Википедија

Скелетна формула

Скелетна формула, понекогаш наречена и линиско-аголна формула на органско соединение — вид на молекуларна структурна формула која накратко го претставува структурното поврзување на молекулата и некои детали од нејзината молекуларна геометрија. Се прикажува дводимензионално, на страница хартија. Вклучува уважување на одредени конвенции за претставување на атомите на јаглерод и водород, кои се најчести во органската хемија.

Скелетна формула на антидепресив лек есциталопрам содржи скелетни прикази на хетероатом, тројна врска, фенил група и нивната стереохемија.

Техниката во органската хемија ја развил Фридрих Кекуле. Скелетните формули станале сеприсутни во органската хемија, делумно поради тоа што се релативно брзи и лесни за цртање. Нивните атоми обично се прикажуваат како линија што завршува или со врвови, под претпоставка дека сите јаглеродни атоми имаат валентност од 4, а јаглерод-водородните врски, обично не се експлицитно прикажани, се претпоставува дека ја комплетираат секоја C валенција. Скелетната формула ја покажува скелетната структура или скелетот на молекулата, која се состои од скелетните атоми што ја сочинуваат молекулата.[1] [2] [3]

Иако Хејвортовите и Фишеровите проекции изгледаат слично на скелетните формули, постојат разлики во користените конвенции, за кои набљудувачот треба да биде свесен за да ги разбере деталите за молекулата.

Скелет

уреди

Скелетната структура на органското соединение е низа врзани атоми кои ја сочинуваат основната структура на молекулата. ’Рбетот се состои од вериги, гранки и/или прстени на поврзани атоми. Скелетните атоми освен јаглеродот или водородот се нарекуваат „хетероатоми“.[4]

На атомите на скелетот врзани се атомите на водород и/или различни супституенти. Водородот е најчестиот нејаглероден атом кој се поврзува со јаглеродот, поедноставено, не експлицитно прикажан. Покрај тоа, јаглеродните атоми генерално не се означени како такви директно (т.е. со „C“), а хетероатомите секогаш се експлицитно наведени како такви (т.е. со „N“ за азот, „O“ за кислород итн.). Хетероатомите и другите групи на атоми кои водат до релативно висока стапка на хемиска реактивност, односно воведување на посебни и интересни одлики во спектарот на соединенијата се нарекуваат функционални групи, бидејќи и даваат функција на молекулата. Хетероатомите и функционалните групи се познати како „супституенти“ бидејќи се смета дека го заменуваат атомот на водород присутен во основните јаглеводородни органски материи.

Имплицитни атоми на јаглерод и водород

уреди

На пример, на сликата подолу е прикажана скелетната формула на хексан. Јаглеродниот атом означен како C1 изгледа дека има само една врска, така што мора да има и три водороди поврзани со него, така што неговиот вкупен број врски изнесува четири. Јаглеродниот атом означен C3 има две врски со други јаглероди и затоа е поврзан со два атоми на водород. За споредба е прикажан модел на топка и стап на вистинската молекуларна структура на хексан, како што е одредено со рендгенска кристалографска структура,прикажан е за споредба. Атомите на јаглеродот се прикажани како црни сфери, а атомите на водород како бели.[5] [6] [7] [8] [9]

 
Скелетна формула на хексан со означени броеви на јаглеродот еден и три
 
3D куглична презентација на хексанот со изрично прикажан јаглерод (црн) и водород (бел)

Напомена: Не е важно од кој крај на веригата започнува нумерирањето, сè додека се одржува конзистентноста на дијаграмот. Кондензираната формула или името според IUPAC ќе ја потврди ориентацијата. Некои молекули ќе се препознаат без оглед на ориентацијата. Секој водороден атом поврзан на нејаглероден атом се подразбира (експлицитен). Во етанолот, C2H5OH, на пример, атомот на водород што е поврзан на кислородот е означен со симболот H, додека другите H атоми што се поврзани на јаглеродот не се директно означени. Линиите што ги претставуваат хетероатом-водородните врски обично се испуштаат заради јасност и компактност, така што функционалните групи како што е хидроксилот најчесто се пишуваат како -OH наместо -O-H. Овие врски понекогаш се извлекуваат целосно за да се нагласи нивното присуство кога учествуваат во механизмите за реакција .

Подолу, заради споредба, со модел со топка и стап прикажана е вистинската тридимензионална структура на молекулата на етанол во гасната фаза, (како што е одредена со микробранова спектроскопија, лево), Луисовата структура (средина) и скелетната формула (десно).

     

Изрични (експлицитни) хетероатоми

уреди

Сите атоми освен јаглеродот и водородот се означени со нивните хемиски симболи, на пример, Cl за хлор, O за кислород, Na за натриум итн. Овие атоми се (во контекст на органската хемија) колективно познати како хетероатоми.

Симболи на псевдоелементи

уреди

Исто така, постојат симболи кои во суштина се појавуваат како симболи на хемиски елементи, но претставуваат одредени многу вообичаени супституенти или укажуваат на неодредени членови на група елементи. Овие се познати како симболи на псевдоелементи или органски елементи. Најшироко користен од нив е симболот Ph, кој ја претставува фенилната група. Подолу е прикажан список на симболи на псевдоелементи.

Елементи

уреди

Алкилни групи

уреди

Ароматични супституенти

уреди

Функционални групи

уреди
  • Ac за ацетил групата (Ac е исто така симбол на елементот актиниум. Сепак, актиниумот речиси никогаш не се среќава во органската хемија, така што употребата на Ac за претставување на ацетил групата никогаш не предизвикува забуна)

Заминувачки групи

уреди

За повеќе информации, видете ја статијата Заминувачка група

Заштитни групи

уреди

Заштитна група или заштитни групи се воведени во молекулата со хемиска модификација на функционалната група за да се добие хемоселективност во подоцната хемиска реакција, олеснувајќи ја повеќестепената органска синтеза.

