Скитонемин
Скитонемин е вторичен метаболит и екстрацецуларен пигмент кој го синтетизираат многу видови на цијанобактерии вклучувајќи припадници од родовите Nostoc, Scytonema, Calothrix, Lyngbya, Rivularia, Chlorogloeopsis, Hyella, итн.[1] Цијанобактериите кои го создаваат овој пигмент најчесто живеат во средини со високо ниво на инсолација како што се пустините, полупустините, карпи, клифови, морски крајбрежја, итн.[2]
| |
Назив според МСЧПХ (3E,3'E)-3,3'-бис(4-хидроксибензилиден)-[1,1'-би(циклопента[b]индол)]-2,2'(3H,3'H)-дион | |
Други називи Скитонемин | |
| Назнаки | |
|---|---|
152075-98-4 
| |
| ChEBI | CHEBI:90127 
|
| ChEMBL | ChEMBL505177
|
| ChemSpider | 16736974
|
| |
| 3Д-модел (Jmol) | Слика |
| |
| Својства | |
| Хемиска формула | |
| Моларна маса | 0 g mol−1 |
| Изглед | кафена цврста супстанца |
| Растворливост | 25mg/ml DMSO |
| UV-vis (λmax) | 370nm |
| Дополнителни податоци | |
| (што е ова?) (провери) Освен ако не е поинаку укажано, податоците се однесуваат на материјалите во нивната стандардна состојба (25 °C, 100 kPa) | |
| Наводи | |
Пигментот првично бил откриен во 1849 година од страна на швајцарскиот ботаничар Карл Негели,[3] иако неговата структура останала неоткриена до 1993 година.[4] Станува збор за ароматичен индолен алкалоид изграден од двe идентични единици составени од кондензациски продукт на ароматичните аминокиселини триптофан и тирозин. Во зависност од редокс условите, може да постои во две интер-конвертибилни форми: оксидирана жолто-кафеава форма која е нерастворливa во вода, а малку растворливa во органски растворувачи, како што e пиридинот, и редуцирана форма со светлo црвена боја, која е повеќе растворливa во органски растворувачи.[5] Скитонеминот апсорбира доста интензивно и екстензивно во ултравиолетовиот и видливиот спектар, со in vivo максимална апсорпција на 370 nm и in vitro максимална апсорпција на 386 и 252 nm, и со помали пикови на 212, 278 и 300 nm.[6]
Се верува дека скитонеминот делува како високо ефикасен филтер на УВ-зраци кај цијанобактериите кои населуваат претежно копнени средини.[7] УВ-А и УВ-Б бранови должини делуваат како најсилен тригер за негова биосинтеза и акумулација во вонклеточната матрица на бактеријата.[8][9]
Неодамна, Couradeau и соработниците откриле дека цијанобактериските биофилмови во пустинските и полупустинските предели ја затоплуваат површината на почвата за 10 °C над температурата на околното земјиште.[10] Овој ефект се должи на дисипацијата на апсорбираните фотони во топлинска енергија од страна на биолошките пигменти како скитонеминот.
Биосинтеза
уредиБиосинтезата во бактеријата Lyngbya aestuarii неодамна беше евидентирана од страна на Balskus и соработниците. Таа се одвива преку претворање на L-триптофан во 3-индол пирогроздова киселина, проследено со соединување на p-хидроксифенилпирогроздова киселина. Циклизацијата на така добиената β-кето киселина дава како производ трицикличен кетон. Понатамошната оксидација и димеризација го дава финалниот производ, скитонемин. Три ензими се специфични и неопходни за оваа биосинтеза.[11]
Наводи
уреди- ↑ Sinha, Hader (2008-03-01). „UV-protectants in cyanobacteria“. Plant Science. 174 (3): 278–289. doi:10.1016/j.plantsci.2007.12.004. ISSN 0168-9452.
- ↑ Ecology of Cyanobacteria II - Their Diversity in Space and | Brian A. Whitton | Springer (англиски).
- ↑ Nägeli, Carl (1849). Gattungen einzelliger Algen physiologisch und systematisch bearbeitet. MBLWHOI Library. Zürich, Friedrich Schulthess.
- ↑ Proteau, P. J.; Gerwick, W. H.; Garcia-Pichel, F.; Castenholz, R. (1993). „The structure of scytonemin, an ultraviolet sunscreen pigment from the sheaths of cyanobacteria“. Experientia. 49 (9): 825–9. doi:10.1007/BF01923559. PMID 8405307.
- ↑ Garcia-Pichel, Ferran; Castenholz, Richard W. (1991-06-01). „Characterization and Biological Implications of Scytonemin, a Cyanobacterial Sheath Pigment1“. Journal of Phycology (англиски). 27 (3): 395–409. doi:10.1111/j.0022-3646.1991.00395.x. ISSN 1529-8817.
- ↑ Sinha, Rajeshwar; Klisch, M; Vaishampayan, Akhouri; Häder, Donat (1999-11-01). „Biochemical and spectroscopic characterization of the cyanobacterium Lyngbya sp. inhabiting mango (Mangifera indica) trees: Presence of an ultraviolet-absorbing pigment, scytonemin“. Acta Protozoologica. 38: 291–298.
- ↑ Ekebergh, Andreas; Sandin, Peter; Mårtensson, Jerker (2015-11-25). „On the photostability of scytonemin, analogues thereof and their monomeric counterparts“. Photochemical & Photobiological Sciences (англиски). 14 (12). doi:10.1039/C5PP00215J. ISSN 1474-9092.
- ↑ Sorrels, Carla M.; Proteau, Philip J.; Gerwick, William H. (2009-07-15). „Organization, Evolution, and Expression Analysis of the Biosynthetic Gene Cluster for Scytonemin, a Cyanobacterial UV-Absorbing Pigment“. Applied and Environmental Microbiology (англиски). 75 (14): 4861–4869. doi:10.1128/AEM.02508-08. ISSN 0099-2240. PMID 19482954.
- ↑ Rastogi, Rajesh P.; Incharoensakdi, Aran (2014-01-01). „Characterization of UV-screening compounds, mycosporine-like amino acids, and scytonemin in the cyanobacteriumLyngbyasp. CU2555“. FEMS Microbiology Ecology (англиски). 87 (1): 244–256. doi:10.1111/1574-6941.12220. ISSN 0168-6496.
- ↑ Couradeau, Estelle; Karaoz, Ulas; Lim, Hsiao Chien; Rocha, Ulisses Nunes da; Northen, Trent; Brodie, Eoin; Garcia-Pichel, Ferran (2016-01-20). „Bacteria increase arid-land soil surface temperature through the production of sunscreens“. Nature Communications (англиски). 7: 10373. doi:10.1038/ncomms10373.
- ↑ Balskus, Emily P.; Case, Rebecca J.; Walsh, Christopher T. (2011). „The biosynthesis of cyanobacterial sunscreen scytonemin in intertidal microbial mat communities“. FEMS Microbiology Ecology. 77: 1–11. doi:10.1111/j.1574-6941.2011.01113.x.