Азотна база

Азотни бази (често само бази) — хетероциклични соединенија кои градат нуклеозиди, кои, пак, се компоненти на нуклеотидите - основните градбени единици (мономери) на нуклеинските киселини. Способноста на азотните бази да се врзуваат меѓусебно со водородни врски, формирајќи на тој начин базни парови, и да стапуваат во напластувачки заемодејства, директно резултира со формирање на долги, верижни, спирални структури, карактеристични за рибонуклеинските киселини (РНК) и деоксирибонуклеинските киселини (ДНК).

Петте азотни бази — аденин (A), цитозин (C), гванин (G), тимин (T) и урацил (U)—се нарекуваат основни (или канонски) бази. Тие се основните единици на генетскиот код, со тоа што базите A, G, C и Т се наоѓаат во ДНК, а базите А, G, C и U се наоѓаат во РНК. Базите тимин (T) и урацил (U) се идентични меѓусебе, освен што Т поседува една метил група која недостасува во U.

Азотните бази аденин и гванин имаат хемиска структура изведена од хетероцикличното соединение пурин, па оттука тие се нарекуваат пурински бази. Базите цитозин, тимин и урацил имаат хемиска структура изведена од хетероцикличното соединение пиримидин, па затоа се нарекуваат пиримидински бази. Секој од базните парови во еден типична двојна завојница на ДНК или РНК молекула се состои од една пуринска и една пиримидинска база, со тоа што А секогаш се спарува со Т, додека G секогаш се спарува со C. Овие пуринско-пиримидински парови, кои се нарекуваат комплементарни базни парови, ги поврзуваат двете полинуклеотидни вериги на еден ДНК или РНК-двојна завојнциа. Правилото на спарување на пурини исклучиво со пиримидини и обратно, веројатно се јавува како резултат на просторни ограничувања во рамките на двојната завојница, бидејќи ваквата комбинација дава геометрија на константна ширина на завојницата. Базниот пар A-T се формира со помош на две водородни врски, додека базниот пар C-G со помош на три водородни врски, помеѓу амино и карбонилните групи на комплементарните бази.

Според една студија на НАСА од 2011 година, биолошките азотни бази аденин, гванин и хипоксантин (база која се среќава во состав на некои РНК молекули) и уште неколку хемиски сродни, но небиолошки, азотни бази како пурин, ксантин, 2,6-диаминопурин и 6,8-диаминопурин биле откриени во составот на метеорити.^[1]^[2]^[3]

Терминот база во името на овие соединенија ги одразува нивните хемиски својства во киселинско-базните реакции, но тие својства не се од особено значење за разбирање на нивните биолошки функции.

Структура

Хемиска структура на ДНК, во која се прикажани четири базни парови помеѓу осум нуклеотиди: аденин (A) се врзува за тимин (T), а гванин (G) се врзува за цитозин (C). Оваа структура исто така ја покажува насоката на секоја од двете фосфат-деоскирибозни вериги. Насоката 5' кон 3' (се чита "пет прим кон три прим") е: надолу на веригата од левата страна и нагоре на веригата од десната страна.

Во структурата на нуклеинските киселини, фосфатните остатоци последователно ги врзуваат двата пентозни шеќери на двата соседни нуклеотидни мономери, градејќи така долга полимерна нишка (верига). Наизменично врзаните фосфати и пентози (рибоза или деоксирибоза) го градат '’рбетот'' на полинуклеотидот. Во двојната завојница на ДНК-молекулата, двете вериги хемиски се ориентирани во спротивни насоки, што овозможува базно спарување преку обезбедување на комплементарност помеѓу базите и што е од суштинско значење за репликацијата и транскрипцијата на кодираните информации во ДНК.

Изменети азотни бази

ДНК и РНК, исто така, содржат и други бази освен основните, кои настануваат со хемиска модификација на основните бази по формирањето на веригата на нуклеинската киселина. Во структурата на ДНК најчестата изменета база е 5-метилцитозин (m⁵C), а во структурата на РНК постојат многу повеќе изменети бази, меѓу кои се оние содржани во составот на нуклеозидите псевдоуридин (Ψ), дихидроуридин (D), инозин (I) и 7-метилгванозин (m⁷G).^[4]^[5]

Хипоксантин и ксантин се две од многуте бази создадени со дејство на мутагени агенси, при што подлегнуваат на деаминација (замена на аминогрупата со карбонилна група). Хипоксантин се добива со деаминација на аденин; ксантин се добива со деаминација на гванин;^[6] а урацил се добива со деаминација на цитозин.

