Бисулфит

Бисулфитниот јон (водородсулфит) е јонот HSO−
3 .^[1]

Бисулфитниот анјон постои во раствор како мешавина од два тавтомери. Еден тавтомер го има протонот прикачен на еден од трите центри на кислород. Во вториот тавтомер протонот се наоѓа на сулфурen атом. S-протонираниот тавтомер има C3v симетрија. О-протонираниот тавтомер има само C_s симетрија.

Реакции

Тавтомеризација

Постојат два тавтомери на бисулфит. Тие лесно се конвертираат, но може да се одликуваат поединечно со различни спектроскопски методи. Тие се забележани со спектроскопија 17 O NMR:^[1]^[2]

HSO₃⁻ ⇌ SO₂(OH)⁻ K = 4.2

Киселинско-базни реакции

Растворите на бисулфит обично се подготвуваат со третман на сулфур диоксид со водена база.^[3]

Рамнотежа на дехидрација/хидратација

Обид за изолација на заедничките соли на бисулфит резултира со дехидрација на анјонот со формирање на метабисулфит, исто така познат како дисулфит:

2 HSO−
3 ⇌ S₂O2−
5 + H ₂ O

Поради оваа рамнотежа, не може да се добијат безводни натриумови и калиумови соли на бисулфит. Сепак, постојат некои извештаи за безводни бисулфити со големи контра јони.^[4]

Структура на дисулфит (ака метабисулфит) јон.^[5]

Органска синтеза

Секвенционирање на ДНК на бисулфит

Хемиска реакција која е во основата на конверзијата на цитозин во урацил со посредство на бисулфит.

Натриум бисулфит се користи во анализата на метилирачкиот статус на цитозините во ДНК .

Во оваа техника, натриум бисулфитот го деаминира цитозинот во урацил, но не влијае на 5-метилцитозин, метилирана форма на цитозин со метил група поврзана со јаглерод 5.

Наводи

↑ ^1,0 ^1,1 Greenwood, Norman N.; Earnshaw, Alan (1997). Chemistry of the Elements (2. изд.). Butterworth-Heinemann. ISBN 0080379419.
↑ Horner, D. A.; Connick, R. E. (1986). „Equilibrium quotient for the isomerization of bisulfite ion from HSO−
3 to SO₃H⁻“. Inorganic Chemistry. 25 (14): 2414–2417. doi:10.1021/ic00234a026.
↑ Barberá, José Jiménez; Metzger, Adolf; Wolf, Manfred (2000), „Sulfites, Thiosulfates, and Dithionitesl Chemistry“, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley-VCH, doi:10.1002/14356007.a25_477
↑ Maylor, R.; Gill, J. B.; Goodall, D. C. (July 1971). „Some studies on anhydrous cobalt sulphite“. Journal of Inorganic and Nuclear Chemistry. 33 (7): 1975–1979. doi:10.1016/0022-1902(71)80558-4.
↑ Carter, Kay L.; Siddiquee, Tasneem A.; Murphy, Kristen L.; Bennett, Dennis W. (18 March 2004). „The surprisingly elusive crystal structure of sodium metabisulfite“. Acta Crystallographica Section B: Structural Science. 60 (2): 155–162. doi:10.1107/S0108768104003325. PMID 15017087.

[G&E-1] 1,0 ^1,1 Greenwood, Norman N.; Earnshaw, Alan (1997). Chemistry of the Elements (2. изд.). Butterworth-Heinemann. ISBN 0080379419.

[2] Horner, D. A.; Connick, R. E. (1986). „Equilibrium quotient for the isomerization of bisulfite ion from HSO−
3 to SO₃H⁻“. Inorganic Chemistry. 25 (14): 2414–2417. doi:10.1021/ic00234a026.

[3] Barberá, José Jiménez; Metzger, Adolf; Wolf, Manfred (2000), „Sulfites, Thiosulfates, and Dithionitesl Chemistry“, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley-VCH, doi:10.1002/14356007.a25_477

[4] Maylor, R.; Gill, J. B.; Goodall, D. C. (July 1971). „Some studies on anhydrous cobalt sulphite“. Journal of Inorganic and Nuclear Chemistry. 33 (7): 1975–1979. doi:10.1016/0022-1902(71)80558-4.

[5] Carter, Kay L.; Siddiquee, Tasneem A.; Murphy, Kristen L.; Bennett, Dennis W. (18 March 2004). „The surprisingly elusive crystal structure of sodium metabisulfite“. Acta Crystallographica Section B: Structural Science. 60 (2): 155–162. doi:10.1107/S0108768104003325. PMID 15017087.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]