Википедија

Глицерол

хемиско соединение
(Пренасочено од Глицерин)

Глицерол (уште познат како глицерин во англиската литература), претставува едноставен триол. Тоа е нетоксична, безбојна, без мирис, вискозна течност со сладок вкус. Глицеролскиот столб се наоѓа во липидите познати како глицериди. Бидејќи има антимикробни и антивирусни својства, широко се користи во третмани за рани и изгореници. Спротивно на тоа, исто така се користи како медиум за бактериска култура.[5] Може да се користи како ефикасен маркер за мерење на заболување на црниот дроб. Исто така, широко се користи како засладувач во прехранбената индустрија и како навлажнувач во фармацевтска индустрија. Поради неговите три хидроксилни групи, глицеролот се меша со вода и е хигроскопски по природа.[6]

Глицерол
Глицерол
Модел на глицерол со топчиња и стапчиња
Модел на глицерол со топчиња и стапчиња
3D модел на глицерол
3D модел на глицерол
Примерок на глицериол
Претпочитано име по МСЧПХ:

Пропан-1,2,3-триол[1]

Други називи

Глицерин
1,2,3-Триоксипропан
1,2,3-Tрихидроксипропан
1,2,3-Пропантриол

Назнаки
56-81-5 Ок
ChEBI CHEBI:17522 Ок
ChEMBL ChEMBL692 Ок
ChemSpider 733 Ок
DrugBank DB04077 Ок
IUPHAR/BPS
 5195
3Д-модел (Jmol) Слика
KEGG D00028 Ок
PubChem 753
UNII PDC6A3C0OX Ок
Својства
Хемиска формула
Моларна маса 0 g mol−1
Изглед Безбојна (хигроскопна) течност
Мирис Без мирис
Густина 1,261 g/cm3
Точка на топење
Точка на вриење
мешлив[2]
log P −2,32[3]
Парен притисок 0,003 mmHg (400 Pa) at 50 °C[2]
−0 cm3/mol
Показател на прекршување (nD) 1,4746
Вискозност 1,412 Pa·s (20 °C)[4]
Pharmacology
ATC код A06AG04
A06AX01, QA16QA03
Опасност
NFPA 704
1
1
0
Температура на запалување 160 °C (320 °F; 433 K) (closed cup)
176 °C (349 °F; 449 K) (open cup)
NIOSH (здравствени граници во САД):
PEL (дозволива)
 TWA 15 mg/m3 (total)
TWA 5 mg/m3 (resp)[2]
REL (препорачана)
 None established[2]
IDLH (непосредна опасност)
 N.D.[2]
Безбедносен лист JT Baker
Дополнителни податоци
 Ок(што е ова?)  (провери)
Освен ако не е поинаку укажано, податоците се однесуваат на материјалите во нивната стандардна состојба (25 °C, 100 kPa)
Наводи

Структура

уреди

Иако е ахирална молекула, глицеролот е прохирален во однос на реакциите на еден од двата примарни алкохоли. Така, со супституираните деривати, стереоспецифично нумерирање ја означува молекулата со префикс sn- пред името на стеблото на молекулата .[7][8][9]

Производство

уреди

Глицеролот генерално се добива од растителни и животински извори каде што се јавува во триглицеридите, естерите на ​​глицерол со долг синџири од карбоксилни киселини. Хидролиза, сапонификација или трансестерификација на овие триглицериди произведува глицерол, како и дериват на масните киселини. Триглицеридите може да се сапонифицираат со натриум хидроксид за да се добие глицерол и масна натриумова сол или сапун.

Типични растителни извори вклучуваат соја или палма. Лој добиен од животинско потекло е друг извор. Во САД и Европа се произведуваат приближно 950.000 тони годишно. Само во САД од 2000 до 2004 година се произведувале 350.000 тони глицерол годишно.[10] Директивата на ЕУ 2003/30/EC поставила барање 5,75% од нафтените горива да се заменат со биогорива во сите земји-членки до 2010 година. Во 2006 година било предвидено дека до 2020 година производството ќе биде шест пати повеќе од побарувачката, создавајќи вишок на глицерол како нуспроизвод на производството на биогориво.[6]

