Железо(III) хлорид

хемиско соединение

Железо(III) хлориднеорганско соединение со формулата FeCl
3
. Исто така наречен железен хлорид, тој е вообичаено соединение на железо во +3 оксидациона состојба. Безводното соединение е кристално цврсто со точка на топење од 307,6 °C. Бојата зависи од аголот на гледање: со одбиената светлина кристалите се појавуваат темно зелени, но со пренесената светлина се појавуваат виолетово-црвени.

Железо(III) хлорид
Железо(III) хлорид (безводен)
Железо(III) хлорид (хидратен)
Назнаки
7705-08-0 Ок
10025-77-1 (хексахидрат) Ок
54862-84-9 (дихидрат) Ок
64333-00-2 (3.5хидрат)
ChEBI CHEBI:30808 Ок
ChemSpider 22792 Ок
EC-број 231-729-4
3Д-модел (Jmol) Слика
PubChem 24380
RTECS-бр. LJ9100000
UNII U38V3ZVV3V Ок
0I2XIN602U (хексахидрат) Ок
Y048945596 (дихидрат) Ок
ОН-бр.
  • 1773 (безводен)
  • 2582 (воден раствор)
Својства
Хемиска формула
Моларна маса 0 g mol−1
Изглед Зелено-црн на одбиено светло; виолетово-црвен на емитувана светлина; жолт цврст како хексахидрат; кафеав како воден раствор
Мирис Малку на HCl
Густина
  • 2.90 g/cm3 (безводен)
  • 1.82 g/cm3 (хексахидрат)[1]
Точка на топење
Точка на вриење
912 g/L (безводен или хексахидрат, 25 °C)[1]
Растворливост во
  •  
  • 630 g/L (18 °C)
  • Високо растворлив
  • 830 g/L
  • Високо растворлив
+13,450·10−6 cm3/mol[2]
Вискозност 12 cP (40% solution)
Структура
Кристална структура Хексагонален, hR24
R3, бр. 148[3]
Октахедрален
Опасност
GHS-ознаки:
Пиктограми
Corr. Met. 1; Skin Corr. 1C; Eye Dam. 1Acute Tox. 4 (oral)
Сигнални зборови
Опасност
Изјави за опасност
H290, H302, H314
Изјави за претпазливост
P234, P260, P264, P270, P273, P280, P301+P312, P301+P330+P331, P303+P361+P353, P304+P340, P305+P351+P338, P310, P321, P363, P390, P405, P406, P501
NFPA 704
2
0
0
Температура на запалување {{{value}}}
NIOSH (здравствени граници во САД):
REL (препорачана)
TWA 1 mg/m3[4]
Безбедносен лист Предлошка:ICSC-small
Слични супстанци
Други анјони
Други катјони
Дополнителни податоци
 Ок(што е ова?)  (провери)
Освен ако не е поинаку укажано, податоците се однесуваат на материјалите во нивната стандардна состојба (25 °C, 100 kPa)
Наводи

Структура и својства уреди

Безводен уреди

Безводниот железо(III) хлорид има структура на BiI
3
, со октаедарски Fe(III) средишта меѓусебно поврзани со двокоординатни хлоридни лиганди.

Железо(III) хлорид има релативно ниска точка на топење и врие на околу 315 °C. Пареата се состои од димер Fe
2
Cl
6
(како алуминиум хлорид) кој се повеќе се дисоцира во мономер FeCl
3
(со молекуларна симетрија на групата D3h) на повисока температура, во конкуренција со неговото повратно распаѓање за да се добие железо(II) хлорид и гас хлор.[5]

Хидрати уреди

Покрај безводниот материјал, железниот хлорид образува четири хидрати. Сите облици на железо(III) хлорид имаат два или повеќе хлориди како лиганди, а три хидрати имаат [FeCl
4
]
.[6]

  • дихидрат: FeCl
    3
     · 2H2O има структурна формула транс-[FeCl
    2
    (H
    2
    O)
    4
    ][FeCl
    4
    ] .
  • има структурна формула cis - .
  • има структурна формула cis - .
  • хексахидрат: FeCl
    3
     · 6H2O има структурна формула транс -[FeCl
    2
    (H
    2
    O)
    4
    ]Cl · 2H2O.[7]

Воден раствор уреди

Водните раствори на железен хлорид се карактеристично жолти, за разлика од бледорозовите раствори на [Fe(H
2
O)
6
]3+. Според спектроскопските мерења, главните видови во водените раствори на железен хлорид се октаедарскиот комплекс [FeCl
2
(H
2
O)
4
]+
(стереохемија неодредена) и тетраедар [FeCl
4
]
.[6]

Подготовка уреди

Безводен железо(III) хлорид може да биде подготвен со третирање на железо со хлор:[8]

2 Fe + 3 Cl
2
→ 2 FeCl
3

Растворите на железо(III) хлорид се произведуваат индустриски и од железо и од руда, во постапка на затворена јамка.

