Хексан
Хексанот е органско соединение, алкан со прван синџир со 6 јаглеродни атоми и со молекулска формула C6H14.
| |
| |
| |
| |
Други називи Sextane,[2] hexacarbane | |
| Назнаки | |
|---|---|
110-54-3 
| |
| Бајлштајн | 1730733 |
| ChEBI | CHEBI:29021
|
| ChEMBL | ChEMBL15939
|
| ChemSpider | 7767
|
| DrugBank | DB02764
|
| EC-број | 203-777-6 |
| 1985 | |
| |
| 3Д-модел (Jmol) | Слика |
| KEGG | C11271
|
| MeSH | n-hexane |
| PubChem | 8058 |
| RTECS-бр. | MN9275000 |
| |
| UNII | 2DDG612ED8
|
| ОН-бр. | 1208 |
| Својства | |
| Хемиска формула | |
| Моларна маса | 0 g mol−1 |
| Изглед | Безбојна течност |
| Мирис | Мирис на бензин |
| Густина | 0,6606 g mL−1[3] |
| Точка на топење | |
| Точка на вриење | |
| 9,5 mg L−1 | |
| log P | 3,764 |
| Парен притисок | 17,60 kPa (на 20.0 °C) |
Хенриева константа (kH)
|
7,6 nmol Pa−1 kg−1 |
| UV-vis (λmax) | 200 nm |
| −74,6·10−6 cm3/mol | |
| Показател на прекршување (nD) | 1,375 |
| Вискозност | 0,3 mPa·s |
| Диполен момент | 0,08 D |
| Термохемија | |
| Ст. енталпија на образување ΔfH |
−199,4 до −198,0 kJ mol−1 |
| Ст. енталпија на согорување ΔcH |
−4180 до −4140 kJ mol−1 |
| Стандардна моларна ентропија S |
296,06 J K−1 mol−1 |
| Специфичен топлински капацитет, C | 265,2 J K−1 mol−1 |
| Опасност | |
| Безбедност при работа: | |
Главни опасности
|
Репродуктивна токсичност – По Белодробна респирација, Белодробен едем, Пневмонитис |
| GHS-ознаки: | |
Пиктограми
|
   
|
Сигнални зборови
|
Опасност |
| Температура на запалување | −22 ºC[convert: unknown unit] |
| 234.0 °C (453.2 °F; 507.1 K) | |
| Граници на запалливост | 1,2–7,7% |
| Дополнителни податоци | |
| (што е ова?) (провери) Освен ако не е поинаку укажано, податоците се однесуваат на материјалите во нивната стандардна состојба (25 °C, 100 kPa) | |
| Наводи | |
Хексанот е безбојна течност, без мирис коа е во чиста форма, и точка на вриење околу 69 °C (156 °F). Хексанот има широка употреба поради ниската цена, релативно е безбеден за користење, во голема мера не реактивен и лесно испарлив не-поларен растворувач. Модерните мешавини на бензин исто така содржат околу 3% хексан.
Терминот „хексани“ се однесува на мешавина, составена во голема мера (>60%) од хексан, со различни количини на изомерни соединенија 2-метилпентан и 3-метилпентан и можеби помали количини неизомерни C5, C6 и C7 циклоалкани.
Изомери
уреди| Име | IUPAC име | Формула | Скелетна формула |
|---|---|---|---|
| Хексан, n-Хексан |
Хексан | CH3(CH2)4CH3 |
|
| Изохексан | 2-Mетиилпентан | (CH3)2CH(CH2)2CH3 | 
|
| 3-Mетилпентан | CH3CH2CH(CH3)CH2CH3 | 
| |
| 2,3-Диметилбутан | (CH3)2CHCH(CH3)2 | 
| |
| Неохексан | 2,2-Диметилбутан | (CH3)3CCH2CH3 | 
|
Примена
уредиВо индутријата хекасот е користен во подготовката на адхезивно лепило за чевли, производи од кожа и покриви. Исто така се користи и во екракцијата на некои масла за јадење, како што е репкиното или соиното масло, од нивните семиња, за чистење и обезмастување на различни предмети и во текстилната индустрија. Во САД најчесто се користи за екстракција на масло од соја во прехрамбената индустрија, и е потенциално присутен како загадувач во сите прехрамбени производи од соја кои се добиваат со ваквата екстракција.
