Пропилен

Пропиленот, познат и како пропен, е незаситено органско соединение со хемиска формулаCH
3CH=CH
2 . Има една двојна врска и е вториот наједноставен член од класата на јаглеводороди на алкени . Тоа е безбоен гас со слаб мирис налик на нафта.^[1]

Производство

Пукање на пареа

Доминантна технологија за производство на пропилен е пукањето со пареа. Истата технологија се користи за производство на етилен од етан. Со пукање на пропан се добива мешавина од етилен, пропилен, метан, водород итн. Приносот на пропилен е околу 15%. Другата главна суровина е нафтата, особено на Блискиот Исток и Азија.^[2] Пропиленот може да се одвои со фракциона дестилација од јаглеводородни мешавини добиени од пукање и други процеси на рафинирање; Пропен од рафинерија е околу 50 до 70%.^[3] Во САД, гасот од шкрилци е главен извор на пропан.

Технологија за конверзија на олефин

Во Phillips Triolefin или Olefin технологијата за конверзија, пропиленот се интерконвертира со етилен и 2-бутени . Се користат катализатори на рениум и молибден :^[4]

{\ce {CH2=CH2{}+CH3CH=CHCH3->[][{\text{Re, Mo}} \atop {\text{catalyst}}]2CH2=CHCH3}}

</mtext><mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"><mn>

{\ce {CH2=CH2{}+CH3CH=CHCH3->[][{\text{Re, Mo}} \atop {\text{catalyst}}]2CH2=CHCH3}}

</mn></mrow></msubsup><mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"><mo>

{\ce {CH2=CH2{}+CH3CH=CHCH3->[][{\text{Re, Mo}} \atop {\text{catalyst}}]2CH2=CHCH3}}

</mo></mrow><msubsup><mtext>

{\ce {CH2=CH2{}+CH3CH=CHCH3->[][{\text{Re, Mo}} \atop {\text{catalyst}}]2CH2=CHCH3}}

</mtext><mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"><mn>

{\ce {CH2=CH2{}+CH3CH=CHCH3->[][{\text{Re, Mo}} \atop {\text{catalyst}}]2CH2=CHCH3}}

</mn></mrow></msubsup><mo>

{\ce {CH2=CH2{}+CH3CH=CHCH3->[][{\text{Re, Mo}} \atop {\text{catalyst}}]2CH2=CHCH3}}

</mo><msubsup><mtext>

{\ce {CH2=CH2{}+CH3CH=CHCH3->[][{\text{Re, Mo}} \atop {\text{catalyst}}]2CH2=CHCH3}}

</mtext><mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"><mn>

{\ce {CH2=CH2{}+CH3CH=CHCH3->[][{\text{Re, Mo}} \atop {\text{catalyst}}]2CH2=CHCH3}}

</mn></mrow></msubsup><mtext>

{\ce {CH2=CH2{}+CH3CH=CHCH3->[][{\text{Re, Mo}} \atop {\text{catalyst}}]2CH2=CHCH3}}

</mtext><mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"><mo>

{\ce {CH2=CH2{}+CH3CH=CHCH3->[][{\text{Re, Mo}} \atop {\text{catalyst}}]2CH2=CHCH3}}

</mo></mrow><msubsup><mtext>

{\ce {CH2=CH2{}+CH3CH=CHCH3->[][{\text{Re, Mo}} \atop {\text{catalyst}}]2CH2=CHCH3}}

</mtext><mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"><mn>

{\ce {CH2=CH2{}+CH3CH=CHCH3->[][{\text{Re, Mo}} \atop {\text{catalyst}}]2CH2=CHCH3}}

</mn></mrow></msubsup><mrow class="MJX-TeXAtom-REL"><munderover><mo>

{\ce {CH2=CH2{}+CH3CH=CHCH3->[][{\text{Re, Mo}} \atop {\text{catalyst}}]2CH2=CHCH3}}

</mo><mpadded lspace="0.278em" voffset="-.24em" width="+0.611em"><mfrac linethickness="0"><mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"><mtext>

{\ce {CH2=CH2{}+CH3CH=CHCH3->[][{\text{Re, Mo}} \atop {\text{catalyst}}]2CH2=CHCH3}}

