Хипуринска киселина
Хипуринската киселина ( грч. нилски коњ, коњ, урон, урина) е карбоксилна киселина и органско соединение. Се наоѓа во урината и се формира од комбинација на бензоева киселина и глицин . Нивоата на хипуринска киселина се зголемуваат со консумирање на фенолни соединенија (како што се овошен сок, чај и вино ). Фенолите прво се претвораат во бензоева киселина, а потоа во хипуринска киселина и се излачуваат во урината .
| |
| |
Назив според МСЧПХ N-Бензоилглицин | |
Претпочитано име по МСЧПХ: Бензамидооцетна киселина | |
Други називи
| |
| Назнаки | |
|---|---|
495-69-2 
| |
| ChEBI | CHEBI:18089
|
| ChEMBL | ChEMBL461
|
| ChemSpider | 451
|
| |
| 3Д-модел (Jmol) | Слика |
| KEGG | C01586
|
| PubChem | 464 |
| |
| UNII | TE0865N2ET
|
| Својства | |
| Хемиска формула | |
| Моларна маса | 0 g mol−1 |
| Густина | 1.371 g/cm3 |
| Точка на топење | |
| Точка на вриење | |
| Опасност | |
| Безбедносен лист | Material Safety Data Sheet |
| Дополнителни податоци | |
| (што е ова?) (провери) Освен ако не е поинаку укажано, податоците се однесуваат на материјалите во нивната стандардна состојба (25 °C, 100 kPa) | |
| Наводи | |
Хипуринската киселина се кристализира во ромбични призми кои се лесно растворливи во топла вода, се топат на 187 °C и се распаѓаат на околу 240 °C. Високите концентрации на хипуринска киселина исто така може да укажуваат на интоксикација со толуен ; сепак, научниците ја доведоа оваа корелација во прашање бидејќи има и други варијабли кои влијаат на нивото на хипуринска киселина.[1] Кога многу ароматични соединенија како што се бензоева киселина и толуен се земаат внатрешно, тие се претвораат во хипуринска киселина со реакција со аминокиселината, глицин .
Синтеза
уредиМодерна синтеза на хипуринска киселина вклучува ацилација на глицин со бензоил хлорид :
Физиологија
уредиБиохемиски, хипуричната киселина се произведува од бензоева киселина со директна глицин ацилација. Тој е еден од двата конјугати на бензоева киселина произведени метаболички, а другиот е гликуронид . И двете се елиминираат од телото со урина. Бензоевата киселина се внесува во телото со голтање (натриум бензоат се користи како конзерванс ) и со хидролиза на фармацевтски агенси како што е бензил бензоат .[2]
Хипуринската киселина може да се формира од есенцијалната аминокиселина фенилаланин преку најмалку два патишта. Фенилаланин се подложува на биотрансформација за да формира алфа-кето киселина, фенилпируванска киселина, која може да се тавтомеризира до реактивен енол. Бензилниот јаглерод е реактивен, кој се подложува на пероксидација проследена со конкурентни патишта за да реагира или со алфа јаглеродот, потоа да формира диоксетанол посредник проследен со формирање на оксална киселина и бензалдехид, или, пероксидацијата може да реагира со карбоксилната група за да формира алфа-кето- бета-пероксилактон посредник проследено со формирање на јаглерод моноксид, јаглерод диоксид и бензалдехид . Алтернативно, под одредени услови, фенилпируванската киселина може да подлежи на редокс механизам, како што е Железо (II) донира електрон, за директно ослободување на јаглерод диоксид, проследено со јаглерод моноксид, за формирање на стабилен толуен радикал кој се разрешува со антиоксиданс како како аскорбат. Во сите горенаведени случаи, бензалдехидот се подложува на биотрансформација преку CYP450 во бензоева киселина проследена со конјугација со глицин за формирање на хипурат кој се подложува на уринарна екскреција.[3] Слично на тоа, толуенот реагира со CYP450 за да формира бензалдехид.[4]
Реакции
уредиХипуринската киселина лесно се хидролизира со топли каустични алкалии до бензоева киселина и глицин. Азотната киселина ја претвора во бензоил гликолна киселина, C 6 H 5 C(=O) OCH 2 CO2 H. Неговиот етил естер реагира со хидразин за да формира хипурил хидразин, C 6 H 5 CONHCH 2 CONHNH 2, кој го користел Теодор Куртиус за подготовка на хидразоева киселина .