Во лаораториски услов, хексанот се користи за екстракција на петролеум и маст (лубрикант) како загадувачи од примероци за анализа, како што се вода или почва.[4] Бидејќи хексанот не може лесно да се депротонира, се користи во реакции со силни бази, како што е подготовката на органолитиумови реагенси/органолитиум. Како пример, бутиллитиум најчестно се снабдува како раствор на хексан. .[5]
Хексанот најчесто се користи и во хроматографијата, како не-поларен растворувач. Повисоките алакани кои се присутни како нечистотии во раствор на хексан, имаат исто ретенционо време како и растворувачот, така што фркациите кои содржат хексан исто така ќе ги содржат и овие нечистотии. Во препаративна хроматографија, концентрација на висок волумен на хексан може да резултира со примерок кој е значително контаминиран со алкани. Ова може да резултира со добивање на цврт производ (масло), и алканите може да интерферираат во анализата.[6]
Производство
уредиХексанот главно се добива од рафинирана или сурова нафта. Точниот состав на фракциите во голема мера зависи од типот на мсалото (сурово или рафинирано) и ограничувањата на самото рафинирање. Производот (обично околу 50% од тежината на изомерот со прав синџир) е фракцијата што врие на 65–70 °C (149–158 °F).
Физички својства
уредиСите алкани се безбојни раствори.[7][8] Точката на вриење кај различни хексани е донекаде слична, за разлика од други алкани, каде што точката на вриење е генерално пониска за поразградените форми. Додека точката на топење кај различни хексани е различна и не е забележан никаков тренд.[9]
| Изомери | T.T. (°C) | Т.Т. (°F) | Т.В. (°C) | Т.В. (°F) |
|---|---|---|---|---|
| n-хексан | −95.3 | −139.5 | 68.7 | 155.7 |
| 3-метилпентан | −118.0 | −180.4 | 63.3 | 145.9 |
| 2-метилпентан (изохексан) | −153.7 | −244.7 | 60.3 | 140.5 |
| 2,3-диметилбутан | −128.6 | −199.5 | 58.0 | 136.4 |
| 2,2-диметилбутан (неохексан) | −99.8 | −147.6 | 49.7 | 121.5 |
Хексанот има значителен парен притисок на собна температура:
| Tемпература (°C) | Tемпература (°F) | Парен притисок (mmHg) | Парен притисок (kPa) |
|---|---|---|---|
| −40 | −40 | 3.36 | 0.448 |
| −30 | −22 | 7.12 | 0.949 |
| −20 | −4 | 14.01 | 1.868 |
| −10 | 14 | 25.91 | 3.454 |
| 0 | 32 | 45.37 | 6.049 |
| 10 | 50 | 75.74 | 10.098 |
| 20 | 68 | 121.26 | 16.167 |
| 25 | 77 | 151.28 | 20.169 |
| 30 | 86 | 187.11 | 24.946 |
| 40 | 104 | 279.42 | 37.253 |
| 50 | 122 | 405.31 | 54.037 |
| 60 | 140 | 572.76 | 76.362 |
Реактивност
уредиКако и повеќето алкани, хексанот карактеристично покажува ниска реактивност и поради тоа е соодветен растворувач за реактивни соединенија. Комерциалните примероци на n-хексанот, содржат метилциклопентан, коие содржи терциерни С-Н врски, кои се некомпатибилни со некои радикални реакции. .[10]
Безбедност
уредиВдишување на n-хексан на 5000 ppm за 10 минути предизвикува изразена вртоглавица; 2500-1000 ppm за 12 часа предизвикува поспаност, замор, губење на апетит и парестезија во дисталните екстремитети; 2500-5000 ppm предизвикува мускулна слабост, ладно пулсирање во екстремитетите, заматен вид, главоболка и анорексија.[11] Докажано е дека хроничната професионална изложеност на покачени нивоа на n-хексан е поврзана со периферна невропатија кај автомеханичарите во САД и невротоксичност кај работниците во печатниците и фабрики за чевли и мебел во Азија, Европа и Северна Америка.