Глицеролот од триглицериди се произведува во голем обем, но суровиот производ е со променлив квалитет, со ниска продажна цена од 0,02–0,05 УСД за килограм во 2011 година.[11] Ваквиот гливерол може да се прочисти, но процесот е скап. Дел од глицеролот се согорува за енергија, но неговата топлинска вредност е мала.[12]

Суровиот глицерол од хидролизата на триглицеридите може да се прочисти со третман со активен јаглерод за отстранување на органски нечистотии, алкали за отстранување на естрите на глицерол што не реагирале и јонска размена за отстранување на соли. Глицерол со висока чистота (поголема од 99,5%) се добива со повеќестепена дестилација; неопходна е вакуумска комора поради високата точка на вриење (290 °C) .[6]

Синтетички глицерол

уреди

Иако обично не е исплатливо, глицеролот може да се произведува на различни начини од пропен. Процесот на епихлорохидрин е најважен: тој вклучува хлорирање на пропилен за да се добие алил хлорид, кој се оксидира со хипохлорит до дихлорохидрин, кој реагира со силна основа за давање епихлорохидрин. Епихлорохидринот може да се хидролизира до глицерол. Процесите без хлор од пропилен вклучуваат синтеза на глицерол од акролеин и пропилен оксид .[6]

 

Поради големото производство на биодизел од масти, каде што глицеролот е отпаден производ, побарувачката на гливеролот е во опаѓање. Така, синтетичките процеси не се економски. Поради прекумерното снабдување, се прават напори за претворање на глицеролот во синтетички прекурсори, како што се акролеин и епихлорохидрин.[13]

Употреба

уреди

Индустрија за храна

уреди

Во храната и пијалоците, глицеролот служи како навлажнувач, растворувач и засладувач и може да помогне за зачувување на храната. Исто така се користи како полнење во комерцијално подготвена со малку маснотии храна (на пр., колачиња) и како згуснувач во ликер. Глицеролот и водата се користат за зачувување на одредени видови лисја од растенија.[14] Како замена за шеќер, има приближно 27 килокалории на лажичка (шеќерот има 20) и е 60% слатко како сахароза . Не ги храни бактериите кои формираат дентален плак и предизвикуваат забни шуплини. Означен е како E422. Се додава во глазура (замрзнување) за да се спречи да се стегне премногу.

Како што се користи во храната, глицеролот е категоризиран од страна на САД Академија за исхрана и диететика како јаглехидрат. Управа за храна и лекови (FDA) во САД ги вклучува сите калорични макрохранливи материи, исклучувајќи ги белковините и мастите. Глицеролот има калориска густина слична на шеќерот во маса, но понизок гликемиски индекс и различна метаболичка патека во телото.

Се препорачува и како додаток при употреба на полиол засладувачи како што се еритритол и ксилитол кои имаат ефект на ладење, поради неговиот загреан ефект во устата.[15]

Медицински, фармацевтски и употреба за лична негаs

уреди
 
Шише глицерин купено во аптека
 
Personal lubricants commonly contain glycerol
 
Glycerol is an ingredient in products such as hair gel
 
Glycerol suppositories used as laxatives

Глицеринот е благо антимикробно и антивирусно средство и е третман за рани одобрен од FDA. Црвениот крст известува дека 85% раствор на глицерин покажува бактерицидно и антивирусно дејство, а раните третирани со глицерин покажуваат намалено воспаление по приближно два часа. Поради ова, широко се користи во производите за нега на рани, вклучително и хидрогел за листовите на нозете базирани на глицерин за изгореници и друга нега на рани. Тој е одобрен за сите видови нега на рани, освен за изгореници од трет степен и се користи за пакување на донаторска кожа што се користи во кожни графтови.[16]

Глицеролот се користи во медицинска, фармацевтска и лична нега како препарат, често како средство за подобрување на мазноста, како подмачкувач и како навлажнувач на кожата.

