Во 2005 година во редовите на ССМ се разгорува судир помеѓу тогашниот претседател на ССМ, [[Ванчо Муратовски]] и претседателот на СОНК, Дојчин Цветановски. КСС е формирана како резултат на тој судир. Според оценката на Цветановски, ССМ и Муратовски се блиски до владата предводена од [[СДСМ]] и не се грижат за работничките права. Од друга страна, КСС е обвинуван дека е близок до [[ВМРО ДПМНЕ]].
При утврдувањето на репрезентативностпретставителност на КСС, во [[2015]] година е констатирано дека КСС броел 47.404 членови кои плаќале членарина, што претставувало 10,02% од вкупниот број на вработени во Република Македонија,<ref>[http://www.slvesnik.com.mk/Issues/49a94174f6ec4d138f3c81042f4d03ea.pdf Решение за утврдување на репрезентативностпретставителност на синдикат за територијата на Република Македонија, Службен весник на РМ, 182/15, 7-8 стр.]</ref> односно нешто над потребниот праг од 10% за утврдување на репрезентативностпретставителност на ниво на Македонија. Во [[2010]] година е констатирано дека КСС броел 43.727 членови кои плаќале членарина, односно 10,05% од вкупниот број на вработени во Република Македонија.<ref>[http://www.slvesnik.com.mk/Issues/6E2991D5055F804A909B1DEB1F8DF260.pdf Решение за утврдување на репрезентативностпретставителност на синдикат за територијата на Република Македонија, Службен весник на РМ, 105/10, 19 стр.]</ref> Според информациите на КСС, при формирањето КСС броел околу 53.000 членови за подоцна да порасне на околу 70.000 членови.<ref>{{Наведена мрежна страница |url=http://www.kss.mk/opsto.php |title=Основањето на КСС |accessdate=2012-02-12 |archive-date=2012-05-22 |archive-url=https://web.archive.org/web/20120522062847/http://www.kss.mk/opsto.php |url-status=dead }}</ref>
