Имин

Имин е функционална група или хемиско соединение кое содржи јаглерод-азот двојна врска. Имините можат да се синтетизираат со нуклеофилна адиција од кетон или алдехид и амонијак или амин до хемиаминал -C(OH)(NHR)-, по што следи елиминација на вода на иминот.

Општа структура на еден имин.

Синтеза на имините

• Адицијата на амонијак на алдехид или кетон не води до стабилен имин. Реакцијата на метанал (формалдехид) и амонијак дава хексамин. Имините најбрзо се образуваат кога pH на средината има вредност помеѓу 4 и 5, а најспоро на многу ниска или многу висока pH-вредност.
• Адиционите реакции со примарни амини даваат стабилни имини.
• но, со арилна група или одредени алкил супституенти на азот (иминот тогаш се нарекува Шифова база), иминот е вистински стабилен. За ова видете алкилимино-де-оксо-бисупституција.
• Секундарниот амин нема водороден атом и елиминациона реакција на вода не е можна. Хемиаминалниот меѓупроизвод не е стабилен и
  • без да е присутен алфа водороден атом реакцијата продолжува до образување на аминал
  • со присуство на алфа водороден атом реакцијата продолжува до образување на енамин.
• забележете дека адицијата на карбонилни соединенија на солите на еден амин резултира во одговарачката Манихова база.
• иминското образување е дел од Фридлендер синтезата на хинолини.

Реакции на имините

• Еден имин може да биде редуциран до амин.
• еден имин може да биде хидролизиран со вода до одговарачкиот амин и карбонилно соединение.
• иминот реагира со амин, при што дава аминал. За пример видете ја синтезата на кукурбитурил.
• иминот реагира со диените во Аза Диелс-Алдер реакцијата, при што дава тетрахидропиридин.
• еден ароматичен имин реагира со енол етер, при што дава хинолин во Поваровата реакција.
• еден тозилимин реагира со α,β-незаситено карбонилно соединение, при што дава алиличен амин во Аза-Бејлис-Хилман реакцијата.
• имините се меѓупроизводи во алкилацијата на амините со формична киселина во Ешвајлер-Кларк реакцијата.

Поврзано

• Органска хемија

Наводи

• March Jerry; (1985). Advanced Organic Chemistry reactions, mechanisms and structure (3rd ed.). New York: John Wiley & Sons, inc. ISBN 0-471-85472-7