Ихтиоза и ксероза се ослободуваат со локална употреба на глицерин.[17][18] Се наоѓа во алергени за имунотерапија, сируп за кашлица, еликсир и паста за заби, миење уста, производи за нега на кожата , креми за бричење, производи за нега на коса, сапун и личен лубрикант на база на вода. Во цврсти дозирани форми како таблети, глицеролот се користи како средство за задржување таблети. За човечка исхрана, глицеролот е класифициран од FDA меѓу шеќерни алкохол (деривати на шеќери кои содржат една -OH група) како калорична макрохранлива материја. Глицеролот исто така се користи во банкарство на крв за зачувување на црвените крвни зрнца пред замрзнување.

Глицеролот е компонента на глицерин сапун. Етерично масло се додаваат за мирис. Овој вид на сапун го користат луѓе со чувствителна, лесно иритирачка кожа бидејќи ја спречува сувоста на кожата со своите навлажнувачки својства. Ја црпи влагата низ слоевите на кожата и го забавува или спречува прекумерното сушење и испарување.

Земен ректално, глицеролот функционира како лаксатив така што ја иритира аналната мукоза и предизвикува хиперосмотичен ефект,[19] проширување на дебело црево со вовлекување вода во него за да се индуцира перисталтика што резултира со евакуација.[20] Може да се администрира неразреден или како супозиторија или како мал волумен (2–10 ml) клизма. Алтернативно, може да се администрира во разреден раствор, како што е 5%, како високоволуменска клизма.[21]

Ако се зема орално (често се меша со овошен сок за да се намали неговиот сладок вкус), глицеролот може да предизвика брзо, привремено намалување на внатрешен притисок на окото. Ова може да биде корисно за првичниот итен третман на сериозно покачен очен притисок.[22]

Во 2017 година, истражувањата покажале дека пробиотската бактерија Limosilactobacillus reuteri може да се надополни со глицерол за да се подобри неговото производство на антимикробни супстанции во човечкото црево. Ова било потврдено дека е исто толку ефикасно како антибиотикот ванкомицин во инхибиција на инфекцијата Clostridioides difficile без да има значително влијание врз целокупниот микробен состав на цревата.[23]

Глицеролот исто така бил инкорпориран како компонента на био-мастило во областа на биопечатење.[24] Содржината на глицерол делува за да додаде вискозност на био-мастилото без додавање големи белковински, сахариди или молекули на гликобелковина.

Ботанички екстракти

уреди

Кога се користи за екстракции со методот на „тинктура“, особено како 10% раствор, глицеролот спречува танините да се таложат во етанолните екстракти од растенијата (тинктури). Се користи и како алтернатива „без алкохол“ на етанолот како растворувач при подготовка на екстракции од билки. Помалку е екстрактивен кога се користи во стандардна методологија на тинктура. Тинктурите базирани на алкохол, исто така, може да го отстранат алкохолот и да го заменат со глицерол поради неговите зачувувачки својства. Таквите производи не се „без алкохол“ во научна или регулаторна смисла на FDA, бидејќи глицеролот содржи три хидроксилни групи. Производителите често извлекуваат билки во топла вода пред да додадат глицерол за да направат глицерит.[25][26]

Кога се користи како примарен „вистински“ растворувач за ботаничка екстракција без алкохол во методологиите кои не се засноваат на тинктура, глицеролот покажал дека поседува висок степен на екстрактивна разноврсност за ботанички материи, вклучително и отстранување на бројни конституенти и сложени соединенија, со екстрактивна моќ што може да спореди со онаа на алкохолот и растворите на вода-алкохол.[27] Глицеролот поседува висока екстрактивна моќ кој се користи во динамични (критични) методологии за разлика од стандардните методологии за пасивно „тинктурирање“ кои се подобро прилагодени за алкохолот. Глицеролот поседува суштинско својство да не ги денатурира или да ги прави состојките на ботаниката инертни како алкохолите (етанол, метанол и така натаму). Глицеролот е стабилен агенс за зачувување на ботанички екстракти што, кога се користи во соодветни концентрации во база на растворувач за екстракција, не дозволува превртување или ублажување на редукција-оксидација на состојките на готовиот екстракт, дури и во текот на неколку години.И глицеролот и етанолот се остварливи средства за зачувување. Глицеролот е бактериостатски во своето дејство, а етанолот има бактерицидно дејство.[28][29][30]

