Бензимидазол

Бензимидазолот е хетероциклично органско хемиско соединение формирано со соединување на бензен и имидазол. Соединенијата со оваа основна структура се нарекуваат бензимидазоли, чијшто најважен претставник во природата е соединението N-рибосилдиметилбензимидазол, кое се јавува како лиганд за кобалт во _{витаминот} Б12. Сепак, тоа е исто така поврзано со пурин и аденин, во кои пиримидин го заменува бензенот.

Синтеза

Бензимидазолот може да се подготви со кондензација на о-фенилендиамин со мравја киселина или еквивалентен триметил ортоформат.

$\mathrm {C_{6}H_{4}(NH_{2})_{2}+HC(OCH_{3})_{3}\longrightarrow C_{6}H_{4}N(NH)CH+3\ CH_{3}OH}$

Употреба

Бензимидазолот служи како почетен материјал за производство на деривати добиени од него. Дервиватите кои се добиваат се користат како лекови (на пр.омепразол, флубендазол, домперидон), антихелминтик (ATC P02CA на пример, албендазол), пластика (на пример, полибензимидазол) и бои (на пр. полибезимидазол).

Тие се користат и како фунгициди (MBC фунгициди), каде механизмот на дејство се заснова на спречување на клеточната делба (митоза) со уништување на градежните блокови на апаратот на вретеното. Бидејќи ова е само една точка на напад во метаболизмот на габата, постои висок ризик од отпор (резистенција). Имаат лековито, но немаат превентивно (заштитно) дејство. Некои од овие деривати се:

• карбендазим
• тиофанат-метил
• фуберидазол
• фенбендазол
• мебендазол
• тиабендазол

Карбендазим е вистинската активна состојка, додека тиофанат-метил и беномил се претвораат во карбендазим во растението. Соединенијата како што се нетобимин и фебантел, кои како такви не содржат структура на бензимидазол, туку се формираат од супстанциите во организмот, се нарекуваат пробензимидазоли.