Американскиот Национален институт за безбедност и здравје при работа (NIOSH) има поставиено препорачана граница на изложеност (REL) за изомери на хексан (не n-хексан) од 100 ppm (350 mg/m3 (0,15 gr/cu ft)) над 8- час работен ден.[12] However, for n-hexane, the current NIOSH REL is 50 ppm (180 mg/m3 (0.079 gr/cu ft)) over an 8-hour workday.[13] Оваа граница била предложена како дозволена граница на изложеност (PEL) од Управата за безбедност и здравје при работа во 1989 година; сепак, овој предлог бил отфрлен во американските судови во 1992 година. .[14] The current n-hexane PEL in the US is 500 ppm (1,800 mg/m3 (0.79 gr/cu ft)).[13] Тековната дозволена граница на изложеност на n-хексан во САД е 500 ppm (1.800 mg/m3 (0,79 gr/cu ft)).[13]
Хексанот и други испарливи јаглеводороди, како (нафтен етер) претставуваат ризик од Респираторна пневмонија. .[15] n-Хексан понекогаш се користи како средство за денатурација на храна и како денатурант за алкохол исто како и средство за чистење на текстил, мебел и во кожарската индустрија, но полека се заменува со други растворувачи. .[16]
Како и бензинот, хексанот е многу испарлив и претставува ризик од експлозија. Запалувањето на пареата на хексан, која биле незаконски испуштени во канализацијата на Луисвил (Кентаки), од фабрика за преработка на соја во сопственост на Ралстон-Пурина предизвикало серија на експлозии во канализацијата во Луисвил што уништило преку 21 км канализациски линии и улици во тој град.
Инциденти
уредиПрофесионалното труење со хексан се случило кај јапонски работници со сандали, италијански работници за чевли, ,[17] работниците во печатници во Тајван и други.[18] Анализата на тајванските работници покажала професионална изложеност на супстанции вклучувајќи n-хексан.[19] Во 2010-2011 година, беше пријавено дека кинеските работници кои произведуваа iPhone телефони претрпеле труење со хексан.[20][21]
Хексанот бил идентификуван како причина за експлозиите на канализацијата во Луисвил на 13 февруари 1981 година, кои уништија повеќе од 13 милји (21 км) канализациони линии и улици во центарот на Луисвил во Кентаки, Соединетите Американски Држави и беше препишан како причина за експлозија што се случило во Националниот универзитет во Рио Куарто, Аргентина на 5 декември 2007 година, поради излевање на хексан во близина на машина за производство на топлина која експлодирала и предизвикала пожар во кој загина еден студент, а биле повредени уште 24.
Биотрансформација
уредиn-хексан се биотрансформира во 2-хексанол и понатаму во 2,5-хександиол во телото. Конверзијата е катализирана од ензимот цитохром P450 кој користи кислород од воздухот. 2,5-Хександиол може дополнително да се оксидира до 2,5-хександион, кој е невротоксичен и предизвикува полиневропатија.[16] Со оглед на ова однесување, се дискутирало за замена на n-хексан како растворувач. n-хептанот е можна алтернатива.[22]
Види повеќе
уредиНаводи
уреди- ↑ „n-hexane – Compound Summary“. PubChem Compound. USA: National Center for Biotechnology Information. 16 September 2004. Identification and Related Records. Архивирано од изворникот 8 March 2012. Посетено на 31 December 2011.
- ↑ Hofmann, August Wilhelm Von (1 January 1867). „I. On the action of trichloride of phosphorus on the salts of the aromatic monamines“. Proceedings of the Royal Society of London. 15: 54–62. doi:10.1098/rspl.1866.0018. S2CID 98496840.
- ↑ William M. Haynes (2016). CRC Handbook of Chemistry and Physics (97th. изд.). Boca Raton: CRC Press. стр. 3–298. ISBN 978-1-4987-5429-3.
- ↑ Use of ozone depleting substances in laboratories. Kbh: Nordisk Ministerråd. 2003. ISBN 92-893-0884-2. OCLC 474188215.
- ↑ Schwindeman, James A.; Woltermann, Chris J.; Letchford, Robert J. (2002-05-01). „Safe handling of organolithium compounds in the laboratory“. Chemical Health & Safety. 9 (3): 6–11. doi:10.1016/s1074-9098(02)00295-2. ISSN 1074-9098.