Течност за електронски цигари

уреди
 
Глицеринот често се користи во електронските цигари за да се создаде пареа

Глицеринот, заедно со пропилен гликол е вообичаена компонента на е-течноста, раствор кој се користи за електронски испарувачи (електронски цигари). Овој глицерол се загрева со атомизатор (намотка за греење често направена од Kanthal жица), произведувајќи аеросол кој доставува никотин до корисникот.[31]

Антифриз

уреди

Како и етилен гликол и пропилен гликол, глицеролот е нејонски космотроп кој формира силни водородни врски со молекулите на водата, натпреварувајќи се со вода-вода водородни врски. Оваа интеракција го нарушува формирањето на мраз. Минималната температура на точката на замрзнување е околу −38 °C (−36 °F) што одговара на 70% глицерол во вода.

Глицеролот историски се користел како анти-фриз за автомобилски апликации пред да биде заменет со етилен гликол, кој има пониска точка на замрзнување. Додека минималната точка на замрзнување на мешавината глицерол-вода е повисока од мешавината на етилен гликол-вода, глицеролот не е токсичен и се преиспитува за употреба во автомобилски апликации.[32][33]

Во лабораторија, глицеролот е вообичаена компонента на растворувачите за ензимски реагенси складирани на температури под 0 °C (32 °F) поради намалување на температура на замрзнување. Исто така се користи како криопротектор каде што глицеролот се раствора во вода за да се намали оштетувањето од кристалите на мраз на лабораториските организми кои се складирани во замрзнати раствори, како што се габи, бактерии, нематоди и ембриони од цицачи. Некои организми како мурската жаба произведуваат глицерол за да преживеат ниски температури за време на хибернација.[34]

Хемиски интермедијари

уреди

Глицеролот се користи за производство на нитроглицерин, кој е суштинска состојка на различни експлозиви како што се динамит, гелигнит и погони како кордит. Потпирањето на производството на сапун за снабдување со глицерол како копродукт го отежнило зголемувањето на производството, за да се задоволи побарувачката, за време на војната. Оттука, процесите на синтетички глицерол биле приоритети на националната одбрана во деновите пред Втората светска војна. Нитроглицеринот, познат и како глицерил тринитрат (GTN) најчесто се користи за ублажување на ангина пекторис, земен во форма на подјазични таблети, фластери или како аеросол спреј.

Трифункционалните полиетер полиол се произведуваат од глицерол и пропилен оксид. Оксидација на глицерол дава мезоксална киселина.[35] Дехидрирачкиот глицерол дава хидроксиацетон.

Амортизација на вибрации

уреди

Глицеролот се користи како полнење за манометар за влажни вибрации. Надворешните вибрации, од компресори, мотори, пумпи итн., произведуваат хармонични вибрации во Бурдонов мерач што може да предизвика иглата да се движи прекумерно, давајќи неточни отчитувања. Прекумерното замавнување на иглата може да ги оштети и внатрешните запчаници или другите компоненти, предизвикувајќи предвремено абење. Глицеролот, кога се истура во мерачот за да го замени воздушниот простор, ги намалува хармониските вибрации што се пренесуваат на иглата, зголемувајќи го животниот век и доверливоста на мерачот.[36]

Филмска индустрија

уреди

Гцеролот го користат декораторите на сетови кога снимаат сцени со вода за да спречат пребрзо сушење на пределот наменет да изгледа влажен.[37]

Глицеринот исто така се користи во создавањето на театрален чад и магла како компонента на течноста што се користи во машина за магла како замена за гликолот, кој се покажа дека е надразнувач ако изложувањето е продолжено.

Ултразвучна спојка

уреди

Глицеролот понекогаш може да се користи како замена за вода во ултразвучно тестирање, бидејќи има поволно повисока акустична импеданса (2,42 MRayl наспроти 1,483 MRayl за вода) додека е релативно безбеден, нетоксичен, некорозивен и има релативно ниска цена.[38]

Гориво со внатрешно согорување

уреди

Глицеролот исто така се користи за напојување на дизел генератори кои снабдуваат електрична енергија за серијата електрични тркачки автомобили FIA Формула Е.[39]

Истражување за употреба

уреди

Било спроведено истражување за производство на додадената вредност на производите од глицерол добиен од производство на биодизел.[40] Примери (настрана од согорувањето на отпадниот глицерол):

Метаболизам

уреди

Глицеролот е прекурсор за синтеза на триацилглицерол и на фосфолипид во црниот дроб и масното ткиво. Кога телото користи складирани масти како извор на енергија, глицеролот и масните киселини се ослободуваат во крвотокот.

