Органска киселина

Органска киселина — органско соединение со кисели својства. Најчести органски киселини се карбоксилните киселини, чија киселост се должи на нивната карбоксилна група –COOH. Сулфонските киселини, кој ја содржат групата –SO₂OH, се релативно посилни киселини. Алкохолите, со –OH, може да имаат поведение на киселини, но обично се многу слаби. Релативната стабилност на конјугирана база на киселината ја одредува нејзината киселост. Други групи исто така можат да дадат киселост, но обично слабо: тиолната –SH, енолната и фенолната група. Кај биолошките системи органските соединенија што ги содржат овие групи честопати се нарекуваат органски киселини.

Некои почести примери за органски киселини се:

• Млечна киселина
• Оцетна киселина
• Мравја киселина
• Лимонска киселина
• Оксална киселина
• Мочна киселина
• Јаболкова киселина
• Винска киселина
• Путерна киселина
• Фолна киселина

Особености

Органските киселини начелно се слаби киселини и само делумно се дисоцираат во вода, за разлика од силните неоргански киселини. Оние со помала молекулска маса како мравјата и млечната киселина се мешливи во вода, но оние со поголема, како бензоевата киселина, се нерастворливи со молекулски (неутрален) облик.

Од друга страна, највеќето органски киселини се мошне растворливи во органски растворувачи. p-толуенсулфонската киселина е споредбено силна киселина што често се користи во органската хемија бидејќи може да се раствори во органски реакциски растворувачи.

Примена

Простите органски киселини како мравјата и оцетната киселина се користат за поттикнување на нафтени и гасни извори. Овие киселини многу помалку реагираат со метали отколку силните неоргански киселини како солната киселина (HCl) или мешавините на HCl со флуороводородна киселина (HF). Поради ова органските киселини се користат при високи темепратури или подолг контакт помеѓу киселината и цевката.

Конјугираните бази на органски киселини како цитратот и лактатот се користат во биолошки складни пуфери.

Лимоновата и оксалната киселина се користат за отстранување на ’рѓа. Како киселини, тие ги раствораат железите оксиди без да го оштетат самиот метал, што инаку би било случај со неорганските киселини. Во дисоциран облик тие може да ги хелираат металните јони, забрзувајќи го отстранувањето.

Биолошките системи создаваат уште мноштво сложени органски киселини како L-млечната, лимонската и D-гликуронската киселина кои содржат хидроксилни или карбоксилни групи. Човечката крв и моч ги содржат овие киселини, а воедно и производи од нивната деградација добиени од аминокиселини, невротрансмитери и цревни бактериски дејства врз составници од храната. Примери за овие категории се α-кетоизокапроинската, ванилманделичната и D-млечната киселина добиени од катаболизам на L-леуцин и епинефрин (адреналин) од човечките ткива и катаболизам на прехранбените јаглехидрати од цревниет бактерии. Органските киселини (C₁–C₇) се широко застапени во природата како нормални составници на растителните и животинските ткива. Се образуваат и со микробна ферментација на јаглехидрати, највеќе во дебелото црево. Понекогаш се среќаваат во нивните натриумски, калиумски и калциумски соли, или уште посилни двојни соли.

Општо устројство на неколку слаби органски киселини. Од лево надесно: фенол, енол, алкохол, тиол. Киселинскиот водород во секоја молекула е обоен со црвено.

Општо устројство на неколку органски киселини. Од лево надесно: карбоксилна киселина, сулфонска киселина. Киселинскиот водород во секоја молекула е обоен со црвено.

Во човечката исхрана

Органските киселини се користат во конзервирањето на храна поради нивното дејство против бактериите. Недисоцираните (нејонизирани) органски киселини ги пробиваат клеточните ѕидови на бактериите и предизвикуваат пореметување во нормалната работа на физиологијата на извесни видови бактерии наречени pH-чувствителни, т.е. оние што не можат да трпат големи разлики во pH-вредноста. Меѓу нив се Escherichia coli, Salmonella spp., C. perfringens, Listeria monocytogenes и Campylobacter.

Млечната киселина и нејзините соли натриум лактат и калиум лактат нашироко се користат како антимикробици во прехранбените производи, особено во млечните производи, во пилешкото, шунката и колбасите.

Во свињарството и живинарството

Органските киселини успешно се користат во свињарството и живинарството.

Киселините се додаваат во храната за да се спречи нејзина дисоцијација во бапката и цревата (делови си висока pH-вредност) и овозможува да стасаат подлабоко во системот за варење, каде живеат најевќето бактерии.

Дејството на овие киселини е слично на или подобро од антибиотиците, но без штета по јавнјото здравје. Тие спречуваат развој на цревни проблеми како like некрозен ентерит кај кокошките и зараза од Escherichia coli кај младите прасенца. Се намалува и преносливоста на бактерии од родовите Salmonella и Campylobacter.

Поврзано

• Неорганска киселина
• Органска база