Сулфоксид

Сулфоксид е хемиско соединение кое содржи сулфинилна функционална група приврзана за два јаглеродни атоми. Сулфоксидите се тио еквиваленти на кетоните.

Природа на врската

Структурната формула на еден сулфоксид е општо претставена како R-S(=O)-R', каде R и R' се органските групи. Врската помеѓу сулфурниот и кислородниот атом не е обична двојна врска (со препокривање на π-врските помеѓу P-орбиталите на соседните атоми) и се верува дека електростатичката интеракција меѓу негативно наелектризираниот кислород и позитивно наелектризираниот сулфур е причина за хемиските врски во групата.

Тука не е прикажан слободниот електронски пар на сулфурот и геометријата околу сулфурот е всушност тетраедарска како кај јаглеродот. Кога двата органски остатоци не се слични, сулфоксидите можат да бидат хирални. Хиралните сулфоксиди наоѓаат примена во некои дроги, како езомепразол. Многу хирални сулфоксиди се подготвуваат од асиметрична оксидација на нехирални сулфиди со преоден метал и хирален лиганд.

Хемиски реакции

Сулфидите се чести почетни материјали за синтеза на сулфони преку органска оксидација. На пример, диметил сулфид со оксидационен број -2 се оксидира до диметил сулфоксид со оксидационен број 0. Понатамошната оксидација го претвора соединението во диметил сулфон со оксидационен број +2.

Метил сулфоксидите (како што е DMSO) имаат киселински карактер, бидејќи сулфоксидната група го стабилизира анјонот кој резултира од губитокот на метилски водород.

Наводи

^ Oxidation of sulfides to chiral sulfoxides using Schiff base-vanadium (IV) complexes Ángeles Gama, Lucía Z. Flores-López, Gerardo Aguirre, Miguel Parra-Hake, Lars H. Hellberg, and Ratnasamy Somanathan Arkivoc MX-789E 2003 Он-лајн статија