Својата кариера тој ја започнал во [[ФК Карслуе|Карслуе]] во 2010 година, за да подоцна се пресели од другата страна на [[Хамбург]] во тимот на [[ФК Хамбургер|Хамбургер]] две години подоцна, поминувајќи уште една сезона во својот прв клуб на позајмица. Неговите настапи во својата прва сезона во [[Прва Бундеслига (фудбал)|Бундеслигата]] му го донела трансферот од 14,5 милиони евра во [[ФК Баjер Леверкузен|Бајер од Леверкузен]] во 2014 година.
На [[3 јули]] [[2017]] година, Чалханоглу потпишал четиригодишен договор со [[ФК Милан]]<ref>{{cite press release|url=https://www.acmilan.com/en/news/official-statement/2017-07-03/official-calhanoglu-is-now-red-and-black|title=OFFICIAL: CALHANOGLU IS NOW RED AND BLACK|date=3 July 2017|access-date=3 July 2017|publisher=A.C. Milan}}</ref>. Надоместокот бил пријавен како првични 20 милиони евра, зголемувајќи се на 24 милиони евра<ref>{{citeнаведени newsвести|title=AC Milan sign Hakan Calhanoglu from Bayer Leverkusen|url=http://www.espnfc.com/story/3152144/ac-milan-sign-hakan-calhanoglu-from-bayer-leverkusen|accessdate=7 September 2017|publisher=ESPN|date=3 July 2017}}</ref>. Својот прв официјален натпревар за Милан го остварил еден месец подоцна во вториот дел од третото квалификациско коло на Лигата на Европа, заменувајќи го Сусо на последните 25 минути со победа од 2-0 над Крајова во [[Сан Сиро]]<ref>{{citeнаведени newsвести|title=AC Milan 2 CSU Craiova 0 (3-0 agg): Cutrone's first goal seals Europa League progress|url=https://www.fourfourtwo.com/news/ac-milan-2-csu-craiova-0-3-0-agg-cutrones-first-goal-seals-europa-league-progress|accessdate=7 September 2017|work=FourFourTwo|date=3 August 2017}}</ref>. Тој го постигнал својот прв гол за Милан во победата од 5-1 против Австрија Виена во групната фаза на 14-ти септември, исто така, обезбедувајќи и две асистенции<ref>{{citeнаведени newsвести|title=Austria Vienna 1–5 AC Milan|url=https://www.bbc.co.uk/sport/football/41227391|accessdate=10 October 2017|publisher=BBC Sport|date=14 September 2017}}</ref>. На домашен терен, својот прв официјален натпревар за Милан го остварил на 20 август, играјќи 90 минути од победата од 3-0 против [[ФК Кротоне]]<ref>{{citeнаведени newsвести|title=Patrick Cutrone catches the eye as AC Milan start with convincing win at Crotone|url=http://www.espn.co.uk/football/report?gameId=491677|accessdate=10 October 2017|agency=PA Sport|publisher=ESPN FC|date=21 August 2017}}</ref>. Чалханоглу го постигнал својот прв гол во лигата на 25 октомври во победата од 4:1 над Киево, со што станал првиот Турчин кој постигнал погодок во Серија А по Емре Белозоглу во [[2003]] година.
