[13]

Пред 2005 година беше на списокот на есенцијални лекови на Светската здравствена организација за употреба како анестетик.[21][22]

Лек

уреди

Етерот некогаш се користел и во фармацевтски формулации. Мешавина од алкохол и етер, еден дел од диетил етер и три дела од етанол, била позната како „Духот на етерот“, Хофмановиот анодин или Хофмановите капки. Во Соединетите Американски Држави оваа мешавина беше отстранета од фармакопејата во одреден момент пред јуни 1917 година,[23] бидејќи студијата објавена од Вилијам Проктер, Џуниор во Американскиот весник за фармација уште во 1852 година, покажа дека постојат разлики во формулацијата што може да се најдат помеѓу комерцијални производители, помеѓу меѓународна фармакопеја и од оригиналниот рецепт на Хофман.[24] Се користи и за лекување на икање преку инстилација во носната шуплина.[25]

Рекреација

уреди

Анестетичките и опојните ефекти на етерот го направија дрога за рекреација. Диетил етер во анестетичка доза е инхалатор кој има долга историја на рекреативна употреба. Еден недостаток е високата запаливост, особено во врска со кислородот. Една од предностите е добро дефинираната граница помеѓу терапевтските и токсичните дози, што значи дека некој би ја изгубил свеста пред да се достигнат опасните нивоа на растворен етер во крвта. Со силен, густ мирис, етерот предизвикува иритација на респираторната слузница и е непријатно за дишење, а при предозирање предизвикува саливација, повраќање, кашлање или грчеви. Во концентрации од 3 - 5 % во воздухот, анестетичкиот ефект може полека да се постигне за 15 - 20 минути дишење приближно 15-20 mL етер, во зависност од телесната тежина и физичката состојба. Етер предизвикува многу долга фаза на возбудување пред да се затемни.

Рекреативната употреба на етерот се случувала и на организираните забави во 19 век наречени етерски веселби, каде што гостите биле охрабрувани да вдишуваат терапевтски количини на диетил етер или азотен оксид, создавајќи состојба на возбуда. Лонг, како и колегите стоматолози Хорас Велс, Вилијам Едвард Кларк и Вилијам Т. Г. Мортон забележале дека за време на овие собири, луѓето честопати доживувале помали повреди, но се чини дека не покажуваат реакција на повредата, ниту пак се сеќаваат дека се случила, покажувајќи ги анестетичките ефекти на етерот.[26]

Во 19 век и почетокот на 20 век пиењето етер било популарно меѓу полските селани.[27] Таа е традиционална и сè уште релативно популарна рекреативна дрога меѓу Лемкос.[28] Обично се конзумира во мала количина (кропка, или „точка“) прелиена со млеко, шеќерна вода или сок од портокал во шолја. Како лек, познато е дека предизвикува психолошка зависност, понекогаш наречена етероманија.[29]Предлошка:Medcn

Метаболизам

уреди

Ензимот на цитохром P450 е предложен за метаболизирање на диетил етер.[30]

Диетил етерот ја инхибира алкохолната дехидрогеназа и на тој начин го забавува метаболизмот на етанолот.[31] Исто така, го инхибира метаболизмот на други лекови кои бараат оксидативен метаболизам. На пример, диазепам бара хепатална оксидација додека неговиот оксидиран метаболит оксазепам не бара.[32]

Безбедност и стабилност

уреди

Диетил етерот е исклучително запалив и може да формира експлозивни мешавини од пареа/воздух.[33]

Бидејќи етерот е потежок од воздухот, може да се собере ниско до земјата и пареата може да помине значителни растојанија до изворите на палење. Етерот ќе се запали ако е изложен на отворен пламен, иако поради неговата висока запаливост, отворен пламен не е потребен за палење. Други можни извори на палење вклучуваат - но не се ограничени на - топли плочи, парно цевки, грејачи и електрични лакови создадени од прекинувачи или приклучоци.[33] Пареата може да се запали и од статичкиот електрицитет кој може да се акумулира кога етерот се истура од еден сад во друг. Температурата на самозапалување на диетил етерот е 160 °C (320 °F). Дифузијата на диетил етер во воздухот е 9,18 × 10−6 m2/s (298 K, 101,325 kPa).

