Википедија

Кариофилен

хемиско соединение

Кариофилен , поформално (−)-β-кариофилен, (BCP), е природен бицикличен сесквитерпен кој е составен дел на многу есенцијални масла, особено маслото од каранфилче, масло од стеблата и цветовите на Syzygium aromaticum (каранфилче),[1] есенцијалното масло од канабис сатива, рузмарин[2] и хмељ[3] Обично се наоѓа како мешавина со изокариофилен ( цис изомер со двојна врска) и α-хумулен (застарено име: α-кариофилен), изомер отворен со прстен. Кариофиленот е забележлив по тоа што има циклобутански прстен, како и транс -двојна врска во 9-член прстен, и двете се реткости во природата.

β-кариофилен делува како целосен агонист на канабиноидниот рецептор тип 2[4] β-кариофиленот има сврзувачки афинитет од Ki=155nM на CB2 рецепторите кај глувците.[5] Се покажа дека β-кариофиленот има антиинфламаторно дејство поврзано со неговата активност на CB2 рецепторот во студија која ги споредува ефектите на убивање на болка кај глувците со и без CB2 рецептори, при што групата глувци без CB2 рецептори гледаат мала корист во споредба со глувците со функционални CB2 рецептори.[4] β-кариофилен има највисока канабиноидна активност во споредба со изомерот со отворен прстен α-кариофилен кој може да ја модулира активноста на CB2.[6] За да се спореди врзувањето, канабинолот (CBN) се врзува за CB2 рецепторите како делумен агонист со афинитет од CB2 Ki=126,4 nM [7] додека Делта-9-тетрахидроканабинолот се врзува за CB2 рецепторите како делумен агонист со афинитет од Ki=36 nM.[8]

Првата целосна синтеза на кариофилен во 1964 година од страна на Е.Џ. Кори се сметала за една од класичните демонстрации на можностите на синтетичката органска хемија во тоа време.[9]

Кариофиленот е едно од хемиските соединенија што придонесува за аромата на црниот пипер [10]

Кариофиленот е означен како GRAS (генерално се смета за безбеден) од FDA и е одобрен од FDA за употреба како додаток на храна, обично за ароматизација.[11]

Кариофиленот помага да ја подобри толеранцијата на студ при ниски температури на околината. Дивите џиновски панди често се тркалаат во коњско ѓубриво, кое содржи бета-кариофилен/кариофилен оксид, за да го инхибираат минливиот потенцијален рецептор меластатин 8 (TRPM8), архетипичен ладно активиран јонски канал на цицачите[12]

Метаболизам и деривати

уреди

14-хидроксикариофилен оксид (C15H 24O2) бил изолиран од урината на зајаци третирани со (-)-кариофилен (C15H24). Пријавена е кристалната структура на Х-зраци на 14-хидроксикариофилен (како негов дериват на ацетат).

Метаболизмот на кариофилен напредува преку (-)-кариофилен оксид (C15H24O) бидејќи последното соединение исто така дава 14-хидроксикариофилен (C15H24O) како метаболит.[13]

Кариофилен (C15H24) → кариофилен оксид (C15H24O) → 14-хидроксикариофилен (C15H24O) → 14-хидроксикариофилен оксид (C15H24O2).

Кариофилен оксид,[14] во кој алкената група на кариофилен стана епоксид, е компонентата одговорна за идентификација на канабисот од кучињата кои душкаат дрога [15][16] и е исто така одобрен додаток на храна, често како ароматизација.[11]

Природни извори

уреди

Приближното количество на кариофилен во есенцијалното масло од секој извор е дадено во квадратни загради ( [ ] ):

  • Канабис (Cannabis sativa) [3,8-37,5% од есенцијалното масло од цвет од канабис ] [17]
  • Црн ким (Carum nigrum) [7,8%] [18]
  • Каранфилче (Syzygium aromaticum) [1] [1,7-19,5% есенцијално масло од пупки од каранфилче ] [19]
  • Хмељ (Humulus lupulus) [20] [5,1-14,5%] [21]
  • Босилек (Ocimum spp) [22] [5,3-10,5% O. gratissimum ; 4,0-19,8% O. micranthum ] [23]
  • Оригано (Origanum vulgare) [24] [4,9-15,7%] [25][26]
  • Црн пипер (Piper nigrum) [7,29%] [10]
  • Лаванда (Lavandula angustifolia) [4,62-7,55% масло од лаванда ] [27][28]
  • Рузмарин (Rosmarinus officinalis) [2] [0,1-8,3%] 
  • Вистински цимет (Cinnamomum zeylanicum) [6,9-11,1%] [29]
  • Малабатрум (Cinnamomum tamala) [25,3%] [30]
  • Иланг-иланг (Cananga odorata) [3,1-10,7%]
  • Масло од Копаиба (Copaifera) [31][32]

