Пентан

Пентан
	Претпочитано име по МСЧПХ: Пентан
	Други називи Квинтан; Ладилно средство-4-13-0
Назнаки
CAS-бр.	109-66-0
Бајлштајн	969132
ChEBI	CHEBI:37830
ChEMBL	ChEMBL16102
ChemSpider	7712
DrugBank	DB03119
EC-број	203-692-4
Гмелин	1766
	InChI InChI=1S/C5H12/c1-3-5-4-2/h3-5H2,1-2H3 ; Клуч: OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N ;
3Д-модел (Jmol)	Слика
MeSH	pentane
PubChem	8003
RTECS-бр.	RZ9450000
	SMILES CCCCC ;
UNII	4FEX897A91
ОН-бр.	1265
Својства
Хемиска формула
Моларна маса	0 g mol−1
Изглед	безбојна течност
Мирис	Мирис на бензин
Густина	0,626 g mL−1; 0,6262 g mL−1 (at 20 °C)
Точка на топење
Точка на вриење
Растворливост во вода	40 mg L−1 (at 20 °C)
log P	3,255
Парен притисок	57,90 kPa (at 20.0 °C)
Хенриева константа (kH)	7,8 nmol Pa−1 kg−1
Киселост (pKa)	~45
Константа на базицитет (pKb)	~59
UV-vis (λmax)	200 nm
Магнетна чувствителност (χ)	-63,05·10−6 cm3/mol
Показател на прекршување (nD)	1.358
Вискозност	0.240 mPa·s (at 20 °C)
Термохемија
Ст. енталпија на; образување ΔfHo298	−174,1–−172,9 kJ mol−1
Ст. енталпија на; согорување ΔcHo298	−3,5095–−3,5085 MJ mol−1
Стандардна моларна; ентропија So298	263,47 J K−1 mol−1
Специфичен топлински капацитет, C	167,19 J K−1 mol−1
Опасност
	GHS-ознаки:
Пиктограми
Сигнални зборови	Опасност
Изјави за опасност	H225, H304, H336, H411
Изјави за претпазливост	P210, P261, P273, P301+P310, P331
NFPA 704	1 4 0
Температура на запалување	−490 °C (−850 °F; −217 K)
Температура на; самозапалување	2,600 °C (4,710 °F; 2,870 K)
Граници на запалливост	1,5–7.8%
	Смртоносна доза или концентрација:
LD50 (средна доза)	3 g kg−1 (дермално, зајак); 5 g kg−1 (орално, глушец);
LC50 (средна концентрација)	130,000 mg/m3 (глушец, 30 мин); 128,200 ppm (глушец, 37 мин); 325,000 mg/m3 (глушец, 2 часа)
	NIOSH (здравствени граници во САД):
PEL (дозволива)	TWA 1000 ppm (2950 mg/m3)
REL (препорачана)	TWA 120 ppm (350 mg/m3) C 610 ppm (1800 mg/m3) [15-минути]
IDLH (непосредна опасност)	1500 ppm
Дополнителни податоци
	(што е ова?) (провери); Освен ако не е поинаку укажано, податоците се однесуваат на материјалите во нивната стандардна состојба (25 °C, 100 kPa)
	Наводи

Пентан е органско соединение, со формула C₅H₁₂, — алкан со пет јаглеродни атоми. Терминот може да се однесува на која било од трите структурни изомери, или на нивна мешавина: во номенклатурата IUPAC, сепак, пентан значи исклучиво n' '-пентански изомери; другите два се нарекуваат изопентан (метилбутан) и неопентан (диметилпропан). Циклопентанот не е изомер на пентан бидејќи има само 10 водородни атоми каде пентанот има 12.

Пентаните се компоненти на некои горива и се користат како специјални растворувачи во лабораторија. Нивните својства се многу слични на оние на бутанот и хексанот.

Индустриски употреби

Пентаните се некои од примарните дувачки средства кои се користат во производството на полистиренска пена и други пени. Вообичаено, за оваа намена се користи мешавина од n-, i- и сè повеќе циклопентан.

Киселински катализирана изомеризација дава изопентан, кој се користи за производство на високооктански горива.^[5]

Поради нивната ниска точка на вриење, ниската цена и релативната безбедност, пентаните се користат како работен медиум во геотермални енерегетски станици и во органски Ранкинов циклус . Се користи и во некои мешани разладни средства.

