Драгослав Шекуларац основноосновноти училичте, четири години гимназија, како и метереолошко училиште ги завршил во Белград. Меѓутоа, училиштето не му било приоритедприоритет, бидејќи фудбалфудбалот станалстанала неговнегова најважна преокупација. Кога Димитрије Милојевиќ, некогашниот фудбалер на БАСК-а, тренер и печатарски работник на [[Политика (весник)]], го забележал во дворот на Втората мушкамашка гимназија , веднаш му станало јасно за каков таленат се работи.