Микоспорински аминокиселини

Микоспоринските аминокиселини се мали вторични метаболити присутни во организми кои живеат во средини со висока инсолација, обично морски средини. Бројот на соединенија во рамките на оваа класа на природни производи сè уште не е точно утврден, бидејќи се релативно скоро откриени, а нови молекули тековно се во процес на откривање, но нивниот сегашен број е околу 30.^[1]^[2] Воглавно се опишуваат како микробни УВ-филтри иако нивната функција се претпоставува дека не е ограничена само на заштита од УВ-зрачење.

Заднина

Микоспоринските аминокиселини се широко распространети во микробиолошкиот свет а се идентификувани во многу микроорганизми, вклучувајќи ги хетеротрофните бактерии,^[3] цијанобактериите,^[4] едноклеточните алги,^[5] аскомицетни и базидиомицетни^[6] габи, како и некои повеќеклеточни организми како што се повеќеклеточните алги и некои морски животни.^[7] Повеќето истражувања на микоспоринските аминокиселини се однесуваат на нивните својства да апсорбираат светлина и штитат од зрачење. Првиот детален опис на микоспоринските аминокиселини бил направен на соединенија изолирани од цијанобактерии кои живеат во средини со високо ниво на УВ-зрачење.^[8] Сите микоспорински аминокиселини апсорбира УВ-зрачење кое може да биде деструктивно за биолошките молекули како ДНК, белковини, итн. Иако истражувањата главно се сконцентрирани на нивните фото-заштитни способности, тие, исто така, се смета дека вршат дополнителни функции во клетката. Покажано е дека се ефикасни антиоксиданси способни да ги неутрализираат слободните радикали, дека се во можност да ја зголемат клеточната толеранција од сушење, хиперсоленост и топлотен стрес.^[9]

Хемиски својства

Микоспоринските аминокиселини се релативно мали органски молекули (<400 Da). Хемиските структури на околу 30 микоспорински аминокиселини се разјаснети и покажано е дека сите содржат централен циклохексенонски или циклохексеимински прстен супституиран со различни радикли.^[10] Сите микоспорински аминокиселини апсорбираат ултравиолетови бранови должини, обично помеѓу 310 и 362 нанометри.^[11] Тие се сметаат за едни од најјаките природни впивачи на УВ-зрачење.^[12] Оваа апсорбирачка способност им овозможува да делуваат како клеточни заштитни фактори од штетните УВ-Б и УВ-А зраци на сончевата светлина. Биосинтетските патишта за продукција на овие соединенија често делат заеднички ензими и интермедиери со примарниот метаболизам.^[13] Пример е патот на шикими киселината кој во примарниот метаболизам се користи за производство на ароматичните аминокиселини (фенилаланин, тирозин и триптофан); а служи и за биосинтеза на многу микоспорински аминокиселини.

Примери

име	пик на апсорпција во нанометри	Chemspider
Астерина-330	330	10475832
Euhalothece-362	362
Микоспорин-2-глицин	334	10474079
Микоспорин-глицин	310	10476943
Микоспорин-глицин-валин	335
Микоспорин-глутамат-глицин	330
Микоспорин-метиламин-серин	327
Микоспорин-метиламин-треонин	327
Микоспорин-таурин	309
Палитенска киселина	337
Палитен	360	10475813
Палитин	320	10272813
Палитин-серин	320	10476937
Палитин-серин-сулфат	320
Палитинол	332
Порфира-334	334
Шинорин	334
Усуирен	357