</mtext></mrow><mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"><mtext>

{\ce {CH2=CH2{}+CH3CH=CHCH3->[][{\text{Re, Mo}} \atop {\text{catalyst}}]2CH2=CHCH3}}

</mtext></mrow></mfrac></mpadded></munderover></mrow><mn>

{\ce {CH2=CH2{}+CH3CH=CHCH3->[][{\text{Re, Mo}} \atop {\text{catalyst}}]2CH2=CHCH3}}

</mn><msubsup><mtext>

{\ce {CH2=CH2{}+CH3CH=CHCH3->[][{\text{Re, Mo}} \atop {\text{catalyst}}]2CH2=CHCH3}}

</mtext><mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"><mn>

{\ce {CH2=CH2{}+CH3CH=CHCH3->[][{\text{Re, Mo}} \atop {\text{catalyst}}]2CH2=CHCH3}}

</mn></mrow></msubsup><mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"><mo>

{\ce {CH2=CH2{}+CH3CH=CHCH3->[][{\text{Re, Mo}} \atop {\text{catalyst}}]2CH2=CHCH3}}

</mo></mrow><msubsup><mtext>

{\ce {CH2=CH2{}+CH3CH=CHCH3->[][{\text{Re, Mo}} \atop {\text{catalyst}}]2CH2=CHCH3}}

</mtext><mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"><mn>

{\ce {CH2=CH2{}+CH3CH=CHCH3->[][{\text{Re, Mo}} \atop {\text{catalyst}}]2CH2=CHCH3}}

</mn></mrow></msubsup></mrow></mstyle></mrow></semantics></math>

{\ce {CH2=CH2{}+CH3CH=CHCH3->[][{\text{Re, Mo}} \atop {\text{catalyst}}]2CH2=CHCH3}}

</img>

Технологијата е заснована на реакција на олефинска метатеза откриена во компанијата Phillips Petroleum .^[5] Се постигнуваат приноси на пропилен од околу 90 wt%.

Поврзан е процесот Метанол-Олефини/Метанол-Пропен . Тој го претвора синтезниот гас (сингас) во метанол, а потоа го претвора метанолот во етилен и/или пропен . Процесот произведува вода како нуспроизвод. Синтезниот гас се произведува од |реформација на природен гас или со реформација на нафтени производи предизвикани од пареа, како што е нафтата, или со гасификација на јаглен .

Течно каталитичко пукање

Каталитичкото пукање со течност со висока сериозност (FCC) користи традиционална FCC технологија во тешки услови (повисок сооднос катализатор-масло, повисоки стапки на вбризгување на пареа, повисоки температури итн.) со цел да се максимизира количината на пропен и други лесни производи. Единицата FCC со висока сериозност обично се храни со гасни масла (парафини) и остатоци, и произведува околу 20–25 m% пропен на суровина заедно со поголеми количини на моторен бензин и нуспроизводи од дестилација. Овие процеси на висока температура се скапи и имаат висок јаглероден отпечаток. Поради овие причини, алтернативните патишта до пропилен продолжуваат да привлекуваат внимание.^[6]

Пазар и истражување

Производството на пропен остана статично на околу 35 милиони тони (само во Европа и Северна Америка) од 2000 до 2008 година, но се зголемува во Источна Азија, особено во Сингапур и Кина.^[7] Вкупното светско производство на пропен моментално е околу половина од она на етилен.

Употребата на инженерски ензими е истражена, но не е комерцијализирана.^[8]

Користи

Пропенот е вториот најважен почетен производ во петрохемиската индустрија по етиленот . Тоа е суровина за широк спектар на производи. Производителите на полипропилен трошат речиси две третини од глобалното производство.^[9] Крајната употреба на полипропилен вклучува филмови, влакна, контејнери, пакување и капачиња и затворачи. Пропенот исто така се користи за производство на важни хемикалии како што се пропилен оксид, акрилонитрил, кумен, бутиралдехид и акрилна киселина . Во 2013 година ширум светот беа преработени околу 85 милиони тони пропен.^[9]

Пропенот и бензенот се претвораат во ацетон и фенол преку процесот на кумен .