Етерот е чувствителен на светлина и воздух, со тенденција да формира експлозивни пероксиди.[33] Етер пероксидите имаат повисока точка на вриење од етерот и се контактни експлозиви кога се суви.[33] Комерцијалниот диетил етер обично се снабдува со траги од антиоксидантот бутилиран хидрокситолуен (BHT), кој го намалува формирањето на пероксиди. Складирањето преку натриум хидроксид ги таложи средните етер хидропероксиди. Водата и пероксидите може да се отстранат или со дестилација од натриум и бензофенон, или со поминување низ колона од активирана алумина.[34]

Историја

уреди

Соединението можеби било синтетизирано од Џабир ибн Хајан во 8 век[35] или Рамон Лул во 1275 година.[35][36] Бил синтетизиран во 1540 година од Валериус Кордус, кој го нарекол „слатко масло од витриол“ (oleum dulce vitrioli). Името го одразува фактот дека се добива со дестилирање на мешавина од етанол и сулфурна киселина (тогаш познато како масло од витриол) и забележа некои од неговите лековити својства.[35] Речиси во исто време, Парацелзус ги открил аналгетските својства на молекулата кај кучињата.[35] Името етер било дадено на супстанцијата во 1729 година од страна на Август Зигмунд Фробениус.[37]

Се сметало дека е соединение на сулфур сè додека идејата не била отфрлена во околу 1800 година.[38]

