Јаболкова киселина

Јаболковата киселина е органско соединение со хемиска формула C4H6О5. Таа е дикарбоксилна органска киселина која ја синтетизираат сите живи организми. Позната е по тоа што придонесува за пријатниот кисел вкус на овошјето, а се користи и како додаток на разни прехранбени производи. Јаболковата киселина има две стереоизомерни форми (L- и D-енантиомери), иако само L-изомерот постои во природата и во живиот свет. Солите и естрите на јаболковата киселина се познати како малати. Малатниот анјон е полупроизвод (интермедиер) во циклусот на лимонската киселина.

Јаболкова киселина
Skeletal structure
Ball-and-stick model

DL-јаболкова киселина
Назнаки
617-48-1 Н
6915-15-7 Н
ChEBI CHEBI:6650 Ок
ChEMBL ChEMBL1455497 Н
ChemSpider 510 Ок
83793 D-(+)-јаболкова к-на Ок
193317 L-(–)-јаболкова к-на Ок
EC-број 230-022-8
IUPHAR/BPS
2480
3Д-модел (Jmol) Слика
KEGG C00149 Н
PubChem 525
UNII 817L1N4CKP Ок
Својства
Хемиска формула
Моларна маса 0 g mol−1
Густина 1.609 g cm−3
Точка на топење
558 g/L (at 20 °C)[1]
Киселост (pKa) pKa1 = 3.40, pKa2 = 5.20[2]
Слични супстанци
Други анјони малат
Дополнителни податоци
 Ок(што е ова?)  (провери)
Освен ако не е поинаку укажано, податоците се однесуваат на материјалите во нивната стандардна состојба (25 °C, 100 kPa)
Наводи

Биохемија

уреди

L-јаболковата киселина е формата која се јавува во природата, додека смесата од L- и D-јаболкова киселина се произведува синтетски.

Малатот игра значајна улога во биохемиските процеси на живата клетка. Во C4 процесот на фиксација на јаглеродот кај растенијата, малатот е извор на CO2 за Калвиновиот циклус. Во циклусот на лимонската киселина, (S)-малатот е полупроизвод кој се формира со додавање на -OH група на фумарат. Тој може да се формира и од пируват преку анаплеротски реакции.

Малатот, исто така, се синтетизира со карбоксилација на фосфоенолпируват во клетките-заштитнички кај растенијата. Малатот, како двоен анјон, честопати ги придружува калиумовите катјони за време на преземањето на растворените супстанци во клетките-заштитнички, со цел да се одржи електричната рамнотежа во клетката. Акумулацијата на овие раствори во клетката-заштитничка го намалува потенцијалот на растворот, овозможувајќи ѝ на водата да навлезе во клетката и да поттикне отворање на стомините отвори.

Во состав на храната

уреди

Јаболковата киселина за првпат била изолирана од јаболков сок, од страна на Карл Вилхелм Шеле во 1785 година.[3] Антоан Лавоазје, во 1787 година, го предложил името acide malique, кое произлегува од латинскиот збор за јаболко, mālum.[4] Јаболковата киселина е главната киселина во многу овошја, вклучувајќи ги кајсиите, капините, боровинките, црешите, грозјето, праските, крушите, сливите; а присутна е во пониски концентрации во други плодови, како што се агрумите.[5] Таа е одговорна за киселкастиот вкус на зелените, недозреани јаболка. Присутна е и во грозјето и во повеќето вина, со концентрации до 5 g/l.[6] Делумно е одговорна за опориот вкус на виното, иако концентрацијата ѝ се намалува со зреењето на грозјето.

Процесот на малактична ферментација ја претвора јаболковата киселина во послабо-киселата млечна киселина.

Поврзано

уреди

Наводи

уреди
  1. „chemBlink Database of Chemicals from Around the World“. chemblink.com. Архивирано од изворникот на 2009 јануари 22. Проверете ги датумските вредности во: |archivedate= (help)
  2. Dawson, R. M. C. et al., Data for Biochemical Research, Oxford, Clarendon Press, 1959.
  3. (Stockholm), Kungliga Svenska Vetenskapsakademien (1785). Kungliga Svenska Vetenskapsakademiens handlingar: 1785 (англиски). Almqvist & Wiksell.
  4. Jensen, William B. (2007). „The Origin of the Names Malic, Maleic, and Malonic Acid“. Journal of Chemical Education (англиски). 84 (6): 924. doi:10.1021/ed084p924. ISSN 0021-9584.
  5. „ORGANIC ACIDS CONCENTRATION IN CITRUS JUICE FROM CONVENTIONAL VERSUS ORGANIC FARMING“. www.actahort.org. Архивирано од изворникот на 2018-06-02. Посетено на 2018 јули 07. Проверете ги датумските вредности во: |accessdate= (help)
  6. C. S. Ough, M. A. Amerine (1988). Methods Analysis of Musts and Wines, 2nd Edition (англиски) (второ. изд.). Њујорк: Wiley-Interscience. ISBN 9780471627579.

Надворешни врски

уреди