Тамоксифен

Тамоксифен
Систематско (IUPAC)
	(Z)-2-[4-(1,2-diphenylbut-1-enyl)phenoxy]-N,N-dimethylethanamine
Клинички податоци
Заштитени имиња	Nolvadex, Genox, Tamifen, others
AHFS/Drugs.com	monograph
MedlinePlus	a682414
Бременосна; категорија	AU: B3 ; US: D (Доказ за ризик) ; ;
Начин на издавање	AU: S4 (само на рецепта) ; CA: само ℞ ; UK: POM (само на рецепт) ; US: само ℞ ;
Начин на; примена	Oral
Фармакокинетички податоци
Врзување за белковините	99%
Метаболизам	Hepatic (CYP3A4, 2C9 и 2D6)
Полувреме на елиминација	5-7 days
Екскреција	Фецес (65%), урина (9%)
Назнака
CAS-број	10540-29-1
ATC код	L02BA01
IUPHAR/BPS	1016
DrugBank	DB00675
ChemSpider	2015313
UNII	094ZI81Y45
KEGG	D08559
ChEBI	CHEBI:41774
ChEMBL	CHEMBL83
Хемиски податоци
Формула	C26H29NO
Моларна маса	371.515 g/mol; 563.638 g/mol (citrate salt)
	SMILES O(c1ccc(cc1)/C(c2ccccc2)=C(\c3ccccc3)CC)CCN(C)C ;
	InChI InChI=1S/C26H29NO/c1-4-25(21-11-7-5-8-12-21)26(22-13-9-6-10-14-22)23-15-17-24(18-16-23)28-20-19-27(2)3/h5-18H,4,19-20H2,1-3H3/b26-25- ; Key:NKANXQFJJICGDU-QPLCGJKRSA-N ;
(провери)

Тамоксифен е лек кој се користи за превенција на рак на дојка кај жените и третман на рак на дојка кај жени и мажи.

Тамоксифенот бил откриен во 1967 година.^[3]

Механизам на дејство

Самиот тамоксифен е пролек, кој релативно има мал афинитет за неговиот целна белковина, естрогениот рецептор. Се метаболизира во црниот дроб од страна на цитохром P450 изоформите CYP2D6 и CYP3A4 во активни метаболити како што се 4-хидрокситамоксифен (афимоксифен) и N-дезметил-4-хидрокситамоксифен (ендоксифен)^[4] кои имаат 30-100 пати поголем афинитет за естрогениот рецептор отколку самиот тамоксифен.

Наводи

↑ „NCI Drug Dictionary“. Посетено на 28 November 2015.
↑ „Tamoxifen“. Drugs.com.
↑ Jordan VC (Jan 2006). „Tamoxifen (ICI46,474) as a targeted therapy to treat and prevent breast cancer“. British Journal of Pharmacology. 147 Suppl 1 (Suppl 1): S269-76. doi:10.1038/sj.bjp.0706399. PMC 1760730. PMID 16402113.
↑ Desta Z, Ward BA, Soukhova NV, Flockhart DA (Sep 2004). „Comprehensive evaluation of tamoxifen sequential biotransformation by the human cytochrome P450 system in vitro: prominent roles for CYP3A and CYP2D6“. The Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics. 310 (3): 1062–75. doi:10.1124/jpet.104.065607. PMID 15159443.

[1] „NCI Drug Dictionary“. Посетено на 28 November 2015.

[2] „Tamoxifen“. Drugs.com.

[Jordan_2006-3] Jordan VC (Jan 2006). „Tamoxifen (ICI46,474) as a targeted therapy to treat and prevent breast cancer“. British Journal of Pharmacology. 147 Suppl 1 (Suppl 1): S269-76. doi:10.1038/sj.bjp.0706399. PMC 1760730. PMID 16402113.

[Desta_2004-4] Desta Z, Ward BA, Soukhova NV, Flockhart DA (Sep 2004). „Comprehensive evaluation of tamoxifen sequential biotransformation by the human cytochrome P450 system in vitro: prominent roles for CYP3A and CYP2D6“. The Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics. 310 (3): 1062–75. doi:10.1124/jpet.104.065607. PMID 15159443.

[1]

[2]

[3]

[4]