Вирцова синтеза

Вирцова синтеза или Вирцова реакција (се среќава неисправно како Вурцова синтеза/реакција) — спојна реакција во органската хемија, органометалната хемија, и неорганската хемија (неоргански полимери и мешовити полимери). Наречена е по францускиот хемичар Шарл Адолф Вирц (1817-1874). При Вирцова синтеза две алкилни халогениди се спојуваат со помош на натриум и како производ се добива алкан или повторно алкилхалогенид со поголем број на јаглеродни атоми (доколку имаме еден или повеќе халогени елемент како радикали), а како спореден производ се добива натриумова сол на халогенидот:

R-X + 2Na + X-R -> R-R + 2NaX

Освен натриум, за спојување на алкилните халогениди можат да се користат и сребро, цинк, железо, бакар, индиум и смеса од манган и бакар (I) хлорид.

Механизам на Вирцова синтеза

Реакцијата се одвива преку слободни радикали, односно првиот чекор се состои од оддавање на еден електрон од металот (во овој случај натриум) кон молекуларната орбитала на јаглеродниот атом и халогенот при што настануваат натриум халогенид и слободен радикал.

$\mathrm {R{-}X\ +\ Na\ \longrightarrow \ R{\dot {\ }}+\ NaX}$

Алкилскиот радикал е многу реактивен и поради тоа реагира со вториот атом на натриум при што настанува органонатриумова врска. Притоа јаглеродот е делумно негативно наелектризиран, а натриумот делумно позитивно наелектризиран.

$\mathrm {R{\dot {\ }}+\ Na\ \longrightarrow \ NaR}$

Алкиланјонот од органонатриумовата врска во една SN2 реакција го заменува халогениот елемент во другиот алкилхалогенид, а како производ на оваа реакција се добива алкан или алкилхалогенид и натриумова сол на халогенидот.

$\mathrm {NaR\ +\ R{-}X\ \longrightarrow \ R{-}R\ +\ NaX}$

Примери и ограничувачки фактори

Типичен пример за Вирцова синтеза е додавањето на јодометан или хлороетан во концентриран диетил етер. Алканите коишто се добиваат во ваквата реакција во себе содржат двојно повеќе јаглеродни атоми, од јодометанот настана етан, а од хлороетанот настана бутан. Вирцовата синтеза, главно поради големиот број на ограничувачки фактори, не наоѓа голема примена. Доколку за реактанти бидат земени две различни алкилни халогениди, производот на реакцијата ќе биде смеса од повеќе алкани. Поради малите разлики во точките на вриење, тешко е да се одвојат истите. Вирцовата синтеза се заснова на супституција на слободни радикали, поради што во една споредна реакција може да се добие алкен.

Вирцова синтеза во органометалната хемија

$\mathrm {SiH_{3}Cl\ +\ CH_{3}Cl\ +\ 2\ Na\ \longrightarrow \ H_{3}SiCH_{3}\ +\ 2\ NaCl}$

Поврзано

• Вирц-Фитигова реакција
• Улманова реакција