Википедија

Докозахексаеноинска киселина

хемиско соединение

Докозахексаеноинска киселина (ДХК) е омега-3 масна киселина; примарна структурна компонента на човечкиот мозок, церебралниот кортекс, кожата и мрежницата. Во физиолошката литература, го носи името 22:6(n-3). Може да се добие од алфа-линоленска киселина или директно од мајчино млеко, мрсни риби, рибино масло или масло од алги.[1]

Докозахексаеноинска киселина
Претпочитано име по МСЧПХ:

(4Z,7Z,10Z,13Z,16Z,19Z)-Docosa-4,7,10,13,16,19-hexaenoic acid

Други називи

Цервонска киселина
ДХК

Назнаки
6217-54-5 Ок
ChEBI CHEBI:28125 Ок
ChEMBL ChEMBL367149 Ок
ChemSpider 393183 Ок
IUPHAR/BPS
 1051
3Д-модел (Jmol) Слика
PubChem 445580
UNII ZAD9OKH9JC Ок
Својства
Хемиска формула
Моларна маса 0 g mol−1
Густина 0.943 g/cm3
Точка на топење
Точка на вриење
Дополнителни податоци
 Ок(што е ова?)  (провери)
Освен ако не е поинаку укажано, податоците се однесуваат на материјалите во нивната стандардна состојба (25 °C, 100 kPa)
Наводи

ДХК е карбоксилна киселина со ланец од 22 јаглеродни атоми (докоса- на старогрчки значи 22) и шест (хекса) двојни врски (ен);[2] првата двојна (незаситена) врска се наоѓа на третиот јаглероден атом од омега крајот.[3] Позната е и како е цервонска киселина (од латинскиот збор cerebrum за „мозок“).

Присуството на докозахексаеноинската киселина кај рибите и повеќеклеточните организми е поради тоа што тие се хранат со фотосинтетички и хетеротрофни микроалги, а ја има во поголеми количини во организмите кои се повисоко во синџирот на исхрана. ДХК за комерцијални цели може да се екстрактира од некои видови микроалги.[4]

Кај организмите кои не јадат алги кои содржат ДХК, ниту пак се хранат со животни кои содржат ДХК, присуството на ДХК се должи на внатрешното производство на алфа-линоленска киселина - пократка омега-3 масна киселина произведувана од растенија (а ја има и кај животински производи кои се хранат со вакви растенија).[5] ДХК во мајчиното млеко е важна за развој на новороденчето.[6] Жените произведуваат 15% ДХК од мажите.[7]

ДХК е најзастапена масна киселина во фосфолипидите на мозокот и мрежницата на окото. Постојано се прават испитувања за потенцијалната улога и придобивки на ДХК во лечењето на различни болести,[8] претежно насочени на нејзиниот механизам кај Алцхајмеровата болест [9] и кардиоваскуларните заболувања.[10]

Составна компонента на централниот нервен систем

уреди

ДХК е најзастапена омега-3 масна киселина во мозокот и мрежницата.[11] ДХК сочинува 40% од полинезаситените масни киселини во мозокот и 60% во мрежницата. Педесет проценти од клеточната мембрана на невроните е составена од ДХК.[12]

Фосфатидилсеринот – кој содржи големи количини на ДХК – има улоги во нервната сигнализација и синтезата на невротрансмитерите[11] а недостатокот на ДХК е поврзан со намалување на когнитивниот способност.[11][13] Нивото на ДХК во мозочното ткиво е намалено кај луѓе со изразена депресија.[14][15]

Метаболичка синтеза

уреди

Луѓето ДХК ја внесуваат со исхраната или може во мали количини да се претвора од еикосапентаеноичната киселина (ЕПА) преку докозапентаеноинската киселина (ДПА) како посредник.[5][16]

Кај организми како микроалги, мов и габи, биосинтезата на ДХК се случува со серија реакции на заситување и издолжување, катализирани со низно дејство на ензими.

