Алкен

(Пренасочено од Олефини)

Алкени' (олефини) — јаглеводороди во чии молекули, покрај единечни врски, се содржи и една двојна врска меѓу два јаглеродни атоми.[1] Според ова, најпростиот алкен (етен или етилен) содржи два јаглеродни атоми. Формулата на етенот е C2H4. Алкените се незаситени јаглеводороди.

Тридимензионален модел на етиленот, наједноставниот алкен.

За да се сврзат два јаглеродни атоми со двојна врска, тие мора да се sp2 хибридизирани. Овие јаглеродни атоми се сврзуваат меѓусебно со по една од sp2 хибридните орбитали, а со останатите две се сврзуваат со водородните атоми, притоа градејќи σ-врски. Бидејќи sp2 хибридните орбитали лежат во една рамнина, јаглеродните и водородните атоми сврзани за нив лежат исто така во една рамнина. Со бочно (странично) препокривање на нехибридизираните p орбитали од јаглеродните атоми се образува π-врска.

Алкените со поголем број на јаглеродни атоми имаат иста градба во делот од молекулата каде е присутна двојната врска, а останатиот дел од јаглеродната низа се состои од тетраедарски (sp3) хибридизирани јаглеродни атоми.

Хомологија на алкените

уреди

Алкените градат хомолошка низа. Како резултат на присуството на една двојна врска во молекулите на алкените, бројот на водородните атоми ќе биде за два помал од нивниот број во соодветниот алкан. Општата молекулска формула на алкенската хомолошка низа е CnH2n, каде n = 2, 3, 4 итн.

Број на
јаглеродни
атоми
Име Формула
2 Етен C2H4
3 Пропен C3H6
4 Бутен C4H8
5 Пентен C5H10
6 Хексен C6H12
7 Хептен C7H14
8 Октен C8H16
9 Нонен C9H18
10 Децен C10H20

Номенклатура на алкените според МСЧПХ

уреди

Постојат неколку важни правила дадени од МСЧПХ (IUPAC) за тоа како да се именуваат алкените:

  1. Најдолгата непрекината низа што ја содржи двојната врска е основа.
  2. Најдолгата низа го добива истото име како кај алканите, меѓутоа со смена на -ан во -ен.
  3. Јаглеродните атоми се нумерираат од крајот што е поблиску до двојната врска. Бројот на првиот јаглероден атом од двојната врска се користи како претставка на основното име и се одвојува од него со цртичка (тирѐ).
  4. Алкил групите и другите супституенти се именуваат, а потоа се идентификуваат нивните положби на низата, согласно со нумерирањето од правилото 3. Имињата и броевите се претставки на основното име.
  5. Ако соединението може да постои како Е или Z изомер, соодветната претставка проследена со цртичка се наоѓа во загради пред името.
  6. Ако постојат повеќе од една двојна врска, локацијата на секоја двојна врска се прикажува со број. Претставката на -ен го укажува бројот на двојните врски.

Изомерија кај алкените

уреди

Структурна изомерија

уреди

Структурната изомерија (скелетна или изомерија на низата) кај алкените започнува од четвртиот член на хомолошката низа, односно од бутенот (C4H8). Кај него поради изомеријата на низата се можни два структурни изомери, и тоа: бут-1-ен и 2-метилпропен. Положбената, пак, изомерија кај алкените се должи на можноста двојната врска да се најде на различни места во јаглеродната низа. Според тоа, има три структурни изомери на бутенот.

Геометриска (цис-транс) изомерија

уреди

Геометриската изомерија кај алкените зависи само од тоа како се просторно (геометриски) распределени алкил групите сврзани со јаглеродните атоми од двојната врска. Ако за еден од јаглеродните атоми од двојната врска се сврзани исти атоми или атомски групи, тогаш не е можна геометриска изомерија.

Доколку истородните атоми или атомски групи сврзани на различните C - атоми од двојната врска во просторот се распределени од иста страна на рамнината која е нормална на рамнината во која лежи молекулата и двојната врска, станува збор за цисизомер. Ако, пак, тие се наоѓаат на различни страни од неа, тоа е трансизомер.

Наводи

уреди
  1. Wade, L.G. (2006). Organic Chemistry (6. изд.). Pearson [Prentice Hall. стр. 279. ISBN 978-1-4058-5345-3.

Надворешни врски

уреди