Глицеролот главно се метаболизира во црниот дроб. Инјекциите на глицерол може да се користат како едноставен тест за оштетување на црниот дроб, бидејќи неговата стапка на апсорпција од црниот дроб се смета за точна мерка за здравјето на црниот дроб. Метаболизмот на глицерол е намален и кај цирозата и кај замастување на црниот дроб.[52][53]

Нивото на глицеролот во крвта е многу покачено за време на дијабетес и се верува дека е причина за намалената плодност кај пациенти кои страдаат од дијабетес и метаболички синдром. Нивото на глицерол во крвта кај дијабетичните пациенти во просек е три пати повисоко од здравите контроли. Утврдено е дека директниот третман на тестисите со глицерол предизвикува значително долгорочно намалување на бројот на сперматозоиди. Понатамошното тестирање на оваа тема било напуштено поради неочекуваните резултати, бидејќи тоа не било целта на експериментот.[54]

Циркулирачкиот глицерол не гликoзира белковини како што тоа го прават гликозата или фруктозата и не доведува до формирање на напреден краен производ за гликација (AGEs). Кај некои организми, компонентата на глицерол може директно да влезе во метаболитичките патишта на гликолизата и, на тој начин, да обезбеди енергија за клеточниот метаболизам (или, потенцијално, да се претвори во гликоза преку гликонеогенеза).

Пред да може глицеролот да навлезе во метаболитичката патека на гликолизата или гликонеогенезата (во зависност од физиолошките услови), тој мора да се претвори во нивниот минтермедиер глицералдехид 3-фосфат. Ензимот глицерол киназа е присутен главно во црниот дроб и бубрезите, но исто така и во другите телесни ткива, вклучувајќи ги мускулите и мозокот.[55][56][57] Во масното ткиво, глицерол 3-фосфат се добива од дихидроксиацетон фосфат со ензимот глицерол-3-фосфат дехидрогеназа

Глицеролот има многу ниска токсичност кога се внесува орално; неговата LD50 орална доза за стаорци е 12600 mg/kg и 8700 mg/kg за глувци. Се чини дека не предизвикува токсичност кога се вдишува, иако промените во зрелоста на клетките се случиле во мали делови од белите дробови кај животните под највисоката измерена доза.

Историски случаи на контаминација со диетилен гликол

уреди

На 4 мај 2007 година, ФДА ги советувала сите американски производители на лекови да ги тестираат сите серии на глицерол за контаминација диетилен гликол.[58] Ова следело по појавата на стотици фатални труења во Панама како резултат на фалсификувана увозна царинска декларација од панамската увозна/извозна фирма Aduanas Javier de Gracia Express, S. A. Поевтиниот диетилен гликол бил повторно означен како поскап глицерол.[59][60] Помеѓу 1990 и 1998 година, наводно, се случиле инциденти на труење со ДЕГ во Аргентина, Бангладеш, Индија и Нигерија и резултирале со стотици смртни случаи. Во 1937 година, повеќе од сто луѓе починале во Соединетите Држави откако проголтале еликсир сулфаниламид контаминиран со ДЕГ, лек кој се користи за лекување на инфекции.[61]

Етимологија

уреди

Потеклото на gly- и glu- префиксите за гликоли и шеќери е од старогрчки γλυκύς glukus што значи слатко.[62]

