Изобутанол
Изобутанол ( номенклатура на IUPAC : 2-метилпропан-1-ол ) е органско соединение со формулата (CH 3 ) 2 CHCH 2 OH (понекогаш претставено како i -BuOH ). Оваа безбојна, запалива течност со карактеристичен мирис главно се користи како растворувач или директно или преку нејзините естри. Неговите изомери се 1-бутанол, 2-бутанол и <i id="mwLw">терц</i> -бутанол, од кои сите се важни и корисни во индустријата.[4]
| |
| |
| |
Претпочитано име по МСЧПХ: 2-Methylpropan-1-ol | |
Други називи Isobutyl alcohol | |
| Назнаки | |
|---|---|
78-83-1 
| |
| Бајлштајн | 1730878 |
| ChEBI | CHEBI:46645
|
| ChEMBL | ChEMBL269630
|
| ChemSpider | 6312
|
| EC-број | 201-148-0 |
| 49282 | |
| |
| 3Д-модел (Jmol) | Слика |
| KEGG | C14710
|
| PubChem | 6560 |
| RTECS-бр. | NP9625000 |
| |
| UNII | 56F9Z98TEM
|
| Својства | |
| Хемиска формула | |
| Моларна маса | 0 g mol−1 |
| Изглед | Colorless liquid |
| Мирис | sweet, musty[1] |
| Густина | 0.802 g/cm3, liquid |
| Точка на топење | |
| Точка на вриење | |
| 8.7 mL/100 mL[2] | |
| log P | 0.8 |
| Парен притисок | 9 mmHg (20°C)[1] |
| Показател на прекршување (nD) | 1.3959 |
| Вискозност | 3.95 cP at 20 °C |
| Опасност | |
| GHS-ознаки: | |
Пиктограми
|
  
|
Сигнални зборови
|
Опасност |
Изјави за опасност
|
H226, H315, H318, H335, H336 |
Изјави за претпазливост
|
P210, P233, P240, P241, P242, P243, P261, P264, P271, P280, P302+P352, P303+P361+P353, P304+P340, P305+P351+P338, P310, P312, P321, P332+P313, P362, P370+P378, P403+P233, P403+P235, P405, P501 |
| NFPA 704 | |
| Температура на запалување | 28 °C (82 °F; 301 K) |
| 415 °C (779 °F; 688 K) | |
| Граници на запалливост | 1.7–10.9% |
| Смртоносна доза или концентрација: | |
LDLo (најниска објавена)
|
3750 mg/kg (rabbit, oral) 2460 mg/kg (rat, oral)[3] |
| NIOSH (здравствени граници во САД): | |
PEL (дозволива)
|
TWA 100 ppm (300 mg/m3)[1] |
REL (препорачана)
|
TWA 50 ppm (150 mg/m3)[1] |
IDLH (непосредна опасност)
|
1600 ppm[1] |
| Безбедносен лист | ICSC 0113 |
| Дополнителни податоци | |
| (што е ова?) (провери) Освен ако не е поинаку укажано, податоците се однесуваат на материјалите во нивната стандардна состојба (25 °C, 100 kPa) | |
| Наводи | |
Производство
уредиИзобутанолот се произведува со карбонилирање на пропилен . Индустриски мора се практикуваат два методи, хидроформилацијата е почеста и генерира мешавина од изобутиралдехид и бутиралдехид :
- CH 3 CH = CH 2 + CO + H 2 → CH 3 CH 2 CH 2 CHO
Реакцијата се катализира со комплекси на кобалт или родиум. Добиените алдехиди се хидрогенизираат до алкохолите, кои потоа се одвојуваат. Кај Reppe карбонилацијата се добиваат истите производи, но хидрогенизацијата се врши со реакција на поместување вода-гас .[4]
Лабораториска синтеза
уредиПропанолот и метанолот може да се реагира за да се произведе изобутил алкохол преку кондензација на Гуербет .[5]
Биосинтеза на изобутанол
уредиE. coli како и неколку други организми се генетски модифицирани за да произведуваат C4 алкохоли од гликоза, вклучувајќи изобутанол, 1-бутанол, 2-метил-1-бутанол, 3-метил-1-бутанол и 2-фенилетанол. Високо активниот биосинтетички пат на аминокиселините на домаќинот се префрла на производство на алкохол. α- Кетоизовалератот, добиен од валин, е склон кон декарбоксилација за да даде изобутиралдехид, кој е подложен на редукција на алкохол:[6]
- (CH 3 ) 2 CHC(O)CO2 H → (CH 3 ) 2 CHCHO + CO2
- (CH 3 ) 2 CHCHO + NADH + H + → (CH 3 ) 2 CHCH 2 OH + NAD +
Апликации
уредиУпотребата на изобутанол и n-бутанол се слични. Тие често се користат наизменично. Главните апликации се како лакови и прекурсори на естрите, кои се корисни растворувачи, на пр. изобутил ацетат . Изобутил естрите на фталната, адипската и сродните дикарбоксилни киселини се вообичаени пластификатори . Изобутанолот е исто така составен дел на некои биогорива .[7]
Безбедност и регулација
уредиИзобутанолот е еден од најмалку токсичните бутаноли со LD50 од 2460 mg/kg (стаорец, орално).
Во март 2009 година, Владата на Канада објави забрана за употреба на изобутанол во козметиката .[8]
Поврзано
уреди- ↑ 1,0 1,1 1,2 1,3 1,4 „Џебен водич за опасните хемиски материи #0352“. Национален институт за безбедност и здравје при работа (NIOSH). (англиски)
- ↑ „Iso-butanol“. ChemicalLand21.
- ↑ „Isobutyl alcohol“. Immediately Dangerous to Life and Health. National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH).
- ↑ 4,0 4,1 Hahn, Heinz-Dieter; Dämbkes, Georg; Rupprich, Norbert (2005), „Butanols“, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley-VCH, doi:10.1002/14356007.a04_463
- ↑ Carlini, Carlo; Flego, Cristina; Marchionna, Mario (2004-09-01). „Guerbet condensation of methanol with n-propanol to isobutyl alcohol over heterogeneous copper chromite/Mg–Al mixed oxides catalysts“. Molecular Catalysis. 220 (2): 215–220. doi:10.1016/j.molcata.2004.05.034.
The synthesis of isobutyl alcohol from methanol (MeOH) and n-propanol (PrOH) through the Guerbet condensation has been studied [. . .] using catalytic system of copper chromite and Mg-Al mixed oxides.
- ↑ Atsumi, Shota; Hanai, Taizo; Liao, James C. (January 2008). „Non-fermentative pathways for synthesis of branched-chain higher alcohols as biofuels“. Nature. 451 (7174): 86–89. Bibcode:2008Natur.451...86A. doi:10.1038/nature06450. PMID 18172501.
- ↑ Peralta-Yahya, Pamela P.; Zhang, Fuzhong; del Cardayre, Stephen B.; Keasling, Jay D. (15 August 2012). „Microbial engineering for the production of advanced biofuels“. Nature. 488 (7411): 320–328. Bibcode:2012Natur.488..320P. doi:10.1038/nature11478. PMID 22895337.
- ↑ „Cosmetic Chemicals Banned in Canada“, Chem. Eng. News, 87 (11): 38, 2009-03-16
Надворешни врски
уреди- Меѓународна картичка за хемиска безбедност 0113 (англиски)
- „Џебен водич за опасните хемиски материи #0352“. Национален институт за безбедност и здравје при работа (NIOSH). (англиски)
- IPCS Environmental Health Criteria 65: Butanols: four isomers
- IPCS Health and Safety Guide 9: Isobutanol