Пентан
Пентан е органско соединение, со формула C5H12, — алкан со пет јаглеродни атоми. Терминот може да се однесува на која било од трите структурни изомери, или на нивна мешавина: во номенклатурата IUPAC, сепак, пентан значи исклучиво n' '-пентански изомери; другите два се нарекуваат изопентан (метилбутан) и неопентан (диметилпропан). Циклопентанот не е изомер на пентан бидејќи има само 10 водородни атоми каде пентанот има 12.
| |||
| |||
| |||
Други називи Квинтан;[2] Ладилно средство-4-13-0 | |||
| Назнаки | |||
|---|---|---|---|
109-66-0  | |||
| Бајлштајн | 969132 | ||
| ChEBI | CHEBI:37830 | ||
| ChEMBL | ChEMBL16102 | ||
| ChemSpider | 7712 | ||
| DrugBank | DB03119 | ||
| EC-број | 203-692-4 | ||
| 1766 | |||
| |||
| 3Д-модел (Jmol) | Слика | ||
| MeSH | pentane | ||
| PubChem | 8003 | ||
| RTECS-бр. | RZ9450000 | ||
| |||
| UNII | 4FEX897A91 | ||
| ОН-бр. | 1265 | ||
| Својства | |||
| Хемиска формула | |||
| Моларна маса | 0 g mol−1 | ||
| Изглед | безбојна течност | ||
| Мирис | Мирис на бензин[3] | ||
| Густина | 0,626 g mL−1; 0,6262 g mL−1 (at 20 °C) | ||
| Точка на топење | |||
| Точка на вриење | |||
| 40 mg L−1 (at 20 °C) | |||
| log P | 3,255 | ||
| Парен притисок | 57,90 kPa (at 20.0 °C) | ||
Хенриева константа (kH)
|
7,8 nmol Pa−1 kg−1 | ||
| Киселост (pKa) | ~45 | ||
| Константа на базицитет (pKb) | ~59 | ||
| UV-vis (λmax) | 200 nm | ||
| -63,05·10−6 cm3/mol | |||
| Показател на прекршување (nD) | 1.358 | ||
| Вискозност | 0.240 mPa·s (at 20 °C) | ||
| Термохемија | |||
| Ст. енталпија на формирање ΔfH |
−174,1–−172,9 kJ mol−1 | ||
| Ст. енталпија на согорување ΔcH |
−3,5095–−3,5085 MJ mol−1 | ||
| Стандардна моларна ентропија S |
263,47 J K−1 mol−1 | ||
| Специфичен топлински капацитет, C | 167,19 J K−1 mol−1 | ||
| Опасност | |||
| GHS-ознаки: | |||
Пиктограми
|
   
| ||
Сигнални зборови
|
Опасност | ||
Изјави за опасност
|
H225, H304, H336, H411 | ||
Изјави за претпазливост
|
P210, P261, P273, P301+P310, P331 | ||
| NFPA 704 | |||
| Температура на запалување | {{{value}}} | ||
| 2,600 °C (4,710 °F; 2,870 K) | |||
| Граници на запалливост | 1,5–7.8%[3] | ||
| Смртоносна доза или концентрација: | |||
LD50 (средна доза)
|
| ||
LC50 (средна концентрација)
|
130,000 mg/m3 (глушец, 30 мин) 128,200 ppm (глушец, 37 мин) 325,000 mg/m3 (глушец, 2 часа)[4] | ||
| NIOSH (здравствени граници во САД): | |||
PEL (дозволива)
|
TWA 1000 ppm (2950 mg/m3)[3] | ||
REL (препорачана)
|
TWA 120 ppm (350 mg/m3) C 610 ppm (1800 mg/m3) [15-минути][3] | ||
IDLH (непосредна опасност)
|
1500 ppm[3] | ||
| Дополнителни податоци | |||
| (што е ова?) (провери) Освен ако не е поинаку укажано, податоците се однесуваат на материјалите во нивната стандардна состојба (25 °C, 100 kPa) | |||
| Наводи | |||
Пентаните се компоненти на некои горива и се користат како специјални растворувачи во лабораторија. Нивните својства се многу слични на оние на бутанот и хексанот.
Индустриски употреби уреди
Пентаните се некои од примарните дувачки средства кои се користат во производството на полистиренска пена и други пени. Вообичаено, за оваа намена се користи мешавина од n-, i- и сè повеќе циклопентан.
Киселински катализирана изомеризација дава изопентан, кој се користи за производство на високооктански горива.[5]
Поради нивната ниска точка на вриење, ниската цена и релативната безбедност, пентаните се користат како работен медиум во геотермални енерегетски станици и во органски Ранкинов циклус . Се користи и во некои мешани разладни средства.
Пентаните се растворувачи во многу обични производи, на пр. во некои пестициди.[6]
Лабораториска употреба уреди
Пентаните се релативно евтини и се најиспарливи течни алкани на собна температура, така што тие често се користат во лабораторија како растворувач што може лесно и брзо да се испари. Меѓутоа, поради нивната неполарна способност и недостаток на функционална група тие се раствораат само неполарни и соединенија богати со алкил групи. Пентаните се мешливи со најчестите неполарни растворувачи како што се хлоројаглерод, ароматичните соединенија и етер.