Повеќекратни врски

уреди

Два атома може да се поврзани со споделување на повеќе од еден пар електрони. Вообичаените јаглеродни врски се единечни, двојни и тројни. Единечните врски се најчести и се претставени со една, полна линија помеѓу два атома во скелетните формули. Двојните врски означуваат две паралелни линии, а тројните врски се прикажани како три паралелни линии.

Во понапредните теории за поврзување, постојат нецелобројни вредности на редослед на врски. Во овие случаи, комбинациите на полни и испрекинати линии означуваат цели и нецели делови од редот за врска.

Забелешка: Во галеријата погоре, двојните врски се прикажани со црвена боја, а тројните врски со сина боја. За јасност, повеќекратните врски обично не се обоени во скелетните формули.

Бензенски прстени

уреди
 
Тилов дијаграм на бензенски прстен со круг

Бензенските прстени се вообичаени во органските соединенија. За да се прикаже делокализацијата на електроните преку шестојаглероден прстен, се црта круг во шестоаголник на единечни врски. Овој стил, заснован на оној предложен од Јоханес Тил, е многу чест во воведните училишни текстови по органска хемија.

 
Кекуле структура на бензенски прстен со алтернативни двојни врски

Алтернативен стил кој е позастапен во академските кругови бил предложен од Фридрих Кекуле. Иако може да се смета за неточен, бидејќи подразбира три единечни врски и три двојни врски (бензенот според тоа би бил циклохекса-1,3,5-триен), сите квалификувани хемичари се целосно свесни за делокализацијата во бензенот. Структурите на Кекуле се корисни за јасно исцртување на механизмот на реакции.

Стереохемија

уреди
 
Различни описи на хемиски врски во скелетни формули

Стереохемијата е конвенционално индицирана во скелетните формули:[10]

Релевантните хемиски врски може да се прикажат на неколку начини:

  • Со полни линии се претставува ковалентната врска во рамнината на хартијата или екранот.
  • Полните клинови претставуваат врски што ја истакнуваат рамната хартија или екран, кон гледачот.
  • бледите клинови или испрекинати линии (дебели или тенки) претставуваат врски што укажуваат на рамна хартија или екран, од гледачот.
  • Брановитата линија ја претставува или непозната стереохемија или мешавина од двата можни стереоизомери во тоа време.

Раната употреба на оваа ознака може да се проследи наназад до Ричард Кун, кој во публикација објавена во 1932 година користел полни дебели и испрекинати линии. Модерните клинови биле популаризирани во 1959 година, во учебникот „Органска хемија“ („Органска хемија“; автори: Доналд Џ. Крам и Џорџ С. Хамонд).[11] Скелетните формули можат да покажат цис и транс изомери на алкените. Брановидните единечни врски се стандарден начин за претставување на непозната или неодредена стереохемија или мешавина од изомери (како во тетраедарските стереоцентри). Понекогаш се користи попречна двојна врска која повеќе не се смета за прифатлив стил за општа употреба, но сепак може да биде потребен за компјутерски софтвер.[10]  

Водородни врски

уреди
 
Користење на прекината линија (зелено) во прикажување на водородна врска во оцетна киселина.

Водородните врски обично се означени со точки или испрекинати линии.

Поврзано

уреди

Наводи

уреди
  1. ↑ General, Organic, and Biological Chemistry, H. Stephen Stoker 2012
  2. ↑ Voet D, Voet J (1995). Biochemistry (2nd. изд.). Wiley.
  3. ↑ Atkins P, de Paula J (2006). Physical chemistry (8th. изд.). San Francisco: W. H. Freeman. ISBN 0-7167-8759-8.
  4. ↑ IUPAC Recommendations 1999, Revised Section F: [https://web.archive.org/web/20161219173833/http://www.chem.qmul.ac.uk/iupac/sectionF/RF5.html Архивирано на 19 декември 2016 г. Replacement of Skeletal Atoms
  5. ↑ Whitten K.W.; Gailey, D. K..; Davis, E. R.. (1992). General chemistry, 4th Ed. Philadelphia: Saunders College Publishing. ISBN 0-03-072373-6.
  6. ↑ Petrucci, H. R..; Harwood, S. W..; Herring, G. F.. (2002). General Chemistry (8th. изд.). New York: Prentice-Hall. ISBN 0-13-014329-4.
  7. ↑ Laidler, J. K.. (1978). Physical chemistry with biological applications. Benjamin/Cummings. Menlo Park. ISBN 0-8053-5680-0.
  8. ↑ Weast R. C., уред. (1990). CRC Handbook of chemistry and physics. Boca Raton: Chemical Rubber Publishing Company. ISBN 0-8493-0470-9.
  9. ↑ Binder, H. H.. (1999). Lexikon der chemischen Elemente. Stuttgart: S. Hirzel Verlag. ISBN 3-7776-0736-3.
  10. ↑ 10,0 10,1 J. Brecher (2006). „Graphical representation of stereochemical configuration (IUPAC Recommendations 2006)“ (PDF). Pure and Applied Chemistry. 78 (10): 1897–1970. doi:10.1351/pac200678101897.
  11. ↑ The Historical Origins of Stereochemical Line and Wedge Symbolism William B. Jensen Journal of Chemical Education 2013 90 (5), 676-677 :10.1021/ed200177u

Надворешни врски

уреди
Преземено од „https://mk.wikipedia.org/w/index.php?title=Скелетна_формула&oldid=5256128“