Наводи

уреди
  1. ↑ 1,0 1,1 1,2 1,3 1,4 1,5 „Џебен водич за опасните хемиски материи #0277“. Национален институт за безбедност и здравје при работа (NIOSH). (англиски)
  2. ↑ 2,0 2,1 Merck Index, 10th Edition, Martha Windholz, editor, Merck & Co., Inc, Rahway, NJ, 1983, page 551
  3. ↑ „Diethyl ether_msds“.
  4. ↑ Carl L. Yaws, Chemical Properties Handbook, McGraw-Hill, New York, 1999, page 567
  5. ↑ 5,0 5,1 „Ethyl ether“. Immediately Dangerous to Life and Health. National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH).
  6. ↑ 6,0 6,1 „Ethyl Ether MSDS“. J.T. Baker. Архивирано од изворникот на 2012-03-28. Посетено на 2010-06-24.
  7. ↑ 7,0 7,1 „Ethers, by Lawrence Karas and W. J. Piel“. Kirk‑Othmer Encyclopedia of Chemical Technology. John Wiley & Sons, Inc. 2004.
  8. ↑ Ethyl Ether, Chem. Economics Handbook. Menlo Park, Calif: SRI International. 1991.
  9. ↑ Cohen, Julius Berend (1920). A Class-book of Organic Chemistry, Volume 1. London: Macmillan and Co. стр. 39. the structure of ethyl alcohol cohen julius diethyl ether.
  10. ↑ „Extra Strength Starting Fluid: How it Works“. Valvovine. Архивирано од изворникот на 2007-09-27. Посетено на 2007-09-05.
  11. ↑ H. H. Rowley; Wm. R. Reed (1951). „Solubility of Water in Diethyl Ether at 25 °“. J. Am. Chem. Soc. 73 (6): 2960. doi:10.1021/ja01150a531.
  12. ↑ Microsoft Word – RedListE2007.doc Архивирано на 27 февруари 2008 г.
  13. ↑ 13,0 13,1 Hill, John W. and Kolb, Doris K. Chemistry for Changing Times: 10th Edition. p. 257. Pearson: Prentice Hall. Upper Saddle River, New Jersey. 2004.
  14. ↑ Madden, M. Leslie (May 14, 2004). „Crawford Long (1815–1878)“. New Georgia Encyclopedia. University of Georgia Press. Посетено на February 13, 2015.
  15. ↑ „Crawford W. Long“. Doctors' Day. Southern Medical Association. Архивирано од изворникот на February 13, 2015. Посетено на February 13, 2015.
  16. ↑ Grattan, N. "Treatment of Uterine Haemorrhage". Provincial Medicine and Surgical Journal. Vol. 1, No. 6 (Nov. 7, 1840), p. 107.
  17. ↑ Calderone, F.A. (1935). „Studies on Ether Dosage After Pre-Anesthetic Medication with Narcotics (Barbiturates, Magnesium Sulphate and Morphine)“ (PDF). Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics. 55 (1): 24–39. Архивирано од изворникот (PDF) на 2009-03-27. Посетено на 2023-03-03.
  18. ↑ „Ether effects“. 31 October 2010.
  19. ↑ „Ether and its effects in Anesthesia“. 2010-10-31. Наводот journal бара |journal= (help)
  20. ↑ Morgan, G. Edward, Jr. et al. (2002). Clinical Anesthesiology 3rd Ed. New York: Mc Graw-Hill. p. 3.
  21. ↑ „Essential Medicines WHO Model List (revised April 2003)“ (PDF). apps.who.int (13. изд.). Geneva, Switzerland: World Health Organization. April 2003. Посетено на 6 September 2017.
  22. ↑ „Essential Medicines WHO Model List (revised March 2005)“ (PDF). apps.who.int (14. изд.). Geneva, Switzerland: World Health Organization. March 2005. Архивирано од изворникот (PDF) на 5 August 2005. Посетено на 6 September 2017.
  23. ↑ The National druggist, Volume 47, June 1917, pp.220
  24. ↑ Procter, William Jr. (1852). „On Hoffman's Anodyne Liquor“. American Journal of Pharmacy. 28.
  25. ↑ ncbi, Treatment of hiccups with instillation of ether into the nasal cavity.
  26. ↑ „How Ether Went From a Recreational 'Frolic' Drug to the First Surgery Anesthetic“. Smithsonian Magazine (англиски). Посетено на 2020-10-11.
  27. ↑ Zandberg, Adrian (2010). „Short Article "Villages … Reek of Ether Vapours": Ether Drinking in Silesia before 1939“. Medical History. 54 (3): 387–396. doi:10.1017/s002572730000466x. PMC 2890321. PMID 20592886.
  28. ↑ Kaszycki, Nestor (2006-08-30). „Łemkowska Watra w Żdyni 2006 – pilnowanie ognia pamięci“. Histmag.org – historia od podszewki (полски). Kraków, Poland: i-Press. Посетено на 2009-11-25. Dawniej eteru używało się w lecznictwie do narkozy, ponieważ ma właściwości halucynogenne, a już kilka kropel inhalacji wystarczyło do silnego znieczulenia pacjenta. Jednak eter, jak każda ciecz, może teoretycznie być napojem. Łemkowie tę teorię praktykują. Mimo to, nazywanie skroplonego eteru – "kropki" – ich "napojem narodowym" byłoby przesadą. Chociaż stanowi to pewną część mitu "bycia Łemkiem".
  29. ↑ Krenz, Sonia; Zimmermann, Grégoire; Kolly, Stéphane; Zullino, Daniele Fabio (August 2003). „Ether: a forgotten addiction“. Addiction. 98 (8): 1167–1168. doi:10.1046/j.1360-0443.2003.00439.x. PMID 12873252.
  30. ↑ 109. Aspergillus flavus mutant strain 241, blocked in aflatoxin biosynthesis, does not accumulate aflR transcript. Архивирано на 17 септември 2017 г. Matthew P. Brown and Gary A. Payne, North Carolina State University, Raleigh, NC 27695 fgsc.net
  31. ↑ P. T. Normann; A. Ripel; J. Morland (1987). „Diethyl Ether Inhibits Ethanol Metabolism in Vivo by Interaction with Alcohol Dehydrogenase“. Alcoholism: Clinical and Experimental Research. 11 (2): 163–166. doi:10.1111/j.1530-0277.1987.tb01282.x. PMID 3296835.
  32. ↑ Larry K. Keefer; William A. Garland; Neil F. Oldfield; James E. Swagzdis; Bruce A. Mico (1985). „Inhibition of N-Nitrosodimethylamine Metabolism in Rats by Ether Anesthesia“ (PDF). Cancer Research. 45 (11 Pt 1): 5457–60. PMID 4053020.
  33. ↑ 33,0 33,1 33,2 33,3 „Архивиран примерок“ (PDF). Архивирано од изворникот (PDF) на 2014-11-13. Посетено на 2014-02-15.
  34. ↑ W. L. F. Armarego; C. L. L. Chai (2003). Purification of laboratory chemicals. Boston: Butterworth-Heinemann. ISBN 978-0-7506-7571-0.
  35. ↑ 35,0 35,1 35,2 35,3 Toski, Judith A; Bacon, Douglas R; Calverley, Rod K (2001). The history of Anesthesiology. In: Barash, Paul G; Cullen, Bruce F; Stoelting, Robert K. Clinical Anesthesia (4. изд.). Lippincott Williams & Wilkins. стр. 3. ISBN 978-0-7817-2268-1.
  36. ↑ Hademenos, George J.; Murphree, Shaun; Zahler, Kathy; Warner, Jennifer M. (2008-11-12). McGraw-Hill's PCAT. McGraw-Hill. стр. 39. ISBN 978-0-07-160045-3. Посетено на 2011-05-25.
  37. ↑ „VIII. An account of a spiritus vini æthereus, together with several experiments tried therewith“. Philosophical Transactions of the Royal Society of London. 36 (413): 283–289. 1730. doi:10.1098/rstl.1729.0045. S2CID 186207852.
  38. ↑   Chisholm, Hugh, уред. (1911). „Ether“ . Encyclopædia Britannica. 9 (11. изд.). Cambridge University Press. стр. 806.

Надворешни врски

уреди
Преземено од „https://mk.wikipedia.org/w/index.php?title=Диетил_етер&oldid=5261803“