  1. Растворување на железна руда во солна киселина
    Fe
    3
    O
    4
    + 8 HCl → FeCl
    2
    + 2 FeCl
    3
    + 4 H
    2
    O
  2. Оксидација на железо(II) хлорид со хлор
    2 FeCl
    2
    + Cl
    2
    → 2 FeCl
    3
  3. Оксидација на железо(II) хлорид со кислород и солна киселина
    4 FeCl
    2
    + O
    2
    + 4 HCl → 4 FeCl
    3
    + 2 H
    2
    O

Со загревање на хидрираниот железо(III) хлорид не се добива безводен железен хлорид. Наместо тоа, цврстиот материјал се распаѓа на солна киселина и железо оксихлорид. Хидрираниот железо(III) хлорид може да се претвори во безводен облик со третман со тионил хлорид.[9] Слично на тоа, дехидрацијата може да се изврши со триметилсилил хлорид:[10]

FeCl
3
 · 6H2O + 12 (CH
3
)
3
SiCl → FeCl
3
+ 6 ((CH
3
)
3
Si)
2
O + 12 HCl

Реакции уреди

Железниот хлорид подлежи на реакции според две различни хемиски својства: тоа е Луисова киселина и оксидирачки агенс. Покрај тоа, тој е подложен на реакции на размена на неговите составни атоми.

Реакции на Луисова киселина уреди

 
Кафеав, кисел раствор на железо(III) хлорид.

Кога е растворен во вода, железо(III) хлорид дава силно киселински раствор.[6][11]

Многу оксо-анјонски хемикалии реагираат со железен хлорид за да образуваат едноставни железни соли или комплекси. Алкоксидите на алкалните метали реагираат и даваат комплекси на метални алкоксиди со различна сложеност.[12] Соединенијата може да бидат димерни или тримерни.[13] Во цврстата фаза се опишани различни повеќејадрени комплекси за номиналната стехиометриска реакција помеѓу FeCl
3
и натриум етоксид:[14][15]

FeCl
3
+ 3 [CH
3
CH
2
O]
Na+
→ Fe(OCH
2
CH
3
)
3
+ 3 NaCl

Оксалатите брзо реагираат со водниот железо(III) хлорид за да дадат [Fe(C
2
O
4
)
3
]3−. Други карбоксилатни соли образуваат комплекси; на пример, цитрат и тартарат.

Безводната сол образува адукти со Луисови бази како што е трифенилфосфин оксид; на пр. FeCl
3
(OPPh
3
)
2
каде Ph е фенил.

Тој, исто така, реагира со други хлоридни соли за апстракција на четвртиот хлорид, давајќи ги солите на жолтиот тетрахлороферат јон ([FeCl
4
]
), кои лесно се растворени во неводени растворувачи. Комбинации на FeCl3 со NaCl или KCl даваат Na[FeCl
4
] или K[FeCl
4
], соодветно, наместо едноставно бинарна смеса од двете хемикалии.[16]

Покрај овие едноставни стехиометриски реакции, Луисовата киселост на железен хлорид овозможува негова употреба во различни реакции катализирани од киселина.

Оксидационо-редукциони реакции уреди

Железо(III) хлорид е благо оксидирачки агенс. Тој е подложен на едноставни реакции на еден електрон, како што е оксидиран бакар(I) хлорид во бакар(II) хлорид.