Поврзано

уреди

Наводи

уреди
  1. ↑ Грешка во Lua: bad argument #1 to 'match' (string expected, got nil)
  2. ↑ 2,0 2,1 2,2 2,3 2,4 „Џебен водич за опасните хемиски материи #0302“. Национален институт за безбедност и здравје при работа (NIOSH). (англиски)
  3. ↑ „glycerin_msds“. Архивирано од изворникот 8 March 2020. Посетено на 7 May 2018.
  4. ↑ Грешка во Lua: bad argument #1 to 'match' (string expected, got nil)
  5. ↑ Грешка во Lua: bad argument #1 to 'match' (string expected, got nil)
  6. ↑ 6,0 6,1 6,2 6,3 Грешка во Lua: bad argument #1 to 'match' (string expected, got nil)
  7. ↑ Грешка во Lua: bad argument #1 to 'match' (string expected, got nil)
  8. ↑ Грешка во Lua: bad argument #1 to 'match' (string expected, got nil)
  9. ↑ Грешка во Lua: bad argument #1 to 'match' (string expected, got nil)
  10. ↑ Nilles, Dave (2005). „A Glycerin Factor“. Biodiesel Magazine. Архивирано од изворникот 8 November 2007. Посетено на 21 February 2022.
  11. ↑ Грешка во Lua: bad argument #1 to 'match' (string expected, got nil)
  12. ↑ Sims, Bryan (25 October 2011). „Clearing the way for byproduct quality: why quality for glycerin is just as important for biodiesel“. Biodiesel Magazine. Архивирано од изворникот 29 April 2021. Посетено на 21 February 2022.
  13. ↑ Грешка во Lua: bad argument #1 to 'match' (string expected, got nil)
  14. ↑ Gouin, Francis R. (1994). „Preserving flowers and leaves“ (PDF). Maryland Cooperative Extension Fact Sheet. 556: 1–6. Архивирано (PDF) од изворникот 21 January 2018. Посетено на 20 January 2018.
  15. ↑ Nikolov, Ivan (20 April 2014). „Functional Food Design Rules“. Архивирано од изворникот 30 April 2021. Посетено на 21 February 2022.
  16. ↑ Грешка во Lua: bad argument #1 to 'match' (string expected, got nil)
  17. ↑ Ichthyosis: New Insights for the Healthcare Professional (англиски). ScholarlyEditions. 22 July 2013. стр. 22. ISBN 9781481659666.
  18. ↑ Mark G. Lebwohl; Warren R. Heymann; John Berth-Jones; Ian Coulson (19 September 2017). Treatment of Skin Disease E-Book: Comprehensive Therapeutic Strategies (англиски). Elsevier Health Sciences. ISBN 9780702069130.
  19. ↑ „Glycerin Enema“. Drugs.com. Архивирано од изворникот 6 November 2012. Посетено на 17 November 2012.
  20. ↑ „glycerin enema“. NCI Drug Dictionary. National Cancer Institute. 2 February 2011. Архивирано од изворникот 2 May 2019. Посетено на 2019-05-02.
  21. ↑ Грешка во Lua: bad argument #1 to 'match' (string expected, got nil)
  22. ↑ „Glycerin (Oral Route)“. Mayo Foundation for Medical Education and Research. Архивирано од изворникот 27 November 2012. Посетено на 17 November 2012.
  23. ↑ Грешка во Lua: bad argument #1 to 'match' (string expected, got nil)
  24. ↑ Грешка во Lua: bad argument #1 to 'match' (string expected, got nil)
  25. ↑ Грешка во Lua: bad argument #1 to 'match' (string expected, got nil)
  26. ↑ Does alcohol belong in herbal tinctures? Архивирано на 12 октомври 2007 г. newhope.com
  27. ↑ „Glycerine: An Overview“ (PDF). aciscience.org. The Soap and Detergent Association. 1990. Архивирано (PDF) од изворникот 1 June 2019.
  28. ↑ Lawrie, James W. (1928) Glycerol and the glycols – production, properties and analysis. The Chemical Catalog Company, Inc., New York, NY.
  29. ↑ Leffingwell, Georgia and Lesser, Miton (1945) Glycerin – its industrial and commercial applications. Chemical Publishing Co., Brooklyn, NY.
  30. ↑ The manufacture of glycerol – Vol. III (1956). The Technical Press, LTD., London.
