Тимберлејк и Џеј Си Часез беа два водечки гласови на ‘N Sync популарната група во 1990тите1990-тите.Групата е формирана во 1995 година,а ја започна својата кариера во 1996 година, во Европа.Таа стана голем хит во САД во 1998 година со пуштањето на својот деби албум '''*NSYNC''', каде се продадоа 11 милиони копии. Во албумот се вклучени голем број на хит синглови, меѓу кои и '''''"Tearin ' up my heart"'''''.Наредните две години, поттикнати од сличните подобрувања со Backstreet Boys , 'N Sync се вмеша во долга легална борба со менаџерот Лу Перлмен. На крајот бендот потпиша договор со '''Jive Records'''. Во март 2000 година, 'N Sync го објави долгоочекуваниот албум, '''No Strings Attached''', кој стана најбрзо продаван албум на сите времиња со 2,4 милиони продадени примероци во првата недела а во продукција со број 1 хитот '''''"It’s Gonna Be Me”'''''. Објавувањето беше проследено со третиот албум на бендот, '''Celebrity''', кој беше втор по ред најбрзо продаден албум на сите времиња. Во 2002 година, по завршувањето на турнејата со Celebrity и објавувањето на песната '''''“Girlfriend”''''' (третиот сингл од албумот Celebrity) групата одлучи да “одмори” малку , така што Тимберлејк почна да работи на својот прв соло албум.По некое време групата се распадна. Во кариерата на групата, ‘N Sync беше меѓународно позната по настапите на доделувањето на оскари на Олимписките игри, и на Супер Боул, како и продажба на повеќе од 50 милиони примероци во светот, таа стана трето место од најдобро продаваниот бенд во историјата.
Кон крајот на 1999 година, Тимберлејк го направи своето глумецско деби во Disney Channel глумејќи во филмот '''''“Model Behavior”'''''. Тој го одигра Џејсон Шарп, модел кој се заљубува во келнерка за која погрешно мислејќи дека била модел. Тој бил објавен на 12 март, 2000 година .