Преглед на процесот на кумен

Пропенот исто така се користи за производство на изопропанол (пропан-2-ол), акрилонитрил, пропилен оксид и епихлорохидрин .^[10] Индустриското производство на акрилна киселина вклучува каталитичка делумна оксидација на пропенот.^[11] Пропиленот е посредник во оксидацијата до акрилна киселина.

Во индустријата и работилниците, пропенот се користи како алтернативно гориво на ацетиленот при заварување и сечење со оксино гориво, лемење и загревање на метал со цел виткање. Стана стандард во производите на BernzOmatic и други во замените на MAPP,^[12] сега кога вистинскиот гас MAPP повеќе не е достапен.

Реакции

Пропенот наликува на другите алкени со тоа што релативно лесно се подложува на реакции на додавање на собна температура. Релативната слабост на неговата двојна врска ја објаснува нејзината тенденција да реагира со супстанции кои можат да ја постигнат оваа трансформација. Реакциите на алкен вклучуваат: 1) полимеризација, 2) оксидација, 3) халогенација и хидрохалогенација, 4) алкилација, 5) хидратација, 6) олигомеризација и 7) хидроформилација .

Комплекси на преодни метали

Основа на хидроформилацијата, метатезата на алкен и полимеризацијата се комплексите на метал-пропилен, кои се посредници во овие процеси. Пропиленот е прохирален, што значи дека врзувањето на реагенс (како метален електрофил) со C=C групата дава еден од двата енантиомери .

Полимеризација

Поголемиот дел од пропенот се користи за формирање на полипропилен, многу важен термопластичен производ, преку полимеризација со раст на синџирот .^[9] Во присуство на соодветен катализатор (обично Ziegler-Natta катализатор ), пропенот ќе се полимеризира. Постојат повеќе начини за да се постигне ова, како на пример користење на високи притисоци за суспендирање на катализаторот во раствор од течен пропен или пропуштање на гасовит пропен низ реактор со флуидизирано корито .^[13]

Согорување

Пропенот гори на сличен начин како и другите алкени . Во присуство на доволно или вишок кислород, пропенот согорува и формира вода и јаглерод диоксид .

2 C ₃ H ₆ + 9 O ₂ → 6 CO₂ + 6 H ₂ O

Безбедност на животната средина

Пропенот е производ на согорување од шумски пожари, чад од цигари и издувни гасови од моторни возила и авиони. Тоа е нечистотија во некои грејни гасови. Набљудуваните концентрации се во опсег од 0,1-4,8 делови на милијарда ( ppb ) во руралниот воздух, 4-10,5 ppb во градскиот воздух и 7-260 ppb во примероците на индустриски воздух.^[3]

Во Соединетите Американски Држави и некои европски земји беше воспоставена гранична вредност од 500 делови на милион ( ppm ) за професионална (8-часовна пондерирана просечно временска ) изложеност. Се смета за испарливо органско соединение (VOC) и емисиите се регулирани од многу влади, но не е наведена од Американската агенција за заштита на животната средина (EPA) како опасен загадувач на воздухот според Законот за чист воздух . Со релативно краток полуживот, не се очекува биоакумулација.^[3]

Пропенот има ниска акутна токсичност при вдишување и не се смета за канцероген. Студиите за хронична токсичност кај глувци не дадоа значителни докази што укажуваат на негативни ефекти. Луѓето накратко изложени на 4.000 ppm не доживеале забележителни ефекти.^[14] Пропенот е опасен поради неговиот потенцијал да го помести кислородот како асфиксирачки гас и поради неговата висока запаливост/ризик од експлозија.

Био-пропилен е био-базиран пропилен.^[15]^[16] Испитано е, мотивирано од различни интереси, како што е јаглеродот. Се зема предвид производството од гликоза .^[17] Понапредните начини за решавање на ваквите прашања се фокусираат на алтернативите за електрификација на пукањето со пареа .

