Марковниково правило
Марковниковото правило е правило кое го опишува исходот на некои реакции на адиција во органската хемија. Формулирано е од рускиот хемичар Владимир Васиљевич Марковников во 1870 година.[1][2]
Објаснување
уредиПравилото гласи дека при адиција на протонска киселина HX на алкен, водородниот атом (H) се поврзува со јаглеродниот атом од двојната врска со помалку алкил супституенти, а халидната (X) група се поврзува со јаглеродниот атом со повеќе алкил супституенти.[3][4]
Истото се случува и при реакција на алкен со вода при што се формира алкохол. Хидроксилната група (OH) се врзува за јаглеродниот атом од двојната врска кој е повеќе супституиран, додека водородниот атом се врзува за јаглероден атом кој е помалку супституиран.
Со откривањето на карбокатјоните се покажало дека овие реакции на адиција се одвиваат според марковниковото правило, бидејќи на тој начин се формира најстабилен карбокатјонски интермедиер.
Наводи
уреди- ↑ W. Markownikoff (1870). „Ueber die Abhängigkeit der verschiedenen Vertretbarkeit des Radicalwasserstoffs in den isomeren Buttersäuren“. Annalen der Pharmacie. 153 (1): 228–259. doi:10.1002/jlac.18701530204.
- ↑ Was Markovnikov’s Rule an Inspired Guess? Peter Hughes 1152 Journal of Chemical Education • Vol. 83 No. 8 August 2006
- ↑ „Additions to Alkenes: Regiochemistry“. Архивирано од изворникот на 2020-02-19. Посетено на 2012-03-17.
- ↑ Organic Chemistry, 6th Edition, by John McMurry. Section 6.9, page 187