Орто-метилфенилпиперазин

хемиско соединение

Орто-метилфенилпиперазин (исто така познат како oMPP, oMePP, 1-(2-метилфенил)пиперазин, 2-MPP и 2-MePP) е психоактивен дизајнерски лек од групата фенилпиперазин.[1][2] Дејствува како агенс за ослободување на серотонин-норепинефрин-допамин (SNDRA), со EC <sub id="mwGw">50</sub> вредности за индукција на ослободување на моноамин од 175 nM за серотонин, 39,1 nM за норепинефрин, и 296-542 nM за допамин .[3][4] Како таков, има околу 4,5 пати претпочитање за индукција на ослободување на норепинефрин во однос на серотонин и околу 7,6- до 13,9 пати предност за индукција на ослободување на норепинефрин пред допамин.[3][4]

ortho-Methylphenylpiperazine
Систематско (IUPAC)
1-(2-Methylphenyl)piperazine
Назнака
CAS-број39512-51-1 Ок
ChemSpider83039
UNII6P26KQQ7V5 Ок
ChEMBLCHEMBL9746
СинонимиoMPP; oMePP; 2-Methylphenylpiperazine; 2-MPP; 2-MePP; 1-(o-Tolyl)piperazine; PAL-169
Хемиски податоци
ФормулаC11H16N2
Моларна маса176,26 g·mol−1

Аналозите на 2,3-метил и 4-метил покажуваат намалена активност како агенси кои ослободуваат допамин со соодветни EC 50 вредности од 1207 nM и 9.523 nM.[3][4] Сепак, во исто време, индукцијата на ослободување на серотонин и норепинефрин е задржана и побалансирана во аналогот на 2,3-метил, со соодветните вредности на EC 50 од 26 nM и 56 nM.[4]

Наводи

уреди
  1. „Piperazine-like compounds: a new group of designer drugs-of-abuse on the European market“. Forensic Sci. Int. 121 (1–2): 47–56. 2001. doi:10.1016/s0379-0738(01)00452-2. PMID 11516887.
  2. „Update on 1-benzylpiperazine (BZP) party pills“. Arch. Toxicol. 87 (6): 929–47. 2013. doi:10.1007/s00204-013-1057-x. PMID 23685794.
  3. 3,0 3,1 3,2 „Cocaine-like discriminative stimulus effects of "norepinephrine-preferring" monoamine releasers: time course and interaction studies in rhesus monkeys“. Psychopharmacology. 2017. doi:10.1007/s00213-017-4731-5. PMC 5747253. PMID 28889212.
  4. 4,0 4,1 4,2 4,3 „Behavioral, biological, and chemical perspectives on atypical agents targeting the dopamine transporter“. Drug Alcohol Depend. 147: 1–19. 2015. doi:10.1016/j.drugalcdep.2014.12.005. PMC 4297708. PMID 25548026.