Јован Кантакузин истакнува дека во царството на [[Стефан Душан]] имало 24 највлијателнонајвлијателни велможи, а меѓу нив Јован Оливер бил најмоќен. Тој имал релативен суверенитет што им се давал на таканаречените ''краишници'' кои биле заповедници на пограничните области и имале поширока политичка иницијатива во однос наза одбраната на границите. Оливер добро напредувал во српското царство и за кратко време ги поминал сите степени во српската дворска хиеррархија, почнувајќи од командант на копнената војска стигнѕвајќи до титулата деспот. Оливер добро напредувал во српското царство и за кратко време ги поминал сите степени во српската дворска хиеррархија, почнувајќи од командант на копнената војска стигнѕвајќистигнувајќи до титулата ''деспот''. Во текот на српските завладувања во [[Источна Македонија]] Оливер земал видно учество коево штонив и тоа му помогнало да стане еден од најблиските луѓеи највлијателните феудалци на [[Стефан Душан]]. Во [[1341]] година како ''велик слуга'' Јован Оливер самостојно зазел некои области во [[Македонија]], а некои од византиските феудалци околу [[Кочани]] не се предале на српскиот владетел туку лично на Јован Оливер. Богатството кое го имало како и највисоката титула, после српскиот цара, што ја достигнал со текот на времето му овозможувале да поседува поголема самостојност во српското царство во споредба со другите феудалци како и да прави планови во личен интерес <ref name="AA"><small>''Александар С. Атанасовски, Македонија во XIV - докторска дисертација, Универзитет Св. Кирил и Методиј - Скопје, Филозофски факултет - Институт за историја''</small></ref>.
