Википедија

Дехидроаскорбинска киселина

хемиско соединение

Дехидроаскорбинска киселина (ДХК) ― оксидиран облик на аскорбинска киселина (витамин Ц). Активно се увезува во ендоплазматичниот ретикулум на клетките преку гликозниот пренесувач.[1] Таа е заробена во него со намалување назад до аскорбат со глутатион и други тиоли.[2] Во групата на оксидирани аскорбински киселини спаѓа и (слободниот) хемиски радикал полудехидроаскорбинска киселина (ПДК).

Дехидроаскорбинска киселина
Претпочитано име по МСЧПХ:

(5R)-5-[(1S)-1,2-Дихидроксиетил]оксолан-2,3,4-трион

Назнаки
490-83-5 Ок
ChEBI CHEBI:27956 Ок
ChemSpider 389547 Ок
IUPHAR/BPS
 4733
3Д-модел (Jmol) Слика
PubChem 440667
UNII Y2Z3ZTP9UM Ок
Својства
Хемиска формула
Моларна маса 0 g mol−1
Дополнителни податоци
 Ок(што е ова?)  (провери)
Освен ако не е поинаку укажано, податоците се однесуваат на материјалите во нивната стандардна состојба (25 °C, 100 kPa)
Наводи

Структура и физиологија

уреди
 
 
Одозгора: аскорбинска киселина
(намален облик на витамин Ц)
Долу: дехидроаскорбинска киселина
(номинална оксидиран облик на витамин Ц)

Иако постои пренесувач зависен од натриум за витамин Ц, тој е присутен главно во посебни клетки, додека гликозниот пренесувач, најзначајни се GLUT1, транспортираат витамин Ц (во неговата оксидиран облик, ДХК)[3] во повеќето клетки, каде што рециклирањето назад кон аскорбат го создава потребниот ензимски софактор и внатреклеточен антиоксиданс.

Структурата прикажана овде за ДХК е најчесто прикажаната структура во учебниците. Меѓутоа, овој 1,2,3-трикарбонил е премногу електрофилен за да преживее повеќе од неколку милисекунди во воден раствор. Вистинската структура прикажана со спектроскопски студии е резултат на брзото образување на хемикетал помеѓу 6-OH и 3-карбонилните групи. Забележана е и хидратација на 2-карбонилот.[4] Животниот век на стабилизираниот вид обично се вели дека е околу 6 минути под биолошки услови.[1] Уништувањето е резултат на неповратна хидролиза на естерската врска, со дополнителни реакции на разградување.[5] Кристализацијата на растворите на ДХК дава пентациклична димерна структура со неодредена стабилност. Рециклирањето на аскорбат преку активен пренос на ДХК во клетките, проследено со намалување и повторна употреба, ја ублажува неможноста на луѓето да го синтетизираат од гликоза.[6]

 
Хидратациска рамнотежа на DHA - хемикеталната структура (средина) е доминантна.[7]

Пренос до митохондриите

уреди

Витаминот Ц се акумулира во митохондриите, каде што се произведуваат најголемиот дел од слободните радикали, со навлегување како ДХК преку гликозниот пренесувач GLUT10. Аскорбинската киселина го штити митохондријалниот геном и мембраната.[3]

Пренос до мозокот

уреди

Витаминот Ц не поминува од крвотокот во мозокот, иако мозокот е еден од органите кои имаат најголема концентрација на витамин Ц. Наместо тоа, ДХК се пренесува низ крвно-мозочната бариера преку пренесувачите GLUT1, а потоа се претвора назад во аскорбат.[8]

Употреба

уреди

Дехидроаскорбинската киселина се користи како додаток во исхраната со витамин Ц.[9]

Како козметичка состојка, дехидроаскорбинската киселина се користи за подобрување на изгледот на кожата.[10] Може да се користи во постапка за трајна бранувана коса[11] и во постапка за сончање на кожата без сончева светлина.[12]

Во медиум за раст на клеточна култура, дехидроаскорбинската киселина се користи за да се обезбеди навлегување на витамин Ц во видови на клетки кои не содржат пренесувачи на аскорбинска киселина.[13]

Како фармацевтски агенс, некои истражувања наведуваат дека администрацијата на дехидроаскорбинска киселина може да обезбеди заштита од повреда на невроните по исхемичен мозочен удар.[8] Книжевноста содржи многу извештаи за антивирусни ефекти на витаминот Ц,[14] и една студија наведува дека дехидроаскорбинската киселина има посилни антивирусни ефекти и различен механизам на дејство од аскорбинската киселина.[15] Растворите во вода што содржат аскорбинска киселина и бакарни јони и/или пероксид, што резултира со брза оксидација на аскорбинска киселина во дехидроаскорбинска киселина, се покажа дека поседуваат моќни, но краткотрајни антимикробни, противгабични и антивирусни својства и се користат за лекување на гингивитис., пародонтална болест и забен плак.[16][17] Фармацевтскиот производ по име Аскоксал е пример за таков раствор кој се користи како средство за плакнење уста како орален муколитички и профилактичен агенс против гингивитис.[17][18] Растворот Аскоксал исто така е тестиран со позитивни резултати како третман за повторувачки мукокутан херпес,[18] и како муколитички агенс кај акутни и хронични белодробни заболувања како што се емфизем, бронхитис и астма со вдишување на аеросол.[19]

Наводи

уреди
  1. ↑ 1,0 1,1 May, J. M. (1998). „Ascorbate function and metabolism in the human erythrocyte“. Frontiers in Bioscience. 3 (4): d1–10. doi:10.2741/a262. PMID 9405334.
  2. ↑ Welch, R. W.; Wang, Y.; Crossman, A. Jr.; Park, J. B.; Kirk, K. L.; Levine, M. (1995). „Accumulation of Vitamin C (Ascorbate) and Its Oxidized Metabolite Dehydroascorbic Acid Occurs by Separate Mechanisms“. Journal of Biological Chemistry. 270 (21): 12584–12592. doi:10.1074/jbc.270.21.12584. PMID 7759506.
  3. ↑ 3,0 3,1 Lee, Y. C.; Huang, H. Y.; Chang, C. J.; Cheng, C. H.; Chen, Y. T. (2010). „Mitochondrial GLUT10 facilitates dehydroascorbic acid import and protects cells against oxidative stress: Mechanistic insight into arterial tortuosity syndrome“. Human Molecular Genetics. 19 (19): 3721–33. doi:10.1093/hmg/ddq286. PMID 20639396.
  4. ↑ Kerber, R. C. (2008). „"As Simple as Possible, but Not Simpler"—The Case of Dehydroascorbic Acid“. Journal of Chemical Education. 85 (9): 1237. Bibcode:2008JChEd..85.1237K. doi:10.1021/ed085p1237.
  5. ↑ Kimoto, E.; Tanaka, H.; Ohmoto, T.; Choami, M. (1993). „Analysis of the transformation products of dehydro-L-ascorbic acid by ion-pairing high-performance liquid chromatography“. Analytical Biochemistry. 214 (1): 38–44. doi:10.1006/abio.1993.1453. PMID 8250252.
  6. ↑ Montel-Hagen, A.; Kinet, S.; Manel, N.; Mongellaz, C.; Prohaska, R.; Battini, J. L.; Delaunay, J.; Sitbon, M.; Taylor, N. (2008). „Erythrocyte Glut1 triggers dehydroascorbic acid uptake in mammals unable to synthesize vitamin C“. Cell. 132 (6): 1039–48. doi:10.1016/j.cell.2008.01.042. PMID 18358815.
  7. ↑ Koliou, Eleftheria K.; Ioannou, Panayiotis V. (февруари 2005). „Preparation of dehydro-l-ascorbic acid dimer by air oxidation of l-ascorbic acid in the presence of catalytic amounts of copper(II) acetate and pyridine“. Carbohydrate Research (англиски). 340 (2): 315–318. doi:10.1016/j.carres.2004.11.015. PMID 15639252.
  8. ↑ 8,0 8,1 Huang, J.; Agus, D. B.; Winfree, C. J.; Kiss, S.; Mack, W. J.; McTaggart, R. A.; Choudhri, T. F.; Kim, L. J.; Mocco, J. (2001). „Dehydroascorbic acid, a blood–brain barrier transportable form of vitamin C, mediates potent cerebroprotection in experimental stroke“. Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America. 98 (20): 11720–11724. Bibcode:2001PNAS...9811720H. doi:10.1073/pnas.171325998. PMC 58796. PMID 11573006.
  9. ↑ Higdon, Jane (мај 2001). „The Bioavailability of Different Forms of Vitamin C“. The Linus Pauling Institute. Посетено на 12 јануари 2023.
  10. ↑ Kitt, D.Q. (2012), Topical Dehydroascorbic Acid (Oxidized Vitamin C) Permeates Stratum Corneum More Rapidly Than Ascorbic Acid, Посетено на 2012-07-31
  11. ↑ US Patent 6,506,373 Архивирано на 25 декември 2020 г. (i14 јануари 2003)
  12. ↑ U.S. Patent Application No. 10/685,073 Архивирано на 25 декември 2020 г. Publication No. 20100221203 (објавено на 2 септември 2010)
  13. ↑ „Vitamin C antagonizes the cytotoxic effects of antineoplastic drugs“. Cancer Research. 68 (19): 8031–8038. 2008. doi:10.1158/0008-5472.CAN-08-1490. PMC 3695824. PMID 18829561.
  14. ↑ Jariwalla, R.J. & Harakeh S. (1997). Mechanisms underlying the action of vitamin C in viral and immunodeficiency disease. In L. Packer & J. Fuchs (Eds.), Vitamin C in health and disease (pp. 309-322). New York:Marcell Dekker, Inc.
  15. ↑ „Antiviral effects of ascorbic and dehydroascorbic acids in vitro“. International Journal of Molecular Medicine. 22 (4): 541–545. 2008. doi:10.3892/ijmm_00000053. PMID 18813862.
  16. ↑ „Ericsson, Sten et al. "Anti Infectant Topical Preparations." U.S. Patent 3,065,139, filed November 9, 1954 and issued November 20, 1962“ (PDF). Архивирано од изворникот (PDF) на 2016-03-04. Посетено на 2023-01-12.
  17. ↑ 17,0 17,1 „Fine, Daniel. "Gel composition for reduction of gingival inflammation and retardation of dental plaque." U.S Patent 5,298,237, filed Jan.24, 1992 and issued March 29, 1994“ (PDF). Архивирано од изворникот (PDF) на 2016-03-04. Посетено на 2023-01-12.
  18. ↑ 18,0 18,1 „Topical treatment of recurrent mucocutaneous herpes with ascorbic acid-containing solution“. Antiviral Res. 27 (3): 263–70. 1995. doi:10.1016/0166-3542(95)00010-j. PMID 8540748.
  19. ↑ „Clinical evaluation of Ascoxal: a new mucolytic agent“. Anesthesia and Analgesia. 45 (5): 531–534. 1966. doi:10.1213/00000539-196645050-00003. PMID 5330913.

Дополнителна книжевност

уреди

Надворешни врски

уреди
Преземено од „https://mk.wikipedia.org/w/index.php?title=Дехидроаскорбинска_киселина&oldid=5246020“