Квипазин

Квипазин е серотонергичен лек од групата на пиперазин кој се користи во научни истражувања. Првично бил наменет како антидепресив, но никогаш не бил развиен за медицинска употреба.^{[се бара извор]}

Фармакологија

Фармакодинамика

Квипазин е инхибитор на повторно земање на серотонин,^[1] и, исто така, умерено селективен агонист на рецепторот на серотонин, кој се врзува за низа различни рецептори за серотонин, но особено за подтиповите 5-HT2A ^[2] и 5-HT3.^[3]^[4]

Квипазин произведува одговор на грчење на главата и други психоделични конзистентни ефекти во студии на животни, вклучително и кај глувци, стаорци и мајмуни.^[5] Сепак, не успел да произведе психоделични ефекти кај луѓето во доза од 25 mg, што била највисоката тестирана доза поради несаканите ефекти посредувани од 5-HT₃ на гадење и гастроинтестинални непријатности.^[5]^[6] Сепак, Александар Шулгин тврдел дека може да се постигне целосно ефективна психоделична доза со блокирање на 5-HT₃ рецепторите со користење на 5-HT3 антагонист.^[5]^[7]

Хемија

Квипазин се синтетизира со реакција на 2-хлорохинолин со пиперазин.

Синтеза на квипазин:^[8]

Поврзано

2C-B-PP
6-Нитрокипазин
Нафтилпиперазин
ORG-37684
Заменет пиперазин

Наводи

↑ „Structure-affinity relationship studies on arylpiperazine derivatives related to quipazine as serotonin transporter ligands. Molecular basis of the selectivity SERT/5HT3 receptor“. Bioorganic & Medicinal Chemistry. 13 (10): 3455–60. May 2005. doi:10.1016/j.bmc.2005.03.008. PMID 15848758.CS1-одржување: display-автори (link)
↑ „Neurochemical and behavioral evidence that quipazine-ketanserin discrimination is mediated by serotonin2A receptor“. The Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics. 275 (2): 1050–7. November 1995. PMID 7473132.
↑ „Novel potent and selective central 5-HT3 receptor ligands provided with different intrinsic efficacy. 1. Mapping the central 5-HT3 receptor binding site by arylpiperazine derivatives“. Journal of Medicinal Chemistry. 41 (5): 728–41. February 1998. doi:10.1021/jm970645i. PMID 9513601.CS1-одржување: display-автори (link)
↑ „The interactions of the 5-HT3 receptor with quipazine-like arylpiperazine ligands: the journey track at the end of the first decade of the third millennium“. Curr Top Med Chem. 10 (5): 504–26. 2010. doi:10.2174/156802610791111560. PMID 20166948.CS1-одржување: display-автори (link)
↑ ^5,0 ^5,1 ^5,2 „Psychedelic-like Properties of Quipazine and Its Structural Analogues in Mice“. ACS Chemical Neuroscience. 12 (5): 831–844. January 2021. doi:10.1021/acschemneuro.0c00291. PMC 7933111 Проверете ја вредноста |pmc= (help). PMID 33400504 Проверете ја вредноста |pmid= (help).
↑ „The stimulus effects of serotonergic hallucinogens in animals“. NIDA Research Monograph. 146: 157–82. 1994. PMID 8742798.
↑ „Effect of Hallucinogens on Unconditioned Behavior“. Current Topics in Behavioral Neurosciences. 36: 159–199. 2016. doi:10.1007/7854_2016_466. ISBN 978-3-662-55878-2. PMC 5787039. PMID 28224459.
↑ DE 2006638, Rodriguez R, issued 1970 Chem. Abstr., 73: 98987g (1970).

[pmid15848758-1] „Structure-affinity relationship studies on arylpiperazine derivatives related to quipazine as serotonin transporter ligands. Molecular basis of the selectivity SERT/5HT3 receptor“. Bioorganic & Medicinal Chemistry. 13 (10): 3455–60. May 2005. doi:10.1016/j.bmc.2005.03.008. PMID 15848758.CS1-одржување: display-автори (link)

[2] „Neurochemical and behavioral evidence that quipazine-ketanserin discrimination is mediated by serotonin2A receptor“. The Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics. 275 (2): 1050–7. November 1995. PMID 7473132.

[3] „Novel potent and selective central 5-HT3 receptor ligands provided with different intrinsic efficacy. 1. Mapping the central 5-HT3 receptor binding site by arylpiperazine derivatives“. Journal of Medicinal Chemistry. 41 (5): 728–41. February 1998. doi:10.1021/jm970645i. PMID 9513601.CS1-одржување: display-автори (link)

[4] „The interactions of the 5-HT3 receptor with quipazine-like arylpiperazine ligands: the journey track at the end of the first decade of the third millennium“. Curr Top Med Chem. 10 (5): 504–26. 2010. doi:10.2174/156802610791111560. PMID 20166948.CS1-одржување: display-автори (link)

[pmid33400504-5] 5,0 ^5,1 ^5,2 „Psychedelic-like Properties of Quipazine and Its Structural Analogues in Mice“. ACS Chemical Neuroscience. 12 (5): 831–844. January 2021. doi:10.1021/acschemneuro.0c00291. PMC 7933111 Проверете ја вредноста |pmc= (help). PMID 33400504 Проверете ја вредноста |pmid= (help).

[pmid8742798-6] „The stimulus effects of serotonergic hallucinogens in animals“. NIDA Research Monograph. 146: 157–82. 1994. PMID 8742798.

[pmid28224459-7] „Effect of Hallucinogens on Unconditioned Behavior“. Current Topics in Behavioral Neurosciences. 36: 159–199. 2016. doi:10.1007/7854_2016_466. ISBN 978-3-662-55878-2. PMC 5787039. PMID 28224459.

[8] DE 2006638, Rodriguez R, issued 1970 Chem. Abstr., 73: 98987g (1970).

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]