Дехидроепиандростерон
хемиско соединение
Дехидроепиандростерон (DHEA), исто така познат како андростенолон, е ендоген стероиден хормон.[1][5] Тој е најзастапениот циркулирачки стероиден хормон кај луѓето,[6] кај кои се синтетизира во адреналните жлезди,[7] гонадите и мозокот,[8] каде има улога како метаболитички интермедиер во биосинтезата на андрогени и естрогени полови стероиди. Егзогениот дехидроепиандростерон кој се користи како лек често се нарекува прастерон.
 | |
 | |
| Систематско (IUPAC) | |
|---|---|
(3S,8R,9S,10R,13S,14S)-3-hydroxy-10,13-dimethyl-1,2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-one; (1S,2R,5S,10R,11S,15S)-5-Hydroxy-2,15-dimethyltetracyclo[8.7.0.02,7.011,15]heptadec-7-en-14-one | |
| Клинички податоци | |
| Заштитени имиња | Astenile, Cetovister, 17-Chetovis, Dastonil S, Deandros, Diandrone, Hormobago, 17-Hormoforin, 17-Ketovis, Mentalormon, Psicosterone[1] |
| Начин на издавање |
|
| Начин на примена | By mouth, intramuscular injection (as prasterone enanthate) |
| Фармакокинетички податоци | |
| Биорасположливост | 50%[2] |
| Метаболизам | црнодробен[2] |
| Метаболити | • Androsterone[2] • Etiocholanolone[2] • DHEA sulfate[2] • Androstenedione[2] • Androstenediol[2] • Testosterone[2] • Androstanediol[2] |
| Полувреме на елиминација | DHEA: 25 minutes[3] DHEA-S: 11 hours[3] |
| Екскреција | Urinary |
| Назнака | |
| CAS-број | 53-43-0  |
| ATC код | A14AA07 G03 (combination with estrogen) |
| IUPHAR/BPS | 2370 |
| DrugBank | DB01708 |
| ChemSpider | 5670 |
| UNII | 459AG36T1B |
| ChEBI | CHEBI:28689 |
| ChEMBL | CHEMBL90593 |
| Синоними | Androst-5-en-3β-ol-17-one; 3β-Hydroxyandrost-5-en-17-one; 5,6-Didehydroepiandrosterone;[4] Dehydroisoepiandrosterone[1] |
| Хемиски податоци | |
| Формула | C19H28O2 |
| Моларна маса | 288.424 g/mol |
| |
| |
| Физички податоци | |
| Точка на топење | 148.5 °C (299.3 °F) |
| (провери) | |
Биохемија
уредиБиосинтеза
уредиDHEA се синтетизира од холестеролот со помош на два цитохром P450 ензими. Холестеролот се претвора во прегненолон од страна на ензимот P450 scc; а потоа друг ензим, CYP17A1, го претвора прегненолонот во 17α-хидроксипрегненолон а потоа во DHEA.[9]
Наводи
уреди- ↑ 1,0 1,1 1,2 J. Elks (14 November 2014). The Dictionary of Drugs: Chemical Data: Chemical Data, Structures and Bibliographies. Springer. стр. 641–. ISBN 978-1-4757-2085-3.
- ↑ 2,0 2,1 2,2 2,3 2,4 2,5 2,6 2,7 2,8 Melanie Johns Cupp; Timothy S. Tracy (10 December 2002). Dietary Supplements: Toxicology and Clinical Pharmacology. Springer Science & Business Media. стр. 135–. ISBN 978-1-59259-303-3.
- ↑ 3,0 3,1 B.J. Oddens; A. Vermeulen (15 November 1996). Androgens and the Aging Male. CRC Press. стр. 5–. ISBN 978-1-85070-763-9.
- ↑ James Devillers (27 April 2009). Endocrine Disruption Modeling. CRC Press. стр. 339–. ISBN 978-1-4200-7636-3.
- ↑ Mo Q, Lu SF, Simon NG (April 2006). „Dehydroepiandrosterone and its metabolites: differential effects on androgen receptor trafficking and transcriptional activity“. J. Steroid Biochem. Mol. Biol. 99 (1): 50–8. doi:10.1016/j.jsbmb.2005.11.011. PMID 16524719.
- ↑ William F Ganong MD, 'Review of Medical Physiology', 22nd Ed, McGraw Hill, 2005, p. 362.
- ↑ The Merck Index, 13th Edition, 7798
- ↑ Schulman, Robert A.; Dean, Carolyn (2007). Solve It With Supplements. New York City: Rodale, Inc. стр. 100. ISBN 978-1-57954-942-8.
DHEA (Dehydroepiandrosterone) is a common hormone produced in the adrenal glands, the gonads, and the brain.
- ↑ Harper's illustrated Biochemistry, 27th edition, Ch.41 "The Diversity of the Endocrine system"