Изменети пурински бази

Примери за изменети пурински бази:

Азотна база	Хипоксантин	Ксантин	7-Метилгванин
Нуклеозид	Инозин I	Ксантозин X	7-Метилгванозин m⁷G

Изменети пиримидински бази

Примери за изменети пиримидински бази:

Азотна база	5,6-Дихидроурацил	5-Метилцитозин	5-Хидроксиметилцитозин
Нуклеозид	Дихидроуридин D	5-Метилцитидин м⁵C

Вештачки азотни бази

Постојат голем број на аналогни бази на биолошките азотни бази. Најчесто се употребуваат како флуоресцентни проби во ДНК микрочиповите за обележување на кДНК (комплементарна ДНК) или кРНК (комплементарна РНК), било директно или индиректно, како што е аминоалил нуклеотидот. Некои научници работат на алтернативни "екстра" базни парови за проширување на генетскиот код, како што се изогванин и изоцитозин или флуоресцентниот 2-амино-6-(2-тиенил)пурин и пирол-2-карбалдехид.

Во медицината, неколку нуклеозидни аналози се користат како лекови за рак и антивирусни лекови. Овие соединенија се администрираат во форма на нуклеозиди, бидејќи наелектризираните нуклеотиди тешко ги преминуваат клеточните мембрани. Најмалку еден сет на нови базни парови е објавен до мај 2014 година.^[7]

Поврзано

Наводи

↑ Callahan; Smith, K.E.; Cleaves, H.J.; Ruzica, J.; Stern, J.C.; Glavin, D.P.; House, C.H.; Dworkin, J.P. (11 August 2011). „Carbonaceous meteorites contain a wide range of extraterrestrial nucleobases“. PNAS. doi:10.1073/pnas.1106493108. Архивирано од изворникот на 2011-09-18. Посетено на 2011-08-15.
↑ Steigerwald, John (8 August 2011). „NASA Researchers: DNA Building Blocks Can Be Made in Space“. NASA. Архивирано од изворникот на 2015-06-23. Посетено на 2011-08-10.
↑ ScienceDaily Staff (9 August 2011). „DNA Building Blocks Can Be Made in Space, NASA Evidence Suggests“. ScienceDaily. Посетено на 2011-08-09.
↑ „BIOL2060: Translation“. Архивирано од изворникот на 2020-08-05. Посетено на 2018-07-04.
↑ "Role of 5' mRNA and 5' U snRNA cap structures in regulation of gene expression" – Research – Retrieved 13 December 2010.
↑ T Nguyen, D Brunson, C L Crespi, B W Penman, J S Wishnok, and S R Tannenbaum, DNA damage and mutation in human cells exposed to nitric oxide in vitro Архивирано на 4 јуни 2020 г., Proc Natl Acad Sci U S A. 1992 April 1; 89(7): 3030–3034
↑ Denis A. Malyshev; Kirandeep Dhami; Thomas Lavergne; Tingjian Chen; Nan Dai; Jeremy M. Foster; Ivan R. Corrêa & Floyd E. Romesberg (2014). „A semi-synthetic organism with an expanded genetic alphabet“. Nature. 509: 385–388. doi:10.1038/nature13314. PMC 4058825. PMID 24805238.

Надворешни врски

Базно спарување во двојна завојница на ДНК (прикажани се специфични водородни врски)

[Callahan-1] Callahan; Smith, K.E.; Cleaves, H.J.; Ruzica, J.; Stern, J.C.; Glavin, D.P.; House, C.H.; Dworkin, J.P. (11 August 2011). „Carbonaceous meteorites contain a wide range of extraterrestrial nucleobases“. PNAS. doi:10.1073/pnas.1106493108. Архивирано од изворникот на 2011-09-18. Посетено на 2011-08-15.

[Steigerwald-2] Steigerwald, John (8 August 2011). „NASA Researchers: DNA Building Blocks Can Be Made in Space“. NASA. Архивирано од изворникот на 2015-06-23. Посетено на 2011-08-10.

[DNA-3] ScienceDaily Staff (9 August 2011). „DNA Building Blocks Can Be Made in Space, NASA Evidence Suggests“. ScienceDaily. Посетено на 2011-08-09.

[4] „BIOL2060: Translation“. Архивирано од изворникот на 2020-08-05. Посетено на 2018-07-04.

[5] "Role of 5' mRNA and 5' U snRNA cap structures in regulation of gene expression" – Research – Retrieved 13 December 2010.

[6] T Nguyen, D Brunson, C L Crespi, B W Penman, J S Wishnok, and S R Tannenbaum, DNA damage and mutation in human cells exposed to nitric oxide in vitro Архивирано на 4 јуни 2020 г., Proc Natl Acad Sci U S A. 1992 April 1; 89(7): 3030–3034

[7] Denis A. Malyshev; Kirandeep Dhami; Thomas Lavergne; Tingjian Chen; Nan Dai; Jeremy M. Foster; Ivan R. Corrêa & Floyd E. Romesberg (2014). „A semi-synthetic organism with an expanded genetic alphabet“. Nature. 509: 385–388. doi:10.1038/nature13314. PMC 4058825. PMID 24805238.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]