Биосинтеза

уреди

Кариофиленот е вообичаен сесквитерпен меѓу растителните видови. Се биосинтетизира од обичните прекурсори на терпен диметилалил пирофосфат (DMAPP) и изопентенил пирофосфат (IPP). Прво, единечните единици на DMAPP и IPP се реагираат преку реакција од типот <sub id="mw3Q">SN1</sub> со губење на пирофосфат, катализиран од ензимот GPPS2, за да се формира геранил пирофосфат (GPP). Ова дополнително реагира со втора единица на IPP, исто така преку реакција од типот <sub id="mw4g">SN1</sub> катализирана од ензимот IspA, за да се формира фарнезил пирофосфат (FPP). Конечно, FPP се подложува на QHS1 ензимски катализирана внатремолекулска цикализација за да формира кариофилен.[33]

Дополнителен статус

уреди
  • Кодекс за хемикалии за храна [34][35]

Белешки и наводи

уреди
  1. ↑ 1,0 1,1 Ghelardini, C.; Galeotti, N.; Di Cesare Mannelli, L.; Mazzanti, G.; Bartolini, A. (2001). „Local anaesthetic activity of beta-caryophyllene“. Farmaco. 56 (5–7): 387–389. doi:10.1016/S0014-827X(01)01092-8. PMID 11482764. |hdl-access= бара |hdl= (help)
  2. ↑ 2,0 2,1 Ormeño, E.; Baldy, V.; Ballini, C.; Fernández, C. (September 2008). „Production and diversity of volatile terpenes from plants on calcareous and siliceous soils: effect of soil nutrients“. Journal of Chemical Ecology. 34 (9): 1219–1229. doi:10.1007/s10886-008-9515-2. PMID 18670820.
  3. ↑ Tinseth, G. (January–February 1993). „Hop Aroma and Flavor“. Brewing Techniques. Посетено на July 21, 2010.
  4. ↑ 4,0 4,1 Ceccarelli, Ilaria; Fiorenzani, Paolo; Pessina, Federica; Pinassi, Jessica; Aglianò, Margherita; Miragliotta, Vincenzo; Aloisi, Anna Maria (18 August 2020). „The CB2 Agonist β-Caryophyllene in Male and Female Rats Exposed to a Model of Persistent Inflammatory Pain“. Frontiers in Neuroscience. 14: 850. doi:10.3389/fnins.2020.00850. PMC 7461959. PMID 33013287 Проверете ја вредноста |pmid= (help).
  5. ↑ Alberti, Thaís Barbosa; Barbosa, Wagner Luiz Ramos; Vieira, José Luiz Fernandes; Raposo, Nádia Rezende Barbosa; Dutra, Rafael Cypriano (1 April 2017). „(−)-β-Caryophyllene, a CB2 Receptor-Selective Phytocannabinoid, Suppresses Motor Paralysis and Neuroinflammation in a Murine Model of Multiple Sclerosis“. International Journal of Molecular Sciences. 18 (4): 691. doi:10.3390/ijms18040691. PMC 5412277. PMID 28368293.
  6. ↑ Hashiesh, Hebaallah Mamdouh; Sharma, Charu; Goyal, Sameer N.; Sadek, Bassem; Jha, Niraj Kumar; Kaabi, Juma Al; Ojha, Shreesh (1 August 2021). „A focused review on CB2 receptor-selective pharmacological properties and therapeutic potential of β-caryophyllene, a dietary cannabinoid“. Biomedicine & Pharmacotherapy. 140: 111639. doi:10.1016/j.biopha.2021.111639. PMID 34091179 Проверете ја вредноста |pmid= (help).
  7. ↑ Russo, Ethan B.; Marcu, Jahan (2017). „Cannabis Pharmacology: The Usual Suspects and a Few Promising Leads“. Cannabinoid Pharmacology. Advances in Pharmacology. 80. стр. 67–134. doi:10.1016/bs.apha.2017.03.004. ISBN 978-0-12-811232-8. PMID 28826544.
  8. ↑ Bow, Eric W.; Rimoldi, John M. (28 June 2016). „The Structure–Function Relationships of Classical Cannabinoids: CB1/CB2 Modulation“. Perspectives in Medicinal Chemistry. 8: 17–39. doi:10.4137/PMC.S32171. PMC 4927043. PMID 27398024.
  9. ↑ Corey, E. J.; Mitra, R. B.; Uda, H. (1964). „Total Synthesis of d,l-Caryophyllene and d,l-Isocaryophyllene“. Journal of the American Chemical Society. 86 (3): 485–492. doi:10.1021/ja01057a040.