FeCl
3
+ CuCl → FeCl
2
+ CuCl
2

Во реакцијата на компропорција, тој реагира со железо за да образува железо(II) хлорид:

2 FeCl
3
+ Fe → 3 FeCl
2

Традиционална синтеза на безводен железен хлорид е редукцијата на FeCl<sub id="mw8g">3</sub> со хлоробензен:[17]

2 FeCl
3
+ C
6
H
5
Cl → 2 FeCl
2
+ C
6
H
4
Cl
2
+ HCl

Железо(III) хлорид во раствор на етер оксидира метил литиум LiCH
3
за да го даде на прво светло зеленикаво жолт раствор од литиум тетрахлороферат(III) Li[FeCl
4
] и потоа, со дополнително додавање на метил литиум, литиум тетрахлороферат(II) Li
2
[FeCl
4
]:[18]

2 FeCl
3
+ LiCH
3
→ FeCl
2
+ Li[FeCl
4
] + •CH
3
Li[FeCl
4
] + LiCH
3
→ Li
2
[FeCl
4
] + •CH
3

Метил радикалите се комбинираат со себе или реагираат со други компоненти за да дадат главно етанC
2
H
6
и малку метан CH
4
.

Обидите да се изврши слична реакција со користење на циклопентадиенил магнезиум бромид за да се образува димеризиран циклопентадиенил наместо тоа, даде фероцен, важна реакција во историјата на органометалната хемија.[19][20]

Реакцијата со различни неутрални деривати на бензен може да даде хлорирање на бензенскиот прстен, преку очигледна електрофилна ароматична замена, или димеризација за да се образуваат бифенилни соединенија.[21]

Разменски реакции уреди

Кога се загрева со железо(III) оксид на 350 степени °C, железо(III) хлорид дава железо оксихлорид.[22]

FeCl
3
+ Fe
2
O
3
→ 3FeOCl

Употреби уреди

Лабораториска употреба уреди

Катализа уреди

Во лабораторија, железо(III) хлоридот најчесто е користен како Луисова киселина за катализирање на реакции како што е хлорирањето со електрофилна ароматска супституција на ароматични соединенија и ароматични материи. Во оваа улога, тој е сличен на алуминиум хлорид, па дури и понекогаш е користен како мешавини со него.[23] Тој е нешто послаб,  што може да биде предност во ситуации каде што е важно да се спречи прекумерна реакција, на пример во Фридел-Крафтсовата реакција на бензен за да се добие <i id="mwAXw">терт</i> -бутилбензен: 

 

Железниот хлорид врз силикагел е реагенс кој има висока реактивност кон неколку функционални групи што содржат кислород. Кога реагенсот е сув, неговата киселост и високиот афинитет за вода доведуваат до дехидрација и реакции на преуредување од видот на пинакол. Кога реагенсот е навлажнет, тој наместо тоа предизвикува реакции на хидролиза или епимеризација.[24]

Квалитативна анализа уреди

Тестот на железен хлорид е традиционален колориметриски тест за феноли, кој користи 1% раствор на железо(III) хлорид кој е неутрализиран со натриум хидроксид додека не се образува мал талог од FeO(OH).[25] Смесата се филтрира пред употреба. Органската супстанција се раствора во вода, метанол или етанол, потоа се додава раствор од неутрализиран железо(III) хлорид - минлива или трајна боја (обично виолетова, зелена или сина) укажува на присуство на фенол или енол.

Оваа реакција е искористена во Триндеровиот тест за дамка, кој е користен за да се покаже присуство на салицилати, особено салицилна киселина, која содржи фенолна OH група.

Овој тест може да биде користен за откривање на присуството на гама-хидроксибутерна киселина и гама-бутиролактон,[26][27] кои предизвикуваат да стане црвено-кафеава.

Медицински примени уреди

  • Користен во ветеринарната пракса за лекување на прекумерно сечење на канџите на животното, особено кога прекумерното сечење резултира со крварење 
  • Се користи во модел на животинска тромбоза.[28]
  • Состојка на Карнојовиот раствор, хистолошки фиксатор со многу примени

Метален офорт уреди

Покрај офорт на бакар на плочи за сметачи, постојат и други примени кои вклучуваат офорт на бакар:

  • Користен е од собирачите на монети од Соединетите Држави, за да бидат идентификувани датумите на бизонските монети кои се толку лошо истрошени што датумот повеќе не се гледа.[29]
  • Се користи за гравирање на плочи со фотогравир за печатење фотографски и ликовни слики во постапките на вдлабнатини.[30]
  • Во археологијата, железен хлорид е еден од неколкуте материјали што се користени за металуршка анализа на артефакти, како што се легурите што содржат бакар од бронзеното доба.[31]

Реакцијата на компропорција наоѓа употреба при офорт на материјали што содржат железо:

  • Користен од ковачите на мечеви и занаетиите при заварување со шаблони ги откриваат различнит[ потребен е цитат ]е слоеви. 
  • Користен за гравирање на Видманштотеновиот модел во железни метеорити.[32]
  • Користен за тестирање на отпорност на корозија на дупчење и пукнатини на нерѓосувачки челици и други легури

[ потребен е цитат ]

Други примени за офорт се:

Други употреби уреди

Имитација на сечење со сценска крв направена од железо(III) хлорид и калиум тиоцијанат.
  • Користен во безводен облик како реагенс за сушење во одредени реакции.[се бара извор]
  • Користен во третман на отпадни води за контрола на мирис, со отстранување на водород сулфид.[34]
  • Понекогаш користен во палењето во техниката раку,[35] железото боење грнчарско парче во нијанси на розова, кафеава и портокалова боја.
  • Користен заедно со натриум јодид во ацетонитрил за благо намалување на органските азиди до примарни амини.[36]
  • Користен во опитни системи за складирање енергија.[37]
  • Историски бил користен за правење директни позитивни нацрти.[38][39]

Безбедност уреди

Железо(III) хлоридот е штетен, високо корозивен и кисел. Безводниот материјал е моќен дехидрирачки агенс.

Иако извештаите за труење кај луѓето се ретки, внесувањето на железен хлорид може да резултира со сериозно мачење и смртност. Несоодветното означување и складирање доведува до случајно голтање или погрешна дијагноза. Раната дијагноза е важна, особено кај сериозно отруените пациенти.

Природна појава уреди

Природниот пандан на FeCl
3
е редок минерал молизит, обично поврзан со вулкански и други видови фумароли.[40][41]

FeCl
3
е произведуван и како атмосферски солен аеросол со реакција помеѓу прашина богата со железо и hydrochloric acid од морска сол. Овој аеросол од железна сол предизвикува околу 5% од природната оксидација на methane и се смета дека има низа ефекти на ладење.[42]

Се претпоставува дека облаците на Венера содржат приближно 1% FeCl
3
растворен во сулфурна киселина.[43][44]