Пентаните се растворувачи во многу обични производи, на пр. во некои пестициди.^[6]

Лабораториска употреба

Пентаните се релативно евтини и се најиспарливи течни алкани на собна температура, така што тие често се користат во лабораторија како растворувач што може лесно и брзо да се испари. Меѓутоа, поради нивната неполарна способност и недостаток на функционална група тие се раствораат само неполарни и соединенија богати со алкил групи. Пентаните се мешливи со најчестите неполарни растворувачи како што се хлоројаглерод, ароматичните соединенија и етер.

Тие често се користат во течната хроматографија.

Физички својства

Точката на вриење на пентанските изомери се движат од околу 9 до 36 °C. Како што е случајот со другите алкани, подебело разгранетите изомери имаат тенденција да имаат пониска точка на вриење.

Истото важи и за точката на топењеи на алканските изомери, а онаа на изопентанот е за 30 °C пониска од онаа на n-пентанот. Сепак, точката на топење на неопентан, најтешко разгранет од трите, е 100 °C „повисока“ од онаа на изопентанот. Аномално високата точка на топење на неопентан му се припишува на тетраедарските молекули поблиску спакувани во цврста форма; ова објаснување е контрадикторно со фактот дека неопентан има помала густина од другите два изомери,^[7] а високата точка на топење е всушност предизвикана од значително помалата ентропија на соединување на неопентанот.

Разгранетите изомери се постабилни (имаат помала топлина на формирање и топлина на согорување) од n-пентанот. Разликата е 1,8 kcal/mol за изопентан и 5 kcal/mol за неопентан.^[8]^[9]

Ротацијата околу две централни единечни C-C врски од n-пентан произведува четири различни конформации.^[10]

Реакции и појава

Како и другите алкани, пентаните се во голема мера нереактивни при собна температура и стандардни услови - сепак, со доволна енергија на активирање (на пр., отворен пламен), тие лесно оксидираат за да формираат јаглерод диоксид и вода:

C₅H₁₂ + 8 O₂ → 5 CO₂ + 6 H₂O + heat/energy

Како и другите алкани, пентаните подлежат на хлорирање:

C₅H₁₂ + Cl₂ → C₅H₁₁Cl + HCl

Ваквите реакции се неселективни; со n-пентанот, а резултатот е мешавина од 1-, 2- и 3-хлоропентан, како и повеќе високохлорирани деривати. Може да се случи и друга радикална халогенација.

Пентанот е компонента на издишаниот здив за некои поединци. Производ на деградација на незаситени масни киселини, неговото присуство е поврзано со одредени болести и канцери.^[11]

Наводи

↑ International Union of Pure and Applied Chemistry (2014). Nomenclature of Organic Chemistry: IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013. The Royal Society of Chemistry. стр. 59. doi:10.1039/9781849733069. ISBN 978-0-85404-182-4.
↑ Hofmann, August Wilhelm Von (1 January 1867). „I. On the action of trichloride of phosphorus on the salts of the aromatic monamines“. Proceedings of the Royal Society of London. 15: 54–62. doi:10.1098/rspl.1866.0018. S2CID 98496840.
↑ ^3,0 ^3,1 ^3,2 ^3,3 ^3,4 „Џебен водич за опасните хемиски материи #0486“. Национален институт за безбедност и здравје при работа (NIOSH). (англиски)
↑ „n-Pentane“. Immediately Dangerous to Life and Health. National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH).
↑ Karl Griesbaum, Arno Behr, Dieter Biedenkapp, Heinz-Werner Voges, Dorothea Garbe, Christian Paetz, Gerd Collin, Dieter Mayer, Hartmut Höke (2002). „Hydrocarbons“. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. doi:10.1002/14356007.a13_227. ISBN 978-3527306732.CS1-одржување: користи параметар authors (link)
↑ Milne, G.W.A., уред. (2005). Gardner's Commercially Important Chemicals: Synonyms, Trade Names, and Properties. Hoboken, New Jersey: John Wiley & Sons, Inc. стр. 477. ISBN 978-0-471-73518-2.
↑ Wei, James (1999). „Molecular Symmetry, Rotational Entropy, and Elevated Melting Points“. Industrial & Engineering Chemistry Research. American Chemical Society (ACS). 38 (12): 5019–5027. doi:10.1021/ie990588m. ISSN 0888-5885.
↑ From the values listed at Standard enthalpy change of formation (data table).
↑ Good, W.D (1970). „The enthalpies of combustion and formation of the isomeric pentanes“. The Journal of Chemical Thermodynamics. Elsevier BV. 2 (2): 237–244. doi:10.1016/0021-9614(70)90088-1. ISSN 0021-9614.
↑ Roman M. Balabin (2009). „Enthalpy Difference between Conformations of Normal Alkanes: Raman Spectroscopy Study of n-Pentane and n-Butane“. J. Phys. Chem. A. 113 (6): 1012–9. Bibcode:2009JPCA..113.1012B. doi:10.1021/jp809639s. PMID 19152252.
↑ Phillips, Michael; Herrera, Jolanta; Krishnan, Sunithi; Zain, Mooena; Greenberg, Joel; Cataneo, Renee N. (1999). „Variation in volatile organic compounds in the breath of normal humans“. Journal of Chromatography B: Biomedical Sciences and Applications. 729 (1–2): 75–88. doi:10.1016/S0378-4347(99)00127-9. PMID 10410929.

