Цистеин

Цистеин
Назнаки
CAS-бр.	52-90-4
ChemSpider	574
3Д-модел (Jmol)	Слика
PubChem	5862
	SMILES C([C@@H](C(=O)O)N)S ;
Својства
Хемиска формула
Моларна маса	0 g mol−1
Дополнителни податоци
	Освен ако не е поинаку укажано, податоците се однесуваат на материјалите во нивната стандардна состојба (25 °C, 100 kPa)
	Наводи

Цистеинот (со ознаки Cys или C) e α-аминокиселина со хемиска формула HO₂CCH(NH₂)CH₂SH. Тој е неесенцијална аминокиселина, што значи дека може да се синтетизира во човечкото тело. Кодоните за цистеинот се UGU и UGC. Поради присуството на тиолен страничен ланец, цистеинот се класифицира како хидрофилна аминокиселина. Како резултат на високата реактивност на овој тиол, цистеинот е важна структурна и функционална состојка на многу белковини и ензими. Цистеинот е именуван по цистинот, неговиот оксидиран димер.

Биосинтеза уреди

Кај животните, биосинтезата на оваа аминокиселина започнува со аминокиселината серин. Сулфурот во цистеинот потекнува од метионинот, кој се претвора во хомоцистеин преку меѓупроизводот S-аденозилметионин. Ензимот Цистатионин бета-синтаза потоа ги комбинира добиениот хомоцистеин и серинот, при што се добива асиметричен тиоетер наречен цистатионин. Потоа, ензимот цистатионин гама-лијаза го претвора цистатионинот во цистеин и алфа-кетобутират. Кај бактериите, биосинтезата на цистеинот исто така започнува од серинот, кој се претвора во О-ацетилсерин (во присуство на ензимот серин трансацетилаза).

Биолошка улога уреди

Цистеинската тиолна група е нуклеофилна и лесно се оксидира. Нејзината реактивност се зголемува кога тиолот се јонизира, така што цистеинските остатоци во белковините имаат pK_a вредности блиски до неутралност, што е причина да се најдат во форма на тиолати во клетките. Поради високата реактивност, тиол групата на цистеинот има бројни биолошки функции:

Претходник за синтеза на антиоксидансот глутатион
Оксидација на цистинските врски
Претходник во синтеза на железо-сулфурните белковини
Учество во формирање на метална врска
Учество во посттранслациски модификации (измени на белковината што настануваат по неговата транслација).