  10. ↑ 10,0 10,1 Jirovetz, L.; Buchbauer, G.; Ngassoum, M. B.; Geissler, M. (November 2002). „Aroma compound analysis of Piper nigrum and Piper guineense essential oils from Cameroon using solid-phase microextraction–gas chromatography, solid-phase microextraction–gas chromatography–mass spectrometry and olfactometry“. Journal of Chromatography A. 976 (1–2): 265–275. doi:10.1016/S0021-9673(02)00376-X. PMID 12462618.
  11. ↑ 11,0 11,1 „CFR - Code of Federal Regulations Title 21“.
  12. ↑ Zhou, Wenliang; Yang, Shilong; Li, Bowen; Nie, Yonggang; Luo, Anna; Huang, Guangping; Liu, Xuefeng; Lai, Ren; Wei, Fuwen (22 December 2020). „Why wild giant pandas frequently roll in horse manure“. Proceedings of the National Academy of Sciences. 117 (51): 32493–32498. Bibcode:2020PNAS..11732493Z. doi:10.1073/pnas.2004640117. PMC 7768701 Проверете ја вредноста |pmc= (help). PMID 33288697 Проверете ја вредноста |pmid= (help).
  13. ↑ „Caryophyllene oxide – C15H24O“. PubChem. Посетено на September 8, 2016.
  14. ↑ Yang, Depo; Michel, Laura; Chaumont, Jean-Pierre; Millet-Clerc, Joëlle (1999). „Use of caryophyllene oxide as an antifungal agent in an in vitro experimental model of onychomycosis“. Mycopathologia. 148 (2): 79–82. doi:10.1023/a:1007178924408. PMID 11189747.
  15. ↑ Russo, Ethan B (August 2011). „Taming THC: potential cannabis synergy and phytocannabinoid-terpenoid entourage effects: Phytocannabinoid-terpenoid entourage effects“. British Journal of Pharmacology. 163 (7): 1344–1364. doi:10.1111/j.1476-5381.2011.01238.x. PMC 3165946. PMID 21749363.
  16. ↑ Stahl, E.; Kunde, R. (1973). „Die Leitsubstanzen der Haschisch-Suchhunde“ [The tracing substances of hashish search dogs]. Kriminalistik (германски). 27: 385–389.
  17. ↑ Mediavilla, V.; Steinemann, S. „Essential oil of Cannabis sativa L. strains“. International Hemp Association. Посетено на 11 July 2008.
  18. ↑ Singh, G.; Marimuthu, P.; De Heluani, C. S.; Catalan, C. A. (January 2006). „Antioxidant and biocidal activities of Carum nigrum (seed) essential oil, oleoresin, and their selected components“. Journal of Agricultural and Food Chemistry. 54 (1): 174–181. doi:10.1021/jf0518610. PMID 16390196.
  19. ↑ Alma, M. Hakki; Ertaş, Murat; Nitz, Siegfrie; Kollmannsberger, Hubert (23 May 2007). „Chemical composition and content of essential oil from the bud of cultivated Turkish clove (Syzygium aromaticum L.)“. BioResources. 2 (2): 265–269. doi:10.15376/biores.2.2.265-269.
  20. ↑ Wang, Guodong; Tian, Li; Aziz, Naveed; Broun, Pierre; Dai, Xinbin; He, Ji; King, Andrew; Zhao, Patrick X.; Dixon, Richard A. (6 November 2008). „Terpene Biosynthesis in Glandular Trichomes of Hop“. Plant Physiology. 148 (3): 1254–1266. doi:10.1104/pp.108.125187. PMC 2577278. PMID 18775972.
  21. ↑ Bernotienë, G.; Nivinskienë, O.; Butkienë, R.; Mockutë, D. (2004). „Chemical composition of essential oils of hops (Humulus lupulus L.) growing wild in Auktaitija“ (PDF). Chemija. 2. 4: 31–36. Архивирано од изворникот (PDF) на 2023-03-07. Посетено на September 6, 2010.
  22. ↑ Zheljazkov, V. D.; Cantrell, C. L.; Tekwani, B.; Khan, S. I. (January 2008). „Content, composition, and bioactivity of the essential oils of three basil genotypes as a function of harvesting“. Journal of Agricultural and Food Chemistry. 56 (2): 380–5. doi:10.1021/jf0725629. PMID 18095647.
  23. ↑ Vasconcelos Silva, M. G.; Abreu Matos, F. J.; Oliveira Lopes, P. R.; Oliveira Silva, F.; Tavares Holanda, M. (August 2, 2004). Cragg, G. M.; Bolzani, V. S.; Rao, G. S. R. S. (уред.). „Composition of essential oils from three Ocimum species obtained by steam and microwave distillation and supercritical CO2 extraction“. Arkivoc. 2004 (6): 66–71. doi:10.3998/ark.5550190.0005.609.