- ↑ „The Hexane Molecule“. www.worldofmolecules.com. Посетено на 2021-12-30.
- ↑ „Organic Chemistry-I“ (PDF). Nsdl.niscair.res.in. Архивирано од изворникот (PDF) на 29 October 2013. Посетено на 2014-02-17.
- ↑ „13. Hydrocarbons | Textbooks“. Textbook.s-anand.net. Архивирано од изворникот на 6 October 2014. Посетено на 2014-02-17.
- ↑ William D. McCain (1990). The properties of petroleum fluids. PennWell. ISBN 978-0-87814-335-1.
- ↑ Koch, H.; Haaf, W. (1973). „1-Adamantanecarboxylic Acid“. Organic Syntheses.; Collective Volume, 5, стр. 20
- ↑ „N-HEXANE“. Toxicology data network Hazardous Substances Data Bank. National Library of Medicine. Архивирано од изворникот 4 September 2015.
- ↑ „CDC – NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards – Hexane isomers (excluding n-Hexane)“. cdc.gov. Архивирано од изворникот 31 October 2015. Посетено на 3 ноември 2015.
- ↑ 13,0 13,1 13,2 CDC (2018-03-28). „n-Hexane“. Centers for Disease Control and Prevention (англиски). Посетено на 2020-05-03.
- ↑ „Appendix G: 1989 Air Contaminants Update Project - Exposure Limits NOT in Effect“. www.cdc.gov (англиски). 2020-02-20. Посетено на 2020-05-03.
- ↑ Gad, Shayne C (2005), „Petroleum Hydrocarbons“, Encyclopedia of Toxicology, 3 (2. изд.), Elsevier, стр. 377–379
- ↑ 16,0 16,1 Clough, Stephen R; Mulholland, Leyna (2005). „Hexane“. Encyclopedia of Toxicology. 2 (2. изд.). Elsevier. стр. 522–525.
- ↑ Rizzuto, N; De Grandis, D; Di Trapani, G; Pasinato, E (1980). „N-hexane polyneuropathy. An occupational disease of shoemakers“. European Neurology. 19 (5): 308–15. doi:10.1159/000115166. PMID 6249607.
- ↑ n-Hexane, Environmental Health Criteria, World Health Organization, 1991, Архивирано од изворникот 19 March 2014
- ↑ Liu, C. H.; Huang, C. Y.; Huang, C. C. (2012). „Occupational Neurotoxic Diseases in Taiwan“. Safety and Health at Work. 3 (4): 257–67. doi:10.5491/SHAW.2012.3.4.257. PMC 3521924. PMID 23251841.
- ↑ „Workers poisoned while making iPhones – ABC News (Australian Broadcasting Corporation)“. Australian Broadcasting Corporation. 2010-10-26. Архивирано од изворникот 8 April 2011. Посетено на 2015-03-17.
- ↑ David Barboza (22 February 2011). „Workers Sickened at Apple Supplier in China“. The New York Times. Архивирано од изворникот 7 April 2015. Посетено на 2015-03-17.
- ↑ Filser JG, Csanády GA, Dietz W, Kessler W, Kreuzer PE, Richter M, Störmer A (1996). „Comparative estimation of the neurotoxic risks of n-hexane and n-heptane in rats and humans based on the formation of the metabolites 2,5-hexanedione and 2,5-heptanedione“. Adv Exp Med Biol. Advances in Experimental Medicine and Biology. 387: 411–427. doi:10.1007/978-1-4757-9480-9_50. ISBN 978-1-4757-9482-3. PMID 8794236.
Надворешни врски
уреди- International Chemical Safety Card 1262 (2-methylpentane)
- Material Safety Data Sheet for Hexane
- National Pollutant Inventory – n-hexane fact sheet
- Phytochemica l database entry
- Center for Disease Control and Prevention
- Warning from National Safety Council "COMMON CHEMICAL AFFECTS AUTO MECHANICS"
- Australian National Pollutant Inventory (NPI) page
- "EPA does not consider n-hexane classifiable as a human carcinogen." Federal Register / Vol. 66, No. 71 / Thursday, 12 April 2001 / Rules and Regulations