Тие често се користат во течната хроматографија.
Физички својства уреди
Точката на вриење на пентанските изомери се движат од околу 9 до 36 °C. Како што е случајот со другите алкани, подебело разгранетите изомери имаат тенденција да имаат пониска точка на вриење.
Истото важи и за точката на топењеи на алканските изомери, а онаа на изопентанот е за 30 °C пониска од онаа на n-пентанот. Сепак, точката на топење на неопентан, најтешко разгранет од трите, е 100 °C „повисока“ од онаа на изопентанот. Аномално високата точка на топење на неопентан му се припишува на тетраедарските молекули поблиску спакувани во цврста форма; ова објаснување е контрадикторно со фактот дека неопентан има помала густина од другите два изомери,[7] а високата точка на топење е всушност предизвикана од значително помалата ентропија на соединување на неопентанот.
Разгранетите изомери се постабилни (имаат помала топлина на формирање и топлина на согорување) од n-пентанот. Разликата е 1,8 kcal/mol за изопентан и 5 kcal/mol за неопентан.[8][9]
Ротацијата околу две централни единечни C-C врски од n-пентан произведува четири различни конформации.[10]
Реакции и појава уреди
Како и другите алкани, пентаните се во голема мера нереактивни при собна температура и стандардни услови - сепак, со доволна енергија на активирање (на пр., отворен пламен), тие лесно оксидираат за да формираат јаглерод диоксид и вода:
- C5H12 + 8 O2 → 5 CO2 + 6 H2O + heat/energy
Како и другите алкани, пентаните подлежат на хлорирање:
- C5H12 + Cl2 → C5H11Cl + HCl
Ваквите реакции се неселективни; со n-пентанот, а резултатот е мешавина од 1-, 2- и 3-хлоропентан, како и повеќе високохлорирани деривати. Може да се случи и друга радикална халогенација.
Пентанот е компонента на издишаниот здив за некои поединци. Производ на деградација на незаситени масни киселини, неговото присуство е поврзано со одредени болести и канцери.[11]
Наводи уреди
- ↑ International Union of Pure and Applied Chemistry (2014). Nomenclature of Organic Chemistry: IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013. The Royal Society of Chemistry. стр. 59. doi:10.1039/9781849733069. ISBN 978-0-85404-182-4.
- ↑ Hofmann, August Wilhelm Von (1 January 1867). „I. On the action of trichloride of phosphorus on the salts of the aromatic monamines“. Proceedings of the Royal Society of London. 15: 54–62. doi:10.1098/rspl.1866.0018. S2CID 98496840.
- ↑ 3,0 3,1 3,2 3,3 3,4 „Џебен водич за опасните хемиски материи #0486“. Национален институт за безбедност и здравје при работа (NIOSH). (англиски)
- ↑ „n-Pentane“. Immediately Dangerous to Life and Health. National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH).
- ↑ Karl Griesbaum, Arno Behr, Dieter Biedenkapp, Heinz-Werner Voges, Dorothea Garbe, Christian Paetz, Gerd Collin, Dieter Mayer, Hartmut Höke (2002). „Hydrocarbons“. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. doi:10.1002/14356007.a13_227. ISBN 978-3527306732.CS1-одржување: користи параметар authors (link)
- ↑ Milne, G.W.A., уред. (2005). Gardner's Commercially Important Chemicals: Synonyms, Trade Names, and Properties. Hoboken, New Jersey: John Wiley & Sons, Inc. стр. 477. ISBN 978-0-471-73518-2.
- ↑ Wei, James (1999). „Molecular Symmetry, Rotational Entropy, and Elevated Melting Points“. Industrial & Engineering Chemistry Research. American Chemical Society (ACS). 38 (12): 5019–5027. doi:10.1021/ie990588m. ISSN 0888-5885.
- ↑ From the values listed at Standard enthalpy change of formation (data table).
- ↑ Good, W.D (1970). „The enthalpies of combustion and formation of the isomeric pentanes“. The Journal of Chemical Thermodynamics. Elsevier BV. 2 (2): 237–244. doi:10.1016/0021-9614(70)90088-1. ISSN 0021-9614.
- ↑ Roman M. Balabin (2009). „Enthalpy Difference between Conformations of Normal Alkanes: Raman Spectroscopy Study of n-Pentane and n-Butane“. J. Phys. Chem. A. 113 (6): 1012–9. Bibcode:2009JPCA..113.1012B. doi:10.1021/jp809639s. PMID 19152252.
- ↑ Phillips, Michael; Herrera, Jolanta; Krishnan, Sunithi; Zain, Mooena; Greenberg, Joel; Cataneo, Renee N. (1999). „Variation in volatile organic compounds in the breath of normal humans“. Journal of Chromatography B: Biomedical Sciences and Applications. 729 (1–2): 75–88. doi:10.1016/S0378-4347(99)00127-9. PMID 10410929.
Надворешни врски уреди
- International Chemical Safety Card 0534 at ILO.org
- NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards at CDC.gov
- Phytochemical data for pentane at Ars-grin.gov