  24. ↑ „Essential oil from Origanum dictamnus“. Planta Medica. 53 (1): 107–109. February 1987. doi:10.1055/s-2006-962640. PMID 17268981.
  25. ↑ Calvo Irabién, L. M.; Yam-Puc, J. A.; Dzib, G.; Escalante Erosa, F.; Peña Rodríguez, L. M. (July 2009). „Effect of postharvest drying on the composition of Mexican oregano (Lippia graveolens) essential oil“. Journal of Herbs, Spices & Medicinal Plants. 15 (3): 281–287. doi:10.1080/10496470903379001.
  26. ↑ Mockutė, D.; Bernotienė, G.; Judžentienė, A. (May 2001). „The essential oil of Origanum vulgare L. ssp. vulgare growing wild in Vilnius district (Lithuania)“. Phytochemistry. 57 (1): 65–69. doi:10.1016/s0031-9422(00)00474-x. PMID 11336262.
  27. ↑ Prashar, A.; Locke, I. C.; Evans, C. S. (2004). „Cytotoxicity of lavender oil and its major components to human skin cells“. Cell Proliferation. 37 (3): 221–229. doi:10.1111/j.1365-2184.2004.00307.x. PMC 6496511. PMID 15144499.
  28. ↑ Umezu, T.; Nagano, K.; Ito, H.; Kosakai, K.; Sakaniwa, M.; Morita, M. (December 2006). „Anticonflict effects of lavender oil and identification of its active constituents“. Pharmacology Biochemistry and Behavior. 85 (4): 713–721. doi:10.1016/j.pbb.2006.10.026. PMID 17173962.
  29. ↑ Kaul, Pran N; Bhattacharya, Arun K; Rajeswara Rao, Bhaskaruni R; Syamasundar, Kodakandla V; Ramesh, Srinivasaiyer (1 January 2003). „Volatile constituents of essential oils isolated from different parts of cinnamon (Cinnamomum zeylanicum Blume)“. Journal of the Science of Food and Agriculture. 83 (1): 53–55. doi:10.1002/jsfa.1277.
  30. ↑ Ahmed, Aftab; Choudhary, M. Iqbal; Farooq, Afgan; Demirci, Betül; Demirci, Fatih; Başer, K. Hüsnü Can (2000). „Essential oil constituents of the spice Cinnamomum tamala (Ham.) Nees & Eberm“. Flavour and Fragrance Journal. 15 (6): 388–390. doi:10.1002/1099-1026(200011/12)15:6<388::AID-FFJ928>3.0.CO;2-F.
  31. ↑ Leandro, Lidiam Maia; de Sousa Vargas, Fabiano; Barbosa, Paula Cristina Souza; Neves, Jamilly Kelly Oliveira; da Silva, José Alexsandro; da Veiga-Junior, Valdir Florêncio (30 March 2012). „Chemistry and Biological Activities of Terpenoids from Copaiba (Copaifera spp.) Oleoresins“. Molecules. 17 (4): 3866–3889. doi:10.3390/molecules17043866. PMC 6269112. PMID 22466849.
  32. ↑ Sousa, João Paulo B.; Brancalion, Ana P.S.; Souza, Ariana B.; Turatti, Izabel C.C.; Ambrósio, Sérgio R.; Furtado, Niege A.J.C.; Lopes, Norberto P.; Bastos, Jairo K. (March 2011). „Validation of a gas chromatographic method to quantify sesquiterpenes in copaiba oils“. Journal of Pharmaceutical and Biomedical Analysis. 54 (4): 653–659. doi:10.1016/j.jpba.2010.10.006. PMID 21095089.
  33. ↑ Yang, Jianming; Li, Zhengfeng; Guo, Lizhong; Du, Juan; Bae, Hyeun-Jong (December 2016). „Biosynthesis of β-caryophyllene, a novel terpene-based high-density biofuel precursor, using engineered Escherichia coli“. Renewable Energy. 99: 216–223. doi:10.1016/j.renene.2016.06.061.
  34. ↑ The United States Pharmacopeial Convention. „Revisions to FCC, First Supplement“. Архивирано од изворникот на 5 July 2010. Посетено на 29 June 2009.
  35. ↑ Therapeutic Goods Administration. „Chemical substances“ (PDF). Архивирано од изворникот (PDF) на 22 April 2011. Посетено на 29 June 2009.

Предлошка:Cannabinoidergics

Преземено од „https://mk.wikipedia.org/w/index.php?title=Кариофилен&oldid=5231574“