Складирање и ракување

Пропенот е запалив. Пропенот обично се чува како течност под притисок, иако исто така е можно безбедно да се складира како гас на собна температура во одобрени контејнери.^[18]

Појава во природата

Пропенот е откриен во меѓуѕвездената средина преку микробранова спектроскопија.^[19] На 30 септември 2013 година, НАСА исто така објави дека вселенското летало Касини, дел од мисијата Касини-Хајгенс, открило мали количества на природни пропен во атмосферата на Титан користејќи спектроскопија.^[20]^[21]

Наводи

↑ „Propylene“.
↑ Ashford’s Dictionary of Industrial Chemicals, Third edition, 2011, ISBN 978-0-9522674-3-0, pages 7766-9
↑ ^3,0 ^3,1 ^3,2 „Product Safety Assessment(PSA): Propylene“. Dow Chemical Co. Архивирано од изворникот на 2013-08-28. Посетено на 2011-07-11.
↑ Ghashghaee, Mohammad (2018). „Heterogeneous catalysts for gas-phase conversion of ethylene to higher olefins“. Rev. Chem. Eng. 34 (5): 595–655. doi:10.1515/revce-2017-0003.
↑ Banks, R. L.; Bailey, G. C. (1964). „Olefin Disproportionation. A New Catalytic Process“. Industrial & Engineering Chemistry Product Research and Development. 3 (3): 170–173. doi:10.1021/i360011a002.
↑ Schiffer, Zachary J.; Manthiram, Karthish (2017). „Electrification and Decarbonization of the Chemical Industry“. Joule. 1: 10–14. doi:10.1016/j.joule.2017.07.008. |hdl-access= бара |hdl= (help)
↑ Amghizar, Ismaël; Vandewalle, Laurien A.; Van Geem, Kevin M.; Marin, Guy B. (2017). „New Trends in Olefin Production“. Engineering. 3 (2): 171–178. doi:10.1016/J.ENG.2017.02.006.
↑ de Guzman, Doris (October 12, 2012). „Global Bioenergies in bio-propylene“. Green Chemicals Blog. Архивирано од изворникот на 2021-11-04. Посетено на 2023-02-17.
↑ ^9,0 ^9,1 ^9,2 „Market Study: Propylene (2nd edition), Ceresana, December 2014“. ceresana.com. Архивирано од изворникот на 2020-12-02. Посетено на 2015-02-03.
↑ Budavari, Susan, уред. (1996). „8034. Propylene“. The Merck Index, Twelfth Edition. New Jersey: Merck & Co. стр. 1348–1349.
↑ J.G.L., Fierro (Ed.) (2006). Metal Oxides, Chemistry and Applications. CRC Press. стр. 414–455.CS1-одржување: излишен текст: список на автори (link)
↑ For example, "MAPP-Pro"
↑ Heggs, T. Geoffrey (2011-10-15), Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA (уред.), „Polypropylene“, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry (англиски), Weinheim, Germany: Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA: o21_o04, doi:10.1002/14356007.o21_o04, ISBN 978-3-527-30673-2, Посетено на 9 јули 2021
↑ PubChem. „Hazardous Substances Data Bank (HSDB) : 175“. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov (англиски). Посетено на 9 јули 2021.
↑ Bio-based drop-in, smart drop-in and dedicated chemicals
↑ Duurzame bioplastics op basis van hernieuwbare grondstoffen
↑ Guzman, Doris de (12 October 2012). „Global Bioenergies in bio-propylene“. Green Chemicals Blog (англиски). Архивирано од изворникот на 9 јули 2021. Посетено на 9 јули 2021.
↑ Encyclopedia of Chemical Technology, Fourth edition, 1996, ISBN 0471-52689-4 (v.20), page 261
↑ Marcelino, N.; Cernicharo, J.; Agúndez, M.; и др. (2007-08-10). „Discovery of Interstellar Propylene (CH2CHCH3): Missing Links in Interstellar Gas-Phase Chemistry“. The Astrophysical Journal. IOP. 665 (2): L127–L130. arXiv:0707.1308. Bibcode:2007ApJ...665L.127M. doi:10.1086/521398.
↑ „Spacecraft finds propylene on Saturn moon, Titan“. UPI.com. 2013-09-30. Посетено на 2013-11-12.
↑ „Cassini finds ingredient of household plastic on Saturn moon“. Spacedaily.com. Посетено на 2013-11-12.

[1] „Propylene“.

[2] Ashford’s Dictionary of Industrial Chemicals, Third edition, 2011, ISBN 978-0-9522674-3-0, pages 7766-9

[Dow-3] 3,0 ^3,1 ^3,2 „Product Safety Assessment(PSA): Propylene“. Dow Chemical Co. Архивирано од изворникот на 2013-08-28. Посетено на 2011-07-11.

[MG-4] Ghashghaee, Mohammad (2018). „Heterogeneous catalysts for gas-phase conversion of ethylene to higher olefins“. Rev. Chem. Eng. 34 (5): 595–655. doi:10.1515/revce-2017-0003.

[5] Banks, R. L.; Bailey, G. C. (1964). „Olefin Disproportionation. A New Catalytic Process“. Industrial & Engineering Chemistry Product Research and Development. 3 (3): 170–173. doi:10.1021/i360011a002.

[6] Schiffer, Zachary J.; Manthiram, Karthish (2017). „Electrification and Decarbonization of the Chemical Industry“. Joule. 1: 10–14. doi:10.1016/j.joule.2017.07.008. |hdl-access= бара |hdl= (help)

[realityck-7] Amghizar, Ismaël; Vandewalle, Laurien A.; Van Geem, Kevin M.; Marin, Guy B. (2017). „New Trends in Olefin Production“. Engineering. 3 (2): 171–178. doi:10.1016/J.ENG.2017.02.006.

[8] Guzman, Doris (October 12, 2012). „Global Bioenergies in bio-propylene“. Green Chemicals Blog. Архивирано од изворникот на 2021-11-04. Посетено на 2023-02-17.

[Ceresana-9] 9,0 ^9,1 ^9,2 „Market Study: Propylene (2nd edition), Ceresana, December 2014“. ceresana.com. Архивирано од изворникот на 2020-12-02. Посетено на 2015-02-03.

[10] Budavari, Susan, уред. (1996). „8034. Propylene“. The Merck Index, Twelfth Edition. New Jersey: Merck & Co. стр. 1348–1349.

[11] J.G.L., Fierro (Ed.) (2006). Metal Oxides, Chemistry and Applications. CRC Press. стр. 414–455.CS1-одржување: излишен текст: список на автори (link)

[12] For example, "MAPP-Pro"

[:0-13] Heggs, T. Geoffrey (2011-10-15), Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA (уред.), „Polypropylene“, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry (англиски), Weinheim, Germany: Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA: o21_o04, doi:10.1002/14356007.o21_o04, ISBN 978-3-527-30673-2, Посетено на 9 јули 2021

[14] PubChem. „Hazardous Substances Data Bank (HSDB) : 175“. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov (англиски). Посетено на 9 јули 2021.

[15] Bio-based drop-in, smart drop-in and dedicated chemicals

[16] Duurzame bioplastics op basis van hernieuwbare grondstoffen

[17] Guzman, Doris de (12 October 2012). „Global Bioenergies in bio-propylene“. Green Chemicals Blog (англиски). Архивирано од изворникот на 9 јули 2021. Посетено на 9 јули 2021.

[18] Encyclopedia of Chemical Technology, Fourth edition, 1996, ISBN 0471-52689-4 (v.20), page 261

[19] Marcelino, N.; Cernicharo, J.; Agúndez, M.; и др. (2007-08-10). „Discovery of Interstellar Propylene (CH2CHCH3): Missing Links in Interstellar Gas-Phase Chemistry“. The Astrophysical Journal. IOP. 665 (2): L127–L130. arXiv:0707.1308. Bibcode:2007ApJ...665L.127M. doi:10.1086/521398.

[20] „Spacecraft finds propylene on Saturn moon, Titan“. UPI.com. 2013-09-30. Посетено на 2013-11-12.

[21] „Cassini finds ingredient of household plastic on Saturn moon“. Spacedaily.com. Посетено на 2013-11-12.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]

[9]

[10]

[11]

[12]

[13]

[14]

[15]

[16]

[17]

[18]

[19]

[20]

[21]