Поврзано уреди

Забелешки уреди

Наводи уреди

  1. 1,0 1,1 1,2 1,3 1,4 1,5 Haynes, William M., уред. (2011). CRC Handbook of Chemistry and Physics (XCII. изд.). Boca Raton, FL: CRC Press. стр. 4.69. ISBN 1439855110.
  2. Haynes, William M., уред. (2011). CRC Handbook of Chemistry and Physics (XCII. изд.). Boca Raton, FL: CRC Press. стр. 4.133. ISBN 1439855110.
  3. Hashimoto S, Forster K, Moss SC (1989). „Structure refinement of an FeCl3 crystal using a thin plate sample“. J. Appl. Crystallogr. 22 (2): 173–180. doi:10.1107/S0021889888013913.
  4. „Џебен водич за опасните хемиски материи #0346“. Национален институт за безбедност и здравје при работа (NIOSH). (англиски)
  5. Holleman AF, Wiberg E (2001). Wiberg N (уред.). Inorganic Chemistry. San Diego: Academic Press. ISBN 978-0-12-352651-9.
  6. 6,0 6,1 6,2 Simon A. Cotton (2018). „Iron(III) chloride and its coordination chemistry“. Journal of Coordination Chemistry. 71 (21): 3415–3443. doi:10.1080/00958972.2018.1519188.
  7. Lind, M. D. (1967). „Crystal Structure of Ferric Chloride Hexahydrate“. The Journal of Chemical Physics. 47 (3): 990–993. Bibcode:1967JChPh..47..990L. doi:10.1063/1.1712067.
  8. Tarr BR, Booth HS, Dolance A (1950). Anhydrous Iron(III) Chloride. Inorganic Syntheses. 3. стр. 191–194. doi:10.1002/9780470132340.ch51.
  9. Pray AR, Heitmiller RF, Strycker S, и др. (1990). „Anhydrous Metal Chlorides“. Inorganic Syntheses. 28. стр. 321–323. doi:10.1002/9780470132593.ch80. ISBN 9780470132593.
  10. Boudjouk P, So JH, Ackermann MN, и др. (1992). „Solvated and Unsolvated Anhydrous Metal Chlorides from Metal Chloride Hydrates“. Inorganic Syntheses. Inorganic Syntheses. 29. стр. 108–111. doi:10.1002/9780470132609.ch26. ISBN 9780470132609.
  11. Housecroft, C. E.; Sharpe, A. G. (2012). Inorganic Chemistry (4. изд.). Prentice Hall. стр. 747. ISBN 978-0-273-74275-3.
  12. Turova NY, Turevskaya EP, Kessler VG, и др., уред. (2002). „12.22.1 Synthesis“. The Chemistry of Metal Alkoxides. Springer Science. стр. 481. ISBN 0306476576.
  13. Bradley DC, Mehrotra RC, Rothwell I, и др. (2001). „3.2.10. Alkoxides of later 3d metals“. Alkoxo and aryloxo derivatives of metals. San Diego: Academic Press. стр. 69. ISBN 9780121241407. OCLC 162129468.
  14. „Fe9O3(OC2H5)21•C2H5OH—A New Structure Type of an Uncharged Iron(III) Oxide-Alkoxide Cluster“. Eur. J. Inorg. Chem. 2001 (2): 367. 2001. doi:10.1002/1099-0682(200102)2001:2<367::AID-EJIC367>3.0.CO;2-V.
  15. „The synthesis of iron (III) ethoxide revisited: Characterization of the metathesis products of iron (III) halides and sodium ethoxide“. Inorg. Chim. Acta. 358 (12): 3506–3512. 2005. doi:10.1016/j.ica.2005.03.048.CS1-одржување: display-автори (link)
  16. Cook, Charles M. Jr.; Dunn, Wendell E. Jr. (1961). „The Reaction of Ferric Chloride with Sodium and Potassium Chlorides“. J. Phys. Chem. 65 (9): 1505–1511. doi:10.1021/j100905a008.
  17. P. Kovacic and N. O. Brace (1960). „Iron(II) Chloride“. Inorganic Syntheses. Inorganic Syntheses. 6. стр. 172–173. doi:10.1002/9780470132371.ch54. ISBN 9780470132371.
  18. „Über die Bildung von Lithiumtetrachloroferrat(II) Li2FeCl4 bei der Umsetzung von Eisen(III)-chlorid mil Lithiummethyl (1:1) in ätherischer Lösung“. Z. Anorg. Allg. Chem. (германски). 391 (3): 193–202. 1972. doi:10.1002/zaac.19723910302.
  19. „Ferrocene—how it all began“. Journal of Organometallic Chemistry. 637–639: 3–6. 2001. doi:10.1016/S0022-328X(01)01126-3.
  20. „A New Type of Organo-Iron Compound“. Nature. 168 (4285): 1040. 1951. Bibcode:1951Natur.168.1039K. doi:10.1038/1681039b0.
  21. Kovacic, Peter; Wu, Chisung (1961). „Reaction of Ferric Chloride with Sterically Hindered Aromatic Compounds“. J. Org. Chem. 26 (3): 759–762. doi:10.1021/jo01062a027.
  22. Kikkawa S, Kanamaru F, Koizumi M, и др. (1984). „Layered Intercalation Compounds“. Во Holt SL Jr (уред.). Inorganic Syntheses. John Wiley & Sons, Inc. стр. 86–89. doi:10.1002/9780470132531.ch17. ISBN 9780470132531.
  23. Riddell, W. A.; Noller, C. R. (1932). „Mixed Catalysis in the Friedel and Crafts Reaction. The Yields in Typical Reactions using Ferric Chloride–Aluminum Chloride Mixtures as Catalysts“. J. Am. Chem. Soc. 54 (1): 290–294. doi:10.1021/ja01340a043.
