Ацил халид

Во хемијата, терминот ацил халид (познат и како киселински халид) се однесува на соединение добиено од киселина со замена на хидроксилна група со халидна група.

Ацил халид

Ацетил хлоридот спаѓа во групата на ацил халиди.

Доколку киселината е карбоксилна, соединението содржи -COX функционална група која се состои од карбонилна група единечно поврзана со халоген атом, како хлор. Општата формула за таков ацил халид може да се запише како RCOX, каде R може да биде, на пример, алкил група; CO е карбонилната група, а X го претставува халогениот атом. Види го простиот дијаграм надесно.

RCO- групата во еден ацил халид може да се смета за ацил група, а -X радикалот како халидниот дел од молекулата; на пример, -Cl е хлорид. Ацил хлоридите се најупотребуваните ацил халиди. Вообичаено, ацил халидите се прават со халогенација на карбоксилна киселина, а оттука и името киселински халид.

Пример за ацил халид е ацетил хлоридот CH₃COCl. Види го дијаграмот надесно.

Друг пример е со замена на хидроксилна група со хлорид во сулфурна киселина, при што се создава сулфонил хлорид.

Синтеза на ацил халиди

Вообичаен метод за синтеза на ацил халиди во лабораторија е со реакција на карбоксилни киселини со реагенси како тионил хлорид и фосфор пентахлорид за ацил халиди, како и со фосфор трибромид за ацил бромиди и цијанурска киселина за ацил флуориди.

Реакции на ацил халидите

Ацил халидите се вештачки соединенија (што значи не можат да се најдат во природата). Тие се реактивни соединенија што често се синтетизираат за да се користат како меѓупроизводи (интермедиери) во синтезата на други органски соединенија. На пример, еден ацил халид може хемиски да реагира со:

• вода за да образува карбоксилна киселина

• алкохол за да образува естер

• амин за да образува амид

• ароматично соединение, користејќи катализатор како AlCl₃, за да образува ароматичен кетон. Види Фридел-Крафтцова ацилација.

Во горните реакции исто така се образува и HX (водороден халид или халоводородна киселина). На пример, ако ацил халидот е ацил хлорид, исто така се образува и HCl (хлороводородна киселина).

Бидејќи ацил халидите се прилично реактивни соединенија, тие се отровни и при нивната употреба треба да се преземат специјални заштитни мерки. Тие предизвикуваат солзење бидејќи можат да реагираат со водата на површината на окото, со што произведуваат халоводородна и други органски киселини кои го иритираат окото. Слични проблеми се јавуваат доколку се вдишат пареи од ацил халиди.