Потенцијални здравствени ефекти

уреди

Кардиоваскуларни

уреди

Иако се вршени со методолошки недоследности, има убедливи докази од анализи и опити вршени врз животни кои ја покажуваат корисноста на омега-3 киселините за кардиоваскуларното здравје.[17] Се тврди дека ДХК е најкорисна затоа што навлегува во миокардот, и поради нејзиното силно антиинфламаторно дејство и нејзиниот метаболизам за невропротектините и резолвините (кои директно придонесуваат за срцевата функција).[18]

Бременост и доење

уреди

Храната богата со омега-3 масни киселини може да им се препорача на жените кои сакаат да забременат или дојат.[19]

Функции на мозокот и очите

уреди

Како главна структурна компонента на централниот нервен систем на цицачите, ДХК е најзастапена омега-3 масна киселина во мозокот и мрежницата.[20] Функционирањето на мозокот и мрежницата зависат од внесувањето на ДХК преку исхраната за да поддржат разни својства на клеточната мембрана и клеточната сигнализација, а најмногу за сивата материја и ретиналните фоторецептори мрежницата, кои имаат многу мембрани.[21][22]

Истражувањата покажаа дека ДХК нема придонесува значајно во подобрувањето на визуелното поле кај лица со ретинитис пигментоза (тунелски вид).[23]

Исхрана

уреди
 
ДХК суплементи на база на алги

Во 100 г. варен лосос има 500-1500 мг. ДХК и 300-1000 мг. ЕПА.[24] Други видови на морска храна богати со ДХК се кавијарот (3400 мг. на 100 грама), сарделите (1292 мг. во 100 грама), скушата (1195 мг. во 100 грама), и варената харинга (1105 мг. во 100 грама).[24] Мозоците од цицачи исто така се добар директен извор. Говедскиот мозок, на пример, содржи приближно 855 мг. ДХК во 100 грама.[25]

Употреба како додаток на храна

уреди

ДХК е често користена како додаток во исхраната. На почетокот се користеше првенствено како исхрана за доенчиња.[26]

Одредени ДХК производи се вегетаријански - извлечени од алги и на пазарот се продаваат како алтернатива за рибиното масло кое содржи ДХК и други омега-3 киселини (како ЕПА). И рибиното масло и ДХК се без мирис и без вкус откако ќе се преработат како додаток во храната.[27]

Студии за вегетаријанци и вегани

уреди

Вегетаријанската храна обично содржи ограничени количини на ДХК, а пак веганската обично не содржи ДХК.[28] Додатоците базирани на алги го зголемуваат нивото на ДХК.[29]

ДХК и ЕПА во рибино масло

уреди

Рибиното масло се продава во капсули кои содржат мешавина од омега-3 масни киселини, вклучувајќи ги ЕПА и ДХК. Оксидираното рибино масло во капсули може да содржи пониски нивоа на ЕПА и ДХК.[30][31] Светлината, изложеноста на кислород и топлината придонесуваат за оксидација на суплементите од рибино масло.[30][31] Со купувањето на квалитетен производ што се чувал на ладно на место, а потоа со негово чување во фрижидер се минимизира оксидацијата.[32]

Хипотетичка улога во еволуцијата на човекот

уреди

Изобилството на ДХК во морската храна се претпоставува дека помогнало во развојот на големиот мозок,[33] но други истражувачи тврдат дека и копнената храна исто така може да ја обезбеди потребната ДХК.[34]

Наводи

уреди
  1. ↑ „Docosahexaenoic acid (DHA) and the developing central nervous system (CNS) - Implications for dietary recommendations“. Biochimie. 93 (1): 7–12. 2011. doi:10.1016/j.biochi.2010.05.005. PMID 20478353.
  2. ↑ „Архивиран примерок“. Архивирано од изворникот на 2013-07-07. Посетено на 2012-04-21.
  3. ↑ The omega end is the one furthest from the carboxyl group.
  4. ↑ Martek Biosciences Corporation (29 July 2008). „Martek Products“. Архивирано од изворникот на 2009-01-30. Посетено на July 29, 2008.CS1-одржување: бот: непознат статус на изворната URL (link)
  5. ↑ 5,0 5,1 Burdge, G. C.; Jones, A. E.; Wootton, S. A. (2002). „Eicosapentaenoic and docosapentaenoic acids are the principal products of α-linolenic acid metabolism in young men“. British Journal of Nutrition. 88 (4): 355–363. doi:10.1079/BJN2002662. PMID 12323085.
  6. ↑ Malone, J. Patrick (2012). „The Systems Theory of Autistogenesis: Putting the Pieces Together“. SAGE Open. 2 (2): 215824401244428. doi:10.1177/2158244012444281.
  7. ↑ „Docosahexaenoic acid concentrations are higher in women than in men because of estrogenic effects“. The American Journal of Clinical Nutrition. 80 (5): 1167–74. 2004. doi:10.1093/ajcn/80.5.1167. PMID 15531662.
  8. ↑ Ghasemi Fard, Samenah; и др. (2019). „How does high DHA fish oil affect health? A systematic review of evidence“. Critical Reviews in Food Science and Nutrition. 59 (11): 1684–1727. doi:10.1080/10408398.2018.1425978. PMID 29494205.
  9. ↑ „ω-3 fatty acids in the prevention of cognitive decline in humans“. Adv Nutr. 4 (6): 672–6. 2013. doi:10.3945/an.113.004556. PMC 3823515. PMID 24228198.
  10. ↑ Innes, Jacqueline; Calder, Philip (2020). „Marine Omega-3 (N-3) Fatty Acids for Cardiovascular Health: An Update for 2020“. International Journal of Molecular Sciences. v (21): 1362. doi:10.3390/ijms21041362. PMC 7072971. PMID 32085487.
  11. ↑ 11,0 11,1 11,2 Kim, Hee-Yong; Huang, Bill X.; Spector, Arthur A. (2014). „Phosphatidylserine in the brain: Metabolism and function“. Progress in Lipid Research. 56: 1–18. doi:10.1016/j.plipres.2014.06.002. ISSN 0163-7827. PMC 4258547. PMID 24992464.
  12. ↑ Singh, Meharban (March 2005). „Essential fatty acids, DHA and the human brain“ (PDF). Indian Journal of Pediatrics. 72 (3): 239–242. doi:10.1007/BF02859265. PMID 15812120. Архивирано од изворникот (PDF) на 2012-02-27. Посетено на October 8, 2007.
  13. ↑ „A role for docosahexaenoic acid-derived neuroprotectin D1 in neural cell survival and Alzheimer disease“. J Clin Invest. 115 (10): 2774–83. October 2005. doi:10.1172/JCI25420. PMC 1199531. PMID 16151530.
  14. ↑ McNamara RK; Hahn CG; Jandacek R; и др. (2007). „Selective deficits in the omega-3 fatty acid docosahexaenoic acid in the postmortem orbitofrontal cortex of patients with major depressive disorder“. Biol. Psychiatry. 62 (1): 17–24. doi:10.1016/j.biopsych.2006.08.026. PMID 17188654.
  15. ↑ McNamara, R. K.; Jandacek, R; Tso, P; Dwivedi, Y; Ren, X; Pandey, G. N. (2013). „Lower docosahexaenoic acid concentrations in the postmortem prefrontal cortex of adult depressed suicide victims compared with controls without cardiovascular disease“. Journal of Psychiatric Research. 47 (9): 1187–91. doi:10.1016/j.jpsychires.2013.05.007. PMC 3710518. PMID 23759469.
  16. ↑ Burdge, G. C.; Wootton, S. A. (2002). „Conversion of alpha-linolenic acid to eicosapentaenoic, docosapentaenoic and docosahexaenoic acids in young women“. British Journal of Nutrition. 88 (4): 411–20. doi:10.1079/BJN2002689. PMID 12323090.
  17. ↑ Innes, Jacqueline; Calder, Philip (2020). „Marine Omega-3 (N-3) Fatty Acids for Cardiovascular Health: An Update for 2020“. International Journal of Molecular Sciences. v (21): 1362. doi:10.3390/ijms21041362. PMC 7072971. PMID 32085487.
  18. ↑ Mclennan, Peter (2014). „Cardiac physiology and clinical efficacy of dietary fish oil clarified through cellular mechanisms of omega-3 polyunsaturated fatty acids“. European Journal of Applied Physiology. 114 (7): 1333–1356. doi:10.1007/s00421-014-2876-z. PMID 24699892.
  19. ↑ Harvard School Of Public Health (18 September 2012). „Omega-3 Fatty Acids: An Essential Contribution“. Посетено на 12 June 2015.
  20. ↑ „Nutrition for the brain: commentary on the article by Isaacs et al. on page 308“ (PDF). Pediatric Research. 63 (3): 229–31. March 2008. doi:10.1203/pdr.0b013e318168c6d1. PMID 18287959.
  21. ↑ „Beyond building better brains: bridging the docosahexaenoic acid (DHA) gap of prematurity“. Journal of Perinatology. 35 (1): 1–7. January 2015. doi:10.1038/jp.2014.195. PMC 4281288. PMID 25357095.
  22. ↑ „The role of omega-3 long-chain polyunsaturated fatty acids in health and disease of the retina“. Progress in Retinal and Eye Research. 24 (1): 87–138. January 2005. doi:10.1016/j.preteyeres.2004.06.002. PMID 15555528.
  23. ↑ Schwartz, Stephen G.; Wang, Xue; Chavis, Pamela; Kuriyan, Ajay E.; Abariga, Samuel A. (18 June 2020). „Vitamin A and fish oils for preventing the progression of retinitis pigmentosa“. The Cochrane Database of Systematic Reviews. 2020 (6): CD008428. doi:10.1002/14651858.CD008428.pub3. ISSN 1469-493X. PMC 7388842. PMID 32573764.
  24. ↑ 24,0 24,1 „EPA and DHA Content of Fish Species. Appendix G2“. US Department of Agriculture. 2005. Архивирано од изворникот на 2013-10-06. Посетено на 15 September 2013.
  25. ↑ „Beef, variety meats and by-products, brain, cooked, simmered“. Посетено на 2011-10-27.
  26. ↑ „FDA: Why is there interest in adding DHA and ARA to infant formulas?“. US Food & Drug Administration. Посетено на 1 July 2002.
  27. ↑ Rivlin, Gary (2007-01-14). „Magical or Overrated? A Food Additive in a Swirl“. The New York Times. Посетено на 2007-01-15.
  28. ↑ Sanders, T. A. (2009). „DHA status of vegetarians“. Prostaglandins, Leukotrienes and Essential Fatty Acids. 81 (2–3): 137–41. doi:10.1016/j.plefa.2009.05.013. PMID 19500961.
  29. ↑ Lane, K; Derbyshire, E; Li, W; Brennan, C (2014). „Bioavailability and potential uses of vegetarian sources of omega-3 fatty acids: A review of the literature“. Critical Reviews in Food Science and Nutrition. 54 (5): 572–9. doi:10.1080/10408398.2011.596292. PMID 24261532.
  30. ↑ 30,0 30,1 Albert, Benjamin B (21 January 2015). „Fish oil supplements in New Zealand are highly oxidised and do not meet label content of n-3 PUFA release“. Scientific Reports. 5: 7928. doi:10.1038/srep07928. PMC 4300506. PMID 25604397.
  31. ↑ 31,0 31,1 Albert, Benjamin B; Cameron-Smith, David; Hofman, Paul L.; Cutfield, Wayne S. (2013). „Oxidation of Marine Omega-3 Supplements and Human Health“. BioMed Research International. 2013: 464921. doi:10.1155/2013/464921. PMC 3657456. PMID 23738326.
  32. ↑ Zargar, Atanaz; Ito, Matthew K. (1 August 2011). „Long chain omega-3 dietary supplements: a review of the National Library of Medicine Herbal Supplement Database“. Metabolic Syndrome and Related Disorders. 9 (4): 255–271. doi:10.1089/met.2011.0004. ISSN 1557-8518. PMID 21787228.
  33. ↑ Crawford, M; и др. (2000). „Evidence for the unique function of docosahexaenoic acid (DHA) during the evolution of the modern hominid brain“. Lipids. 34 (S1): S39–S47. doi:10.1007/BF02562227. PMID 10419087.
  34. ↑ „Docosahexaenoic acid biosynthesis and dietary contingency: Encephalization without aquatic constraint“. Am. J. Hum. Biol. 19 (4): 585–8. 2007. doi:10.1002/ajhb.20683. PMID 17546613.
Преземено од „https://mk.wikipedia.org/w/index.php?title=Докозахексаеноинска_киселина&oldid=5131805“