Норадреналин

хемиско соединение
(Пренасочено од Норепинефрин)

Норадреналинот (или норепинефрин) е хормон кој спаѓа во групата на катехоламини. Има слични функции како и адреналинот, со таа разлика што вазоконстрикцијата е појака и се однесува на сите помали крвни садови.

Норепинефрин[1]
Norepinephrine structure with descriptor.svg
Norepinephrine-3d-CPK.png
Назнаки
(l) 51-41-2 (l) X mark.svgН
ATC код C01CA03
ChEBI CHEBI:18357 Yes check.svgОк
ChEMBL ChEMBL1437 Yes check.svgОк
ChemSpider 388394 Yes check.svgОк
DrugBank DB00368 Yes check.svgОк
Jmol-3D слики Слика
KEGG D00076 Yes check.svgОк
PubChem 439260
Својства
Хемиска формула
Моларна маса 0 g mol−1
Густина 1.397±0.06 g/cm^3 (20 °C and 760 Torr)[2]
Точка на топење
Точка на вриење
Парен притисок 1.30e-8 Torr[2]
Киселост (pKa) 9.57±0.10[2]
 Yes check.svgОк(што е ова?)  (завери)
Освен каде што е поинаку назначено, податоците се однесуваат за материјалите во нивната стандардна состојба (при 25 ° C, 100 kPa)
Наводи

СтруктураУреди

Норадреналинот е катехоламин и фенетиламин.[3] Неговата структура се разликува од онаа на адреналинот во тоа што кај адреналинот дополнително има метил група поврзана за азотниот атом.[3]

Структура на норадреналин
Структура на адреналин
Структура на катехол

БиосинтезаУреди

Биосинтеза на катехоламините и амините во траги во човечкиот мозок[4][5][6]
Норадреналинот во човечкиот организам се синтетизира од допаминот со помош на ензимот допамин β-хидроксилаза (DBH).

Норадреналинот се синтетизира од аминокиселината тирозин во серија на ензимски реакции во адреналната медула и постганглионските неврони на симпатичкиот нервен систем. Иако конверзијата на тирозинот до допамин се одвива доминантно во цитоплазмата, конверзијата на допаминот до норадреналин се одвива воглавно во невротрансмитерските везикули со помош на ензимот допамин β-монооксигеназа.[7] Метаболичкиот пат е следниов:

Фенилаланин → Тирозин → L-DOPA → Допамин → Норадреналин[7]

Така, директен прекурсор на норадреналинот е допаминот, кој се синтетизира индиректно од есенцијалната аминокиселина фенилаланин или неесенцијалната аминокиселина тирозин.[7] Овие аминокиселини се присутни во скоро секој протеин и, како такви, се внесуваат во организмот преку храната која содржи протеини.

Фенилаланинот се конвертира во тирозин под дејство на ензимот фенилаланин хидроксилаза, користејќи молекуларен кислород (O2) и тетрахидробиоптерин како кофактори. Тирозинот се конвертира во L-DOPA под дејство на ензимот тирозин хидроксилаза, користејќи тетрахидробиоптерин, O2, и најверојатно и феро јон (Fe2+) како кофактори.[7] Конверзијата на тирозин во L-DOPA може да се инхибира со метирозин, кој претставува аналог на тирозинот. L-DOPA се конвертира во допамин од страна на ензимот ароматична L-аминокиселинска декарбоксилаза (кој е познат и како DOPA декарбоксилаза), и кој користи пиридоксал фосфат како кофактор.[7] Допаминот потоа е конвертиран во норадреналин под дејство на ензимот допамин β-монооксигеназа, во присуство на O2 и аскорбинска киселина како кофактори.[7]

Норадреналинот понатаму може да биде конвертиран во адреналин под дејство на ензимот фенилетаноламин N-метилтрансфераза во присуство на S-аденозил-L-метионин како кофактор.[7]

НаводиУреди

  1. Merck Index, 11th Edition, 6612.
  2. 2,0 2,1 2,2 2,3 2,4 „51-41-2“. SciFinder. SciFinder. Посетено на 14 November 2011.
  3. 3,0 3,1 „Norepinephrine“. PubChem. Посетено на 6 November 2015.
  4. Broadley KJ (March 2010). „The vascular effects of trace amines and amphetamines“. Pharmacology & Therapeutics. 125 (3): 363–375. doi:10.1016/j.pharmthera.2009.11.005. PMID 19948186.
  5. Lindemann L, Hoener MC (May 2005). „A renaissance in trace amines inspired by a novel GPCR family“. Trends in Pharmacological Sciences. 26 (5): 274–281. doi:10.1016/j.tips.2005.03.007. PMID 15860375.
  6. Wang X, Li J, Dong G, Yue J (February 2014). „The endogenous substrates of brain CYP2D“. European Journal of Pharmacology. 724: 211–218. doi:10.1016/j.ejphar.2013.12.025. PMID 24374199.
  7. 7,0 7,1 7,2 7,3 7,4 7,5 7,6 Musacchio JM (2013). „Chapter 1: Enzymes involved in the biosynthesis and degradation of catecholamines“. Во Iverson L (уред.). Biochemistry of Biogenic Amines. Springer. стр. 1–35. ISBN 978-1-4684-3171-1.