Клубот бил основан во 1930 година под името Плус Ултра, и биле аматерска екипа. Осумнаесет години подоцна, во 1948 година склопиле договор со Реал Мадрид и станале нивна Б екипа. Реал им ветил финансиска помош, a Кастиља својте најдобри играчи ги препуштала на сениорскиот тим. Во 1949 година Кастиља го одиграла својот прв натпревар во Сегунда, а од 1952 станале и официјално Втор тим на Реал Мадрид. Во 1959 година стигнале до четвртфиналето на Купот на Шпанија познат уште и како Копа дел Реј, но таму загбиле од Гранада. Во педесеттите и шеесеттите станале вистински "расадник" на добри фудбалери кои подоцна играле за Реал и за шпанската репрезентација.
Од 21 јули 1972 официјално се нарекуваат под името Кастиља. Во тоа време владее "златната доба на клубот". Тогаш сè уште резервните екипи имале право да се натпреваруваат во Копа дел Реј. Во сезоната 1979-80, Кастиља стигнала до финалето. На патот до најголемиот успех дошле преку четири прволигашки екипи. Од натпреварувањето ги исфрлиле екипите на Еркулес, Атлетик Билбао, Реал Сосиедад и Спортинг Хихон. Последните две екипи завршиле на второто и третото место во Примера, додека прв бил Реал. Во финалето Кастиља требало да и се спротивстави на својата сениорска екипа, Реал Мадрид. И покрај тоа што пружиле добра игра, поразени се убедливо од силниот противник со вискоки 6-1. Тоа е единствениот случај во историјата кога А и Б тимовите на некоја екипа играле финале во некое домашно натпреварување. Откако завршил натпреварот, капитените на двата тима заедно го подигнале пехарот и со него направиле почесен круг. Бидејќи таа година Реал ги освоил и Примера и Копа дел Реј, со пласманот во финалето Кастиља обезбедила право да учествува во Купот на победниците на куповите. Меѓутоа таму ги завршиле настапите уште во 1. коло каде биле елиминирани од Вест Хем Јунајтед. Во 1984 Кастиља ја освојува 2. лига, но не се пласирале во повисок ранг затоа што таму веќе настапувала сениорската екипа. Таа година во клубот играле Емилио Бутрагуењо, Маноло Санчис, Мартин Васкес, Мичел и Мигел Пардеса, петка попозната како Quinta del Buitre. Во доцните 80-ти години за Кастиља играл, a од 1993 до 1995 бил тренер Рафаел Бенитес.
Во 1991 година Шпанската фудбалска федерација забранила посебни имиња за резервните екипи, па името Кастиља морало да се промени. Тогаш го носеле името Реал Мадрид Б или Реал Мадрид Депортива. Во вој период во школата на Реал никнале легенди како што се Раул Гонсалес, Гути и Икер Касиљас како и други играчи кои направиле одлчина кариера во други клубови како Хуан Мата и Сантјаго Кањисарес.
Во сезоната 2004-2005 тренерот Хуан Рамон Лопес Каро го внел тимот во Сегунда и повторно "оживува" името Кастиља. Името се враќа, се сели на нов стадион, а клубот и понатаму дава одлични млади играчи како Роберто Солдадо, Алваро Арбелоа и Алваро Негредо. Во сезоната 2006-2007 тимот испаднал во Сегунда Б.
Кастиља повторно се враќа во Сегунда во сезоната 2011-2012, кога во плејофот ја "прегазиле" екипата на Кадис со вкупен резултат во двата натпревара 8-1. Првата сезона (2012-2013) по враќањето била одлична и Реал Мадрид Кастиља го зазема 8. место во Сегунда. Меѓутоа, следната сезона двајцата најдобри играчи Алваро Мората и Хесе Родригес му се приклучуваат на сениорскиот тим, а Кастиља повторно испаѓа во Сегунда Б, заземајќи го 20. место со 49 освоени бодови, 2 помалку од првата екипа што изборила опстанок.
- Вицешампиони: 1979–80
- Победници (1): 1983–84
- Победници (4): 1990–91, 2001–02, 2004–05, 2011–12
- Победници (6): 1948–49, 1954–55, 1956–57, 1963–64, 1965–66, 1967–68
|
|
| Сезона
|
Дивизија
|
Место
|
Копа дел Реј
|
| 1968/69
|
3ª
|
3
|
—
|
| 1969/70
|
3ª
|
3
|
2.коло
|
| 1970/71
|
3ª
|
11
|
1.коло
|
| 1971/72
|
3ª
|
10
|
2.коло
|
| 1972/73
|
3ª
|
4
|
1.коло
|
| 1973/74
|
3ª
|
4
|
3.коло
|
| 1974/75
|
3ª
|
4
|
3.коло
|
| 1975/76
|
3ª
|
3
|
1.коло
|
| 1976/77
|
3ª
|
4
|
2.коло
|
| 1977/78
|
2ªБ
|
2
|
2.коло
|
| 1978/79
|
2ª
|
7
|
3.коло
|
| 1979/80
|
2ª
|
7
|
финалист
|
| 1980/81
|
2ª
|
11
|
4.коло
|
| 1981/82
|
2ª
|
8
|
3.коло
|
| 1982/83
|
2ª
|
6
|
2.коло
|
| 1983/84
|
2ª
|
1
|
QF
|
| 1984/85
|
2ª
|
5
|
2.коло
|
| 1985/86
|
2ª
|
12
|
QF
|
| 1986/87
|
2ª
|
5
|
1.коло
|
| 1987/88
|
2ª
|
3
|
QF
|
| 1988/89
|
2ª
|
15
|
2.коло
|
| 1989/90
|
2ª
|
18
|
1.коло
|
|
|
| Сезона
|
Дивизија
|
Место
|
| 2012/13
|
2ª
|
8
|
| 2013/14
|
2ª
|
20
|
| 2014/15
|
2ªБ
|
|
|
Раул Гонсалес