  31. ↑ Dasgupta, Amitava; Klein, Kimberly (2014). „4.2.5 Are Electronic Cigarettes Safe?“. Antioxidants in Food, Vitamins and Supplements: Prevention and Treatment of Disease. Academic Press. ISBN 9780124059177. Архивирано од изворникот 16 April 2021. Посетено на 16 August 2017.
  32. ↑ Грешка во Lua: bad argument #1 to 'match' (string expected, got nil)
  33. ↑ Proposed ASTM Engine Coolant Standards Focus on Glycerin Архивирано на 14 септември 2017 г.. Astmnewsroom.org. Retrieved on 15 August 2012
  34. ↑ Грешка во Lua: bad argument #1 to 'match' (string expected, got nil)
  35. ↑ Грешка во Lua: bad argument #1 to 'match' (string expected, got nil)
  36. ↑ Pneumatic Systems: Principles and Maintenance by S. R. Majumdar. McGraw-Hill, 2006, p. 74 Предлошка:ISBN?
  37. ↑ Chemicals in Film[мртва врска] reagent.co.uk
  38. ↑ Acoustic Properties for Liquids Архивирано на 27 октомври 2016 г. nde-ed.org
  39. ↑ Formula E uses pollution-free glycerine to charge cars. fiaformulae.com. 13 September 2014
  40. ↑ Грешка во Lua: bad argument #1 to 'match' (string expected, got nil)
  41. ↑ Грешка во Lua: bad argument #1 to 'match' (string expected, got nil)
  42. ↑ Грешка во Lua: bad argument #1 to 'match' (string expected, got nil)
  43. ↑ Грешка во Lua: bad argument #1 to 'match' (string expected, got nil)
  44. ↑ Грешка во Lua: bad argument #1 to 'match' (string expected, got nil)
  45. ↑ Dow Chemical Company (15 март 2007). "Dow achieves another major milestone in its quest for sustainable chemistries". Соопштение за печат.
  46. ↑ Грешка во Lua: bad argument #1 to 'match' (string expected, got nil)
  47. ↑ Грешка во Lua: bad argument #1 to 'match' (string expected, got nil)
  48. ↑ Грешка во Lua: bad argument #1 to 'match' (string expected, got nil)
  49. ↑ Грешка во Lua: bad argument #1 to 'match' (string expected, got nil)
  50. ↑ (27 јуни 2007). "Engineers Find Way To Make Ethanol, Valuable Chemicals From Waste Glycerin". Соопштение за печат.
  51. ↑ Dow Chemical Company (26 март 2007). "Dow Epoxy advances glycerine-to-epichlorohydrin and liquid epoxy resins projects by choosing Shanghai site". Соопштение за печат. Архивирано на 8 декември 2011 г.
  52. ↑ Glycerol clearance in alcoholic liver disease. Gut (British Society of Gastroenterology). 1982 Apr; 23(4): 257–264. D G Johnston, K G Alberti, R Wright, P G Blain
  53. ↑ "Fatty liver disrupts glycerol metabolism in gluconeogenic and lipogenic pathways in humans". September 2018 The Journal of Lipid Research, 59, 1685–1694. Jeffrey D. Browning, Eunsook S. Jin1, Rebecca E. Murphy, and Craig R. Malloy
  54. ↑ Molecular Human Reproduction, Volume 23, Issue 11, November 2017, pp. 725–737
  55. ↑ Грешка во Lua: bad argument #1 to 'match' (string expected, got nil)
  56. ↑ Грешка во Lua: bad argument #1 to 'match' (string expected, got nil)
  57. ↑ Грешка во Lua: bad argument #1 to 'match' (string expected, got nil)
  58. ↑ „FDA Advises Manufacturers to Test Glycerin for Possible Contamination“. U.S. Food and Drug Administration. 4 May 2007. Архивирано од изворникот 7 May 2007. Посетено на 8 May 2007.
  59. ↑ Walt Bogdanich (6 May 2007). „From China to Panama, a Trail of Poisoned Medicine“. The New York Times. Архивирано од изворникот 26 September 2015. Посетено на 8 May 2007.
  60. ↑ „10 Biggest Medical Scandals in History“. 20 February 2013. Архивирано од изворникот 8 January 2022. Посетено на 21 February 2022.
  61. ↑ Грешка во Lua: bad argument #1 to 'match' (string expected, got nil)
  62. ↑ glyco- Архивирано на 30 април 2021 г., dictionary.com

Надворешни врски

уреди
Преземено од „https://mk.wikipedia.org/w/index.php?title=Глицерол&oldid=5298283“