Пиролизин

хемиско соединение

Пиролизин (симбол Pyl или O ;[1]) е α-аминокиселина која се користи во биосинтезата на белковините[2][3] . Содржи α-аминогрупа и група на карбоксилна киселина. Неговиот пиролински страничен синџир е сличен на оној на лизинот по тоа што е основен и позитивно наелектризиран при неутрална pH вредност.

Генетика

уреди

Скоро сите гени се преведени со користење на само 20 стандардни градежни блокови на аминокиселини. Две необични генетски кодирани аминокиселини се селеноцистеин и пиролизин. Пиролизинот е откриен во 2002 година.[4][5] Оваа аминокиселина е кодирана од UAG (нормално стоп-кодон), а нејзината синтеза и инкорпорирање во белковината е посредувана преку биолошката машинерија кодирана од кластерот на гени pylTSBCD .[3]

Состав

уреди

Како што е определено со рендгенска кристалографија [5] и масена спектрометрија на MALDI, пиролизинот се состои од 4-метил пиролин -5- карбоксилат во амидна врска со εN на лизин.[6]

Синтеза

уреди

Пиролизинот се синтетизира in vivo со спојување на две молекули на L -лизин. Една молекула на лизин прво се претвора во ( <i id="mwQQ">3R</i> )-3-метил- <small id="mwQg">D</small> -орнитин, кој потоа се врзува со втор лизин. Се елиминира NH2 група, проследена со чекор на цикализација и дехидрација за да се добие L -пиролизин.[7]

Наводи

уреди
  1. „Nomenclature and Symbolism for Amino Acids and Peptides“. IUPAC-IUB Joint Commission on Biochemical Nomenclature. 1983. Архивирано од изворникот на 9 October 2008. Посетено на 5 March 2018.
  2. Richard Cammack, уред. (2009). „Newsletter 2009“. Biochemical Nomenclature Committee of IUPAC and NC-IUBMB. Pyrrolysine. Архивирано од изворникот на 2017-09-12. Посетено на 2012-04-16.
  3. 3,0 3,1 Rother, Michael; Krzycki, Joseph A. (2010-01-01). „Selenocysteine, Pyrrolysine, and the Unique Energy Metabolism of Methanogenic Archaea“. Archaea. 2010: 1–14. doi:10.1155/2010/453642. ISSN 1472-3646. PMC 2933860. PMID 20847933.
  4. Srinivasan, G; James, C. M.; Krzycki, J. A. (2002-05-24). „Pyrrolysine encoded by UAG in Archaea: charging of a UAG-decoding specialized tRNA“. Science. 296 (5572): 1459–1462. Bibcode:2002Sci...296.1459S. doi:10.1126/science.1069588. PMID 12029131.
  5. 5,0 5,1 Hao, Bing; Gong; Ferguson; James; Krzycki; Chan (2002-05-24). „A New UAG-Encoded Residue in the Structure of a Methanogen Methyltransferase“. Science. 296 (5572): 1462–1466. Bibcode:2002Sci...296.1462H. doi:10.1126/science.1069556. PMID 12029132.
  6. Soares, J. A.; Zhang, L; Pitsch, R. L.; Kleinholz, N. M.; Jones, R. B.; Wolff, J. J.; Amster, J; Green-Church, K. B.; Krzycki, J. A. (2005-11-04). „The residue mass of L-pyrrolysine in three distinct methylamine methyltransferases“. The Journal of Biological Chemistry. 280 (44): 36962–36969. doi:10.1074/jbc.M506402200. PMID 16096277.
  7. Gaston, Marsha A.; Zhang; Green-Church; Krzycki (March 31, 2011). „The complete biosynthesis of the genetically encoded amino acid pyrrolysine from lysine“. Nature. 471 (7340): 647–50. Bibcode:2011Natur.471..647G. doi:10.1038/nature09918. PMC 3070376. PMID 21455182.

Дополнителна литература

уреди

Надворешни врски

уреди