  24. Keinan, Ehud; Mazur, Yehuda (1978). „Reactions in dry media. Ferric chloride adsorbed on silica gel. A multipurpose, easily controllable reagent“. J. Org. Chem. 43 (5): 1020–1022. doi:10.1021/jo00399a057.
  25. Furniss BS, Hannaford AJ, Smith PW, и др. (1989). Vogel's Textbook of Practical Organic Chemistry (5. изд.). New York: Longman/Wiley. ISBN 9780582462366.
  26. „Gamma-Butyrolactone (GBL): All You Need to Know“. Anbu Chem (англиски). Посетено на 2023-01-17.
  27. „A color test for rapid screening of gamma-hydroxybutyric acid (GHB) and gamma-butyrolactone (GBL) in drink and urine“. Fa Yi Xue Za Zhi. 22 (6): 424–7. 2006. PMID 17285863.
  28. „Transendothelial migration of ferric ion in FeCl3 injured murine common carotid artery“. Thromb. Res. 118 (2): 275–280. 2006. doi:10.1016/j.thromres.2005.09.004. PMID 16243382.CS1-одржување: display-автори (link)
  29. „Buffalo Nickel No Date Value Guides (Year Reveal Tutorial)“.
  30. „Safer Printmaking—Intaglio“. University of Saskatchewan.
  31. Scott, David; Schwab, Roland (2019). „3.1.4. Etching“. Metallography in Archaeology and Art. Cultural Heritage Science. Springer. doi:10.1007/978-3-030-11265-3. ISBN 978-3-030-11265-3.
  32. Harris, Paul; Hartman, Ron; Hartman, James (1 ноември 2002). „Etching Iron Meteorites“. Meteorite Times. Посетено на 22 февруари 2023.
  33. Lockwood, Mike. „A message about mirror coating and recoating“.
  34. Prathna, T. C.; Srivastava, Ankit (2021). „Ferric chloride for odour control: studies from wastewater treatment plants in India“. Water Practice and Technology. 16 (1): 35–41. doi:10.2166/wpt.2020.111.
  35. Glynn, Sinead (март–април 2017). „Natured Inspired Firing“. Pottery Making Illustrated.
  36. „Mild and efficient reduction of azides to amines: synthesis of fused [2,1-b]quinazolines“. Tetrahedron Lett. 43 (38): 6861–6863. 2002. doi:10.1016/S0040-4039(02)01454-5.CS1-одржување: display-автори (link)
  37. Manohar, Aswin K.; Kim, Kyu Min; Plichta, Edward; Hendrickson, Mary; Rawlings, Sabrina; Narayanan, S. R. (28 October 2015). „A High Efficiency Iron-Chloride Redox Flow Battery for Large-Scale Energy Storage“. Journal of the Electrochemical Society (англиски). 163 (1): A5118. doi:10.1149/2.0161601jes. ISSN 1945-7111.
  38. [1] 
  39. Lietze E (1888). Modern Heliographic Processes. New York: D. Van Norstrand Company. стр. 65.
  40. „Molysite“. www.mindat.org.
  41. „List of Minerals“. www.ima-mineralogy.org. 21 март 2011.
  42. Oeste, Franz Dietrich; de Richter, Renaud; Ming, Tingzhen; Caillol, Sylvain (13 јануари 2017). „Climate engineering by mimicking natural dust climate control: the iron salt aerosol method“. Earth System Dynamics. 8 (1): 1–54. Bibcode:2017ESD.....8....1O. doi:10.5194/esd-8-1-2017 – преку esd.copernicus.org.
  43. Krasnopolsky, V. A.; Parshev, V. A. (1981). „Chemical composition of the atmosphere of Venus“. Nature. 292 (5824): 610–613. Bibcode:1981Natur.292..610K. doi:10.1038/292610a0.
  44. Krasnopolsky, Vladimir A. (2006). „Chemical composition of Venus atmosphere and clouds: Some unsolved problems“. Planetary and Space Science. 54 (13–14): 1352–1359. Bibcode:2006P&SS...54.1352K. doi:10.1016/j.pss.2006.04.019.

Дополнителна книжевност уреди

  1. Lide DR, уред. (1990). CRC Handbook of Chemistry and Physics (71st. изд.). Ann Arbor, MI, USA: CRC Press. ISBN 9780849304712.
  2. Stecher PG, Finkel MJ, Siegmund OH, уред. (1960). The Merck Index of Chemicals and Drugs (7. изд.). Rahway, NJ, USA: Merck & Co.
  3. Nicholls D (1974). Complexes and First-Row Transition Elements, Macmillan Press, London, 1973. A Macmillan chemistry text. London: Macmillan Press. ISBN 9780333170885.
  4. Wells AF (1984). Structural Inorganic Chemistry. Oxford science publications (5. изд.). Oxford, UK: Oxford University Press. ISBN 9780198553700.
  5. March J (1992). Advanced Organic Chemistry (4. изд.). New York: John Wiley & Sons, Inc. стр. 723. ISBN 9780471581482.
  6. Reich HJ, Rigby HJ, уред. (1999). Acidic and Basic Reagents. Handbook of Reagents for Organic Synthesis. New York: John Wiley & Sons, Inc. ISBN 9780471979258.