Историја
уредиЈустус фон Либиг покажал во 1829 година дека хипуричната киселина се разликува од бензоевата киселина и ја именувал,[5] и во 1834 година ја утврдил нејзината конституција,[6] додека во 1853 година францускиот хемичар Виктор Десањ (1800–1885) ја синтетизирал со дејство на бензоил хлорид на цинкова сол на глицин.[7] Се формирал и со загревање на бензоен анхидрид со глицин,[8] и со загревање на бензамид со монохлороцетна киселина .
Поврзано
уреди- Аминохипурична киселина
- <i id="mwcQ">орто</i> -јодохипуринска киселина
- Метилхипуринска киселина
Поврзано
уреди- ↑ Pero, RW (2010). „Health consequences of catabolic synthesis of hippuric acid in humans“. Current Clinical Pharmacology. 5 (1): 67–73. doi:10.2174/157488410790410588. PMID 19891605.
- ↑ Knowles, Charles O. (1991). „22.4.2 Benzyl Benzoate“. Во Hayes, Wayland J.; Laws, Edward R. (уред.). Handbook of Pesticide Toxicology, Volume 3: Classes of Pesticides. Academic Press. стр. 1505–1508. ISBN 9781483288635.
- ↑ Hopper, Christopher P.; De La Cruz, Ladie Kimberly; Lyles, Kristin V.; Wareham, Lauren K.; Gilbert, Jack A.; Eichenbaum, Zehava; Magierowski, Marcin; Poole, Robert K.; Wollborn, Jakob (2020-12-23). „Role of Carbon Monoxide in Host–Gut Microbiome Communication“. Chemical Reviews (англиски). 120 (24): 13273–13311. doi:10.1021/acs.chemrev.0c00586. ISSN 0009-2665. PMID 33089988 Проверете ја вредноста
|pmid=(help). - ↑ Hopper, Christopher P.; Zambrana, Paige N.; Goebel, Ulrich; Wollborn, Jakob (2021). „A brief history of carbon monoxide and its therapeutic origins“. Nitric Oxide (англиски). 111-112: 45–63. doi:10.1016/j.niox.2021.04.001. ISSN 1089-8603. PMID 33838343 Проверете ја вредноста
|pmid=(help). - ↑ Liebig, Justus (1829). „Ueber die Säure, welche in dem Harn der grasfressenden vierfüssigen Thiere enthalten ist“ [On the acid which is contained in the urine of grass-eating, four-footed animals]. Annalen der Physik und Chemie (германски). 17: 389–399. Liebig named hippuric acid on p. 390: "Da ich die Säure aus dem Pferdeharn vorzugsweise untersucht habe, so werde ich sie, in Ermanglung eines passenderen Namens, mit Hippursäure bezeichnen." (Since I have especially investigated the acid from horse urine, then, for want of a more suitable name, I will designate it with [the name] "hippuric acid".)
- ↑ Liebig, Justus (1834) "Ueber die Zusammensetzung der Hippursäure" (On the composition of hippuric acid), Annalen der Physik und Chemie, 32 : 573–574.
- ↑ Dessaignes V. (1853). „Ueber die Regeneration der Hippursäure“ [On the regeneration of hippuric acid]. Annalen der Chemie und Pharmacie. 87 (3): 325–327. doi:10.1002/jlac.18530870311. See also: Dessaignes (1853) "Note sur la régénération de l'acide hipparique," Comptes rendus, 37 : 251–252.
- ↑ Curtius T. (1884). „Synthese von Hippursäure und Hippursäureäthern“ [Synthesis of hippuric acid and hippuric acid esters]. Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft. 17 (2): 1662–1663. doi:10.1002/cber.18840170225.