Надворешни врски

International Chemical Safety Card 0534 at ILO.org
NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards at CDC.gov
Phytochemical data for pentane at Ars-grin.gov

[1] International Union of Pure and Applied Chemistry (2014). Nomenclature of Organic Chemistry: IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013. The Royal Society of Chemistry. стр. 59. doi:10.1039/9781849733069. ISBN 978-0-85404-182-4.

[2] Hofmann, August Wilhelm Von (1 January 1867). „I. On the action of trichloride of phosphorus on the salts of the aromatic monamines“. Proceedings of the Royal Society of London. 15: 54–62. doi:10.1098/rspl.1866.0018. S2CID 98496840.

[PGCH-3] 3,0 ^3,1 ^3,2 ^3,3 ^3,4 „Џебен водич за опасните хемиски материи #0486“. Национален институт за безбедност и здравје при работа (NIOSH). (англиски)

[4] „n-Pentane“. Immediately Dangerous to Life and Health. National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH).

[Ullmanns-5] Karl Griesbaum, Arno Behr, Dieter Biedenkapp, Heinz-Werner Voges, Dorothea Garbe, Christian Paetz, Gerd Collin, Dieter Mayer, Hartmut Höke (2002). „Hydrocarbons“. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. doi:10.1002/14356007.a13_227. ISBN 978-3527306732.CS1-одржување: користи параметар authors (link)

[Milne-6] Milne, G.W.A., уред. (2005). Gardner's Commercially Important Chemicals: Synonyms, Trade Names, and Properties. Hoboken, New Jersey: John Wiley & Sons, Inc. стр. 477. ISBN 978-0-471-73518-2.

[Wei-7] Wei, James (1999). „Molecular Symmetry, Rotational Entropy, and Elevated Melting Points“. Industrial & Engineering Chemistry Research. American Chemical Society (ACS). 38 (12): 5019–5027. doi:10.1021/ie990588m. ISSN 0888-5885.

[8] From the values listed at Standard enthalpy change of formation (data table).

[Good_1970_pp._237–244-9] Good, W.D (1970). „The enthalpies of combustion and formation of the isomeric pentanes“. The Journal of Chemical Thermodynamics. Elsevier BV. 2 (2): 237–244. doi:10.1016/0021-9614(70)90088-1. ISSN 0021-9614.

[Balabin_2009-10] Roman M. Balabin (2009). „Enthalpy Difference between Conformations of Normal Alkanes: Raman Spectroscopy Study of n-Pentane and n-Butane“. J. Phys. Chem. A. 113 (6): 1012–9. Bibcode:2009JPCA..113.1012B. doi:10.1021/jp809639s. PMID 19152252.

[11] Phillips, Michael; Herrera, Jolanta; Krishnan, Sunithi; Zain, Mooena; Greenberg, Joel; Cataneo, Renee N. (1999). „Variation in volatile organic compounds in the breath of normal humans“. Journal of Chromatography B: Biomedical Sciences and Applications. 729 (1–2): 75–88. doi:10.1016/S0378-4347(99)00127-9. PMID 10410929.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]

[9]

[10]

[11]