Функции

Интеракција со зрачење

Заштита од УВ-зрачење

Заштита од оксидативен стрес

Фоторецептори

Енвајронментални одговори

Стрес од ниво на салинитет

Стрес од сушење

Топлотен стрес

Наводи

↑ Cardozo KH, Guaratini T, Barros MP, Falcão VR, Tonon AP, Lopes NP, Campos S, Torres MA, Souza AO, Colepicolo P, Pinto E (2007). „Metabolites from algae with economical impact“. Comparative Biochemistry and Physiology. Toxicology & Pharmacology : CBP. 146 (1–2): 60–78. doi:10.1016/j.cbpc.2006.05.007. PMID 16901759.
↑ Wada N, Sakamoto T, Matsugo S (September 2015). „Mycosporine-Like Amino Acids and Their Derivatives as Natural Antioxidants“. Antioxidants. 4 (3): 603–46. doi:10.3390/antiox4030603. PMID 26783847.
↑ Arai T, Nishijima M, Adachi K, Sano H (1992). „Isolation and structure of a UV absorbing substance from the marine bacterium Micrococcus sp“. MBI Report.
↑ Garcia-Pichel F, Castenholz RW (1993). „Occurrence of UV-Absorbing, Mycosporine-Like Compounds among Cyanobacterial Isolates and an Estimate of Their Screening Capacity“. Applied and Environmental Microbiology. 59 (1): 163–9. PMC 202072. PMID 16348839.
↑ Okaichi T, Tokumura T. Isolation of cyclohexene derivatives from Noctiluca miliaris. 1980 Chemical Society of Japan
↑ Libkind D, Moliné M, Sommaruga R, Sampaio JP, van Broock M (August 2011). „Phylogenetic distribution of fungal mycosporines within the Pucciniomycotina (Basidiomycota)“. Yeast. 28 (8): 619–27. doi:10.1002/yea.1891. PMID 21744380.
↑ Rezanka T, Temina M, Tolstikov AG, Dembitsky VM (2004). „Natural Microbial UV Radiation Filters – Mycosporine-like Amino Acids“. Folia Microbiologica. 49 (4): 339–352. doi:10.1007/bf03354663.
↑ Garcia-Pichel F, Wingard CE, Castenholz RW (1993). „Evidence Regarding the UV Sunscreen Role of a Mycosporine-Like Compound in the Cyanobacterium Gloeocapsa sp“. Applied and Environmental Microbiology. 59 (1): 170–6. PMC 202073. PMID 16348840.
↑ Korbee N, Figueroa FL, Aguilera J (March 2006). „Acumulación de aminoácidos tipo micosporina (MAAs): biosíntesis, fotocontrol y funciones ecofisiológicas“. Revista chilena de historia natural. 79 (1): 119–132. doi:10.4067/S0716-078X2006000100010. ISSN 0716-078X.
↑ Bandaranayake WM. 1998. Mycosporines: are they nature’s sunscreens? Natural Product Reports. 159–171.
↑ Carreto JI, Carignan MO (March 2011). „Mycosporine-like amino acids: relevant secondary metabolites. Chemical and ecological aspects“. Marine Drugs. 9 (3): 387–446. doi:10.3390/md9030387. PMC 3083659. PMID 21556168.CS1-одржување: PMC-формат (link)
↑ D'Agostino PM, Javalkote VS, Mazmouz R, Pickford R, Puranik PR, Neilan BA (October 2016). „Comparative Profiling and Discovery of Novel Glycosylated Mycosporine-Like Amino Acids in Two Strains of the Cyanobacterium Scytonema cf. crispum“. Applied and Environmental Microbiology. 82 (19): 5951–9. doi:10.1128/AEM.01633-16. PMID 27474710.
↑ Pope MA, Spence E, Seralvo V, Gacesa R, Heidelberger S, Weston AJ, Dunlap WC, Shick JM, Long PF (January 2015). „O-Methyltransferase is shared between the pentose phosphate and shikimate pathways and is essential for mycosporine-like amino acid biosynthesis in Anabaena variabilis ATCC 29413“. Chembiochem. 16 (2): 320–7. doi:10.1002/cbic.201402516. PMID 25487723.

[pmid16901759-1] Cardozo KH, Guaratini T, Barros MP, Falcão VR, Tonon AP, Lopes NP, Campos S, Torres MA, Souza AO, Colepicolo P, Pinto E (2007). „Metabolites from algae with economical impact“. Comparative Biochemistry and Physiology. Toxicology & Pharmacology : CBP. 146 (1–2): 60–78. doi:10.1016/j.cbpc.2006.05.007. PMID 16901759.

[2] Wada N, Sakamoto T, Matsugo S (September 2015). „Mycosporine-Like Amino Acids and Their Derivatives as Natural Antioxidants“. Antioxidants. 4 (3): 603–46. doi:10.3390/antiox4030603. PMID 26783847.

[3] Arai T, Nishijima M, Adachi K, Sano H (1992). „Isolation and structure of a UV absorbing substance from the marine bacterium Micrococcus sp“. MBI Report.

[garc-4] Garcia-Pichel F, Castenholz RW (1993). „Occurrence of UV-Absorbing, Mycosporine-Like Compounds among Cyanobacterial Isolates and an Estimate of Their Screening Capacity“. Applied and Environmental Microbiology. 59 (1): 163–9. PMC 202072. PMID 16348839.

[5] Okaichi T, Tokumura T. Isolation of cyclohexene derivatives from Noctiluca miliaris. 1980 Chemical Society of Japan

[6] Libkind D, Moliné M, Sommaruga R, Sampaio JP, van Broock M (August 2011). „Phylogenetic distribution of fungal mycosporines within the Pucciniomycotina (Basidiomycota)“. Yeast. 28 (8): 619–27. doi:10.1002/yea.1891. PMID 21744380.

[rez-7] Rezanka T, Temina M, Tolstikov AG, Dembitsky VM (2004). „Natural Microbial UV Radiation Filters – Mycosporine-like Amino Acids“. Folia Microbiologica. 49 (4): 339–352. doi:10.1007/bf03354663.

[8] Garcia-Pichel F, Wingard CE, Castenholz RW (1993). „Evidence Regarding the UV Sunscreen Role of a Mycosporine-Like Compound in the Cyanobacterium Gloeocapsa sp“. Applied and Environmental Microbiology. 59 (1): 170–6. PMC 202073. PMID 16348840.

[9] Korbee N, Figueroa FL, Aguilera J (March 2006). „Acumulación de aminoácidos tipo micosporina (MAAs): biosíntesis, fotocontrol y funciones ecofisiológicas“. Revista chilena de historia natural. 79 (1): 119–132. doi:10.4067/S0716-078X2006000100010. ISSN 0716-078X.

[10] Bandaranayake WM. 1998. Mycosporines: are they nature’s sunscreens? Natural Product Reports. 159–171.

[11] Carreto JI, Carignan MO (March 2011). „Mycosporine-like amino acids: relevant secondary metabolites. Chemical and ecological aspects“. Marine Drugs. 9 (3): 387–446. doi:10.3390/md9030387. PMC 3083659. PMID 21556168.CS1-одржување: PMC-формат (link)

[12] D'Agostino PM, Javalkote VS, Mazmouz R, Pickford R, Puranik PR, Neilan BA (October 2016). „Comparative Profiling and Discovery of Novel Glycosylated Mycosporine-Like Amino Acids in Two Strains of the Cyanobacterium Scytonema cf. crispum“. Applied and Environmental Microbiology. 82 (19): 5951–9. doi:10.1128/AEM.01633-16. PMID 27474710.

[:1-13] Pope MA, Spence E, Seralvo V, Gacesa R, Heidelberger S, Weston AJ, Dunlap WC, Shick JM, Long PF (January 2015). „O-Methyltransferase is shared between the pentose phosphate and shikimate pathways and is essential for mycosporine-like amino acid biosynthesis in Anabaena variabilis ATCC 29413“. Chembiochem. 16 (2): 320–7. doi:10.1002/cbic.201402516. PMID 25487723.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]

[9]

[10]

[11]

[12]

[13]