Марковниково правило

Марковниковото правило е правило кое го опишува исходот на некои реакции на адиција во органската хемија. Формулирано е од рускиот хемичар Владимир Васиљевич Марковников во 1870 година.[1][2]

Марковниковото правило прикажано на реакција меѓу пропен и бромоводородна киселина

ОбјаснувањеУреди

Правилото гласи дека при адиција на протонска киселина HX на алкен, водородниот атом (H) се поврзува со јаглеродниот атом од двојната врска со помалку алкил супституенти, а халидната (X) група се поврзува со јаглеродниот атом со повеќе алкил супституенти.[3][4]

Истото се случува и при реакција на алкен со вода при што се формира алкохол. Хидроксилната група (OH) се врзува за јаглеродниот атом од двојната врска кој е повеќе супституиран, додека водородниот атом се врзува за јаглероден атом кој е помалку супституиран.

Со откривањето на карбокатјоните се покажало дека овие реакции на адиција се одвиваат според марковниковото правило, бидејќи на тој начин се формира најстабилен карбокатјонски интермедиер.

НаводиУреди

  1. W. Markownikoff (1870). „Ueber die Abhängigkeit der verschiedenen Vertretbarkeit des Radicalwasserstoffs in den isomeren Buttersäuren“. Annalen der Pharmacie. 153 (1): 228–259. doi:10.1002/jlac.18701530204.
  2. Was Markovnikov’s Rule an Inspired Guess? Peter Hughes 1152 Journal of Chemical Education • Vol. 83 No. 8 August 2006
  3. Additions to Alkenes: Regiochemistry
  4. Organic Chemistry, 6th Edition, by John McMurry. Section 6.9, page 187