Орто-метилфенилпиперазин

*ortho*-Methylphenylpiperazine
Систематско (IUPAC)
	1-(2-Methylphenyl)piperazine
Назнака
CAS-број	39512-51-1
ChemSpider	83039
UNII	6P26KQQ7V5
ChEMBL	CHEMBL9746
Синоними	oMPP; oMePP; 2-Methylphenylpiperazine; 2-MPP; 2-MePP; 1-(o-Tolyl)piperazine; PAL-169
Хемиски податоци
Формула	C11H16N2
Моларна маса	176,26 g·mol−1
	SMILES CC1=CC=CC=C1N2CCNCC2 ;
	InChI InChI=1S/C11H16N2/c1-10-4-2-3-5-11(10)13-8-6-12-7-9-13/h2-5,12H,6-9H2,1H3 ; Key:WICKLEOONJPMEQ-UHFFFAOYSA-N ;

Орто-метилфенилпиперазин (исто така познат како oMPP, oMePP, 1-(2-метилфенил)пиперазин, 2-MPP и 2-MePP) е психоактивен дизајнерски лек од групата фенилпиперазин.^[1]^[2] Дејствува како агенс за ослободување на серотонин-норепинефрин-допамин (SNDRA), со EC <sub id="mwGw">50</sub> вредности за индукција на ослободување на моноамин од 175 nM за серотонин, 39,1 nM за норепинефрин, и 296-542 nM за допамин .^[3]^[4] Како таков, има околу 4,5 пати претпочитање за индукција на ослободување на норепинефрин во однос на серотонин и околу 7,6- до 13,9 пати предност за индукција на ослободување на норепинефрин пред допамин.^[3]^[4]

Аналозите на 2,3-метил и 4-метил покажуваат намалена активност како агенси кои ослободуваат допамин со соодветни EC ₅₀ вредности од 1207 nM и 9.523 nM.^[3]^[4] Сепак, во исто време, индукцијата на ослободување на серотонин и норепинефрин е задржана и побалансирана во аналогот на 2,3-метил, со соодветните вредности на EC ₅₀ од 26 nM и 56 nM.^[4]

Наводи

↑ „Piperazine-like compounds: a new group of designer drugs-of-abuse on the European market“. Forensic Sci. Int. 121 (1–2): 47–56. 2001. doi:10.1016/s0379-0738(01)00452-2. PMID 11516887.
↑ „Update on 1-benzylpiperazine (BZP) party pills“. Arch. Toxicol. 87 (6): 929–47. 2013. doi:10.1007/s00204-013-1057-x. PMID 23685794.
↑ ^3,0 ^3,1 ^3,2 „Cocaine-like discriminative stimulus effects of "norepinephrine-preferring" monoamine releasers: time course and interaction studies in rhesus monkeys“. Psychopharmacology. 2017. doi:10.1007/s00213-017-4731-5. PMC 5747253. PMID 28889212.
↑ ^4,0 ^4,1 ^4,2 ^4,3 „Behavioral, biological, and chemical perspectives on atypical agents targeting the dopamine transporter“. Drug Alcohol Depend. 147: 1–19. 2015. doi:10.1016/j.drugalcdep.2014.12.005. PMC 4297708. PMID 25548026.

[pmid11516887-1] „Piperazine-like compounds: a new group of designer drugs-of-abuse on the European market“. Forensic Sci. Int. 121 (1–2): 47–56. 2001. doi:10.1016/s0379-0738(01)00452-2. PMID 11516887.

[pmid23685794-2] „Update on 1-benzylpiperazine (BZP) party pills“. Arch. Toxicol. 87 (6): 929–47. 2013. doi:10.1007/s00204-013-1057-x. PMID 23685794.

[pmid28889212-3] 3,0 ^3,1 ^3,2 „Cocaine-like discriminative stimulus effects of "norepinephrine-preferring" monoamine releasers: time course and interaction studies in rhesus monkeys“. Psychopharmacology. 2017. doi:10.1007/s00213-017-4731-5. PMC 5747253. PMID 28889212.

[pmid25548026-4] 4,0 ^4,1 ^4,2 ^4,3 „Behavioral, biological, and chemical perspectives on atypical agents targeting the dopamine transporter“. Drug Alcohol Depend. 147: 1–19. 2015. doi:10.1016/j.drugalcdep.2014.12.005. PMC 4297708. PMID 25548026